Хімія. Повторне видання. 9 клас. Григорович

§ 30. Метиловий та етиловий спирти

Пригадайте: суть водневого зв'язку та його вплив на фізичні властивості речовин (за § 5).

Поняття про спирти

Спирти — це похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на гідроксильну групу -ОН.

Ця гідроксильна група наявна в молекулах усіх спиртів. У назвах спиртів наявність гідроксильної групи -ОН позначають суфіксом -ол-. Знаючи це, складемо формули й назви найпростіших спиртів:

Спирти, що містять одну групу -ОН, називають одноатомними, а ті, що містять дві або більше, — багатоатомними.

Фізичні властивості метанолу та етанолу

Метанол та етанол — леткі безбарвні рідини зі специфічним запахом, пекучі на смак. Вони легші за воду (густина метанолу — 0,792 г/см³, а етанолу — 0,789 г/см³), вони легко випаровуються (у метанолу t_пл. = -97,6 °С, t_кип. = 64,7 °С, а в етанолу t_пл. = -114,2 °С, t_кип. = 78,4 °С). Ці спирти необмежено розчиняються у воді, а також добре змішуються з іншими органічними речовинами (бензеном, хлороформом, ацетоном тощо).

За складом та будовою спирти подібні до води, їх можна назвати похідними води, в яких один атом Гідрогену замінений органічним замісником:

Це зумовлює можливість утворення водневого зв’язку як між молекулами спиртів, так і між молекулами спиртів та молекулами води:

Завдяки такій властивості температура кипіння етанолу набагато вища за температуру кипіння відповідного йому алкану (етану). Також, на відміну від алканів, етанол добре змішується з водою. Розчинність спиртів та їх похідних досліджувала Н. Ріхтер-Ржевская.

Хімічні властивості спиртів. Горіння етанолу

Етанол, як і більшість інших одноатомних спиртів, є вибухо- і пожежонебезпечною речовиною завдяки його леткості та здатності легко займатися. Через цю властивість етанол відносять до групи легкозаймистих рідин (ЛЗР).

Етанол горить на повітрі ледь помітним синім полум’ям (мал. 30.1). Продуктами реакції є вуглекислий газ і вода:

С₂Н₅ОН + 3О₂ → 2СО₂ + 3Н₂О

Саме етиловий спирт використовують у спиртівках у шкільних лабораторіях.

Мал. 30.1. Горіння етанолу (полум'я добре помітне тільки в затіненій кімнаті)

Застосування етанолу

Етанол — найпоширеніший спирт у природі, він також набув найбільшого застосування в побуті й техніці серед усіх спиртів. Етанол є важливим промисловим продуктом: у світі виробляють близько 700 млрд літрів, а в Україні на заводах концерну «Укрспирт» — близько 300 млн літрів спирту щорічно. У побуті етанол зазвичай називають просто спиртом або медичним спиртом.

Спирт, який хіміки називають «чистий спирт», насправді містить 95,4 % етанолу і 4,4 % води. Абсолютно чистий спирт, без домішок води (його називають «абсолютний етанол») добути дуже складно. У лабораторії для абсолютизації спирту його кип’ятять із кальцій оксидом, який хімічно сполучається з водою й утворює кальцій гідроксид. Але під час зберігання на повітрі абсолютний етанол дуже швидко поглинає воду з повітря до вмісту її 4,4 %.

Спирт, призначений для використання в техніці, містить невеликі домішки метанолу та бензену. Цю суміш називають «спирт-денатурат».

Метанол утворюється під час нагрівання деревини без доступу повітря, тому його також називають деревним спиртом. Метанол — досить хімічно активна речовина, тому його використовують для органічного синтезу та як розчинник. З метилового спирту в промисловості добувають формальдегід, потрібний для виробництва пластмас і фенолоформальдегідних смол. У майбутньому дедалі зростатиме значення метилового спирту для добування різноманітних речовин, потрібних людству. За розмаїттям застосування він перевершує етиловий спирт, і в майбутньому він може замінити насичені вуглеводні та нафту в органічному синтезі.

• Слова «етан», «етер» та «етанол» походять від грецького aitherios — «той, що високо здіймається у повітря, небесний». Цим словом філософи Давньої Греції називали субстанцію, що пронизує весь космос. Коли вперше з винного спирту добули рідину, що легко випаровується (летить до небес), її назвали «духом етеру», а потім просто етером (сьогодні його називають діетиловим, або медичним етером). Пізніше виявилося, що цей етер містить групу з двох атомів Карбону, яку назвали етилом. Тому й винний спирт назвали етиловим, а відповідний йому алкан — етаном.

• Групова назва спиртів «алкоголі» походить від арабського al-kohol — «порошок, пудра, пил». Від найменшого подуву пил здіймається в повітря так само, як і винні випари під час нагрівання. А слово «спирт» походить від латинського spiritus — «подув, дух, душа». Отже, «винний спирт» (spiritus vini) означає «дух вина». Алхіміки спиртами називали всі леткі речовини (соляний, нашатирний спирт тощо).

• У побуті часто можна почути вираз «сухий спирт», і дехто вважає, що це етиловий спирт певним чином переведений у твердий стан. Насправді вираз «сухий спирт» є неправильним, і якщо уважно прочитати етикетку, на ній написано «сухе пальне». До того ж і речовина, яку використовують для виготовлення сухого пального, взагалі відношення до спиртів не має.

Застосування етанолу

У побуті чистий етанол зазвичай не застосовують. Здебільшого ми маємо справу зі спиртовмісними засобами: рідинами для миття вікон, склоочисними рідинами й антифризами для автомобілів, лосьйонами, парфумами тощо. Етанол міститься у складі деяких зубних паст, шампунів, засобів для душу.

У медицині використовують великі обсяги спирту. Як у чистому вигляді для дезінфекції, так і у складі деяких розчинів: йодної настоянки (розчин йоду у спирті), брильянтового зеленого (зеленка), борного, мурашиного та саліцилового спиртів (розчини боратної, мурашиної та саліцилової кислот відповідно) тощо.

Фармацевтична промисловість випускає багато лікарських препаратів на основі розчинів етанолу: це настоянки лікарських рослин (глоду, календули, валеріани тощо), лікарські препарати (корвалол, валокордин тощо), бальзами тощо.

У хімічних лабораторіях етанол є важливим розчинником, що використовують для дослідів та проведення органічного синтезу.

Хімічна промисловість використовує великі обсяги етанолу як розчинника, особливо в лакофарбовій галузі, а також для синтезу речовин: бутадієну для добування синтетичного каучуку, медичного етеру, фруктових есенцій для харчової промисловості, оцтової кислоти, етилену, хлороформу тощо.

Етанол як пальне почали використовувати ще в XIX ст. Сьогодні автовиробники поступово переходять на виробництво «спиртових» автомобілів, оскільки вони екологічно значно чистіші. Для цього розробляють технології добування етанолу з дешевої рослинної сировини — біоетанолу. Сьогодні до бензину додають 5-10 % спирту.

Спирт — ефективний антисептик, тобто він убиває бактерії. Це дає змогу тривалий час зберігати різні анатомічні та зоологічні препарати в музеях і шкільних кабінетах біології. В Європі в анатомічних музеях є препарати, що зберігаються в спирті кілька сотень років.

Ключова ідея

Заміна атома Гідрогену у вуглеводнях на гідроксильну групу призводить до суттєвих змін у фізичних та хімічних властивостях.

Контрольні запитання

• 356. Які речовини відносять до класу спиртів?
• 357. Яка група атомів наявна в молекулах спиртів?
• 358. Як пов'язана назва спирту з назвою відповідного алкану?
• 359. Схарактеризуйте фізичні властивості етанолу. Поясніть вплив на них водневого зв'язку.
• 360. Запишіть рівняння реакції горіння етанолу.
• 361. Опишіть застосування етанолу. На яких властивостях воно ґрунтується?

Завдання для засвоєння матеріалу

362. Використовуючи структурні формули, доведіть, що метанол та етанол — насичені спирти.

363. Які фізичні властивості етанолу свідчать про його молекулярну будову?

364. Розчини спиртів у воді не проводять електричний струм, тоді як розчини лугів, що також містять гідроксильну групу, проводять. Чим це можна пояснити?

365. Етиловий спирт використовують для виготовлення парфумів. На якій властивості етанолу ґрунтується таке його застосування?

366. Використовуючи значення електронегативностей, порівняйте полярність зв'язків С-Н, С-О і О-Н. Молекули яких речовин — спиртів чи вуглеводнів — більш полярні? Як це позначається на фізичних властивостях цих речовин?

367. Під час згоряння етанолу кількістю речовини 1 моль виділяється 1408 кДж теплоти. Складіть термохімічне рівняння цієї реакції.

368. На етикетці лікарського препарату написано: «Склад: фенобарбітал 20 г, ізобутиловий ефір валеріанової кислоти 40 г, спирт етиловий 480 г, вода 520 г». Обчисліть масову частку етанолу в цьому препараті.

369. Обчисліть масу етанолу, для згоряння якого вистачить кисню об'ємом 6,72 л (н. у.).

370. Обчисліть об'єм кисню, необхідного для згоряння випарів етанолу об'ємом 3 л. Який об'єм вуглекислого газу при цьому утвориться?

371. Спалили етиловий спирт масою 11,5 г. Вуглекислий газ, що утворився, пропустили крізь вапняну воду в склянці. Обчисліть масу утвореного осаду, якщо утворилася тільки середня сіль.

372*. У додаткових джерелах знайдіть інформацію про добування та використання етанолу. У чому полягає відмінність біоетанолу від звичайного етанолу? Чому використання біоетанолу краще порівняно з традиційними видами палива?