§ 24. Гомологи метану — насичені вуглеводні

Пригадайте:

молекулярні формули відображають тільки якісний і кількісний склад речовин, а структурні — ще й порядок сполучення атомів;
під час складання структурних формул кожний хімічний зв'язок між атомами позначають рискою.

Гомологи та гомологічний ряд метану

У попередньому параграфі ви вже ознайомилися з найпростішим вуглеводнем — метаном, він є також найпростішим представником алканів. Алкани — досить великий ряд сполук, але в усіх представників алканів є спільна ознака: їхні молекулярні формули відповідають загальній формулі C_nH₂_n₊₂, де n — число атомів Карбону в молекулі. Якщо ви замість n поставите будь-яке ціле число, то отримаєте молекулярну формулу алкану. Наприклад, якщо підставити n = 1, то отримаємо формулу метану СН₄. Формули та назви перших десяти представників алканів наведено в таблиці 10.

Таблиця 10. Перші десять представників алканів

Число атомів Карбону n	Формула	Назва	Число атомів Карбону n	Формула	Назва
1	CH₄	Метан	6	C₆H₁₄	Гексан
2	C₂H₆	Етан	7	C₇H₁₆	Гептан
3	C₃H₈	Пропан	8	C₈H₁₈	Октан
4	C₄H₁₀	Бутан	9	C₉H₂₀	Нонан
5	C₅H₁₂	Пентан	10	C₁₀Η₂₂	Декан

Зверніть увагу, що перші чотири представники алканів — метан, етан, пропан і бутан — мають історично сформовані назви. Назви наступних утворюють від грецьких числівників додаванням суфікса -ан-: пентан, гексан тощо.

Проаналізуйте молекулярні формули сполук у таблиці. Як відрізняється склад молекул метану й етану? Формула метану — СН₄, а етану — С₂Н₆. Їхні формули відрізняються на один атом С та два атоми Н, тобто на групу атомів СН₂. Як відрізняється склад молекул етану й бутану? Вони відрізняються на два атоми С та чотири атоми Н, тобто на дві групи атомів СН₂.

Сполуки одного класу, що мають подібну будову, але відрізняються за складом на одну або кілька груп СН₂, називають гомологами.

Групу СН₂ називають гомологічною різницею. Сукупність усіх гомологів утворює гомологічний ряд.

Метан та його гомологи утворюють гомологічний ряд класу алканів. Перші представники цього ряду з невеликим числом атомів Карбону в молекулі називають нижчими алканами, а з великим числом — вищими. Утім, чіткої межі між ними немає.

Структурні формули й будова молекул гомологів метану

Ще на початку розвитку органічної хімії вчені з’ясували, що переважна більшість органічних сполук є речовинами молекулярної будови. Але під час визначення формул органічних речовин постала проблема щодо валентності елементів у їхньому складі. Наприклад, якщо визначати валентність атомів Карбону в етані С₂Н₆, то за правилами, що ви вивчали в 7 класі, в атомів Карбону має бути валентність III, що суперечить дійсності. Дослідження Ф. Кекуле та О. Бутлерова довели, що формально питання валентності в органічній хімії розглядати не можна. Валентність Карбону в органічних сполуках завжди IV, але це стає зрозумілим, якщо замість молекулярних формул використовувати структурні. Саме тому в органічній хімії використовують структурні формули, а молекулярні формули — для розв’язання розрахункових задач, оскільки за ними легше обчислювати молярну масу.

Під час складання структурних формул слід пам’ятати, що атоми Карбону в молекулах органічних речовин сполучені один з одним і утворюють ланцюг, який також називають карбоновим скелетом.

Розгляньмо складання структурних формул на прикладі етану.

1. Зображуємо карбоновий ланцюг — в етану він складається з двох атомів Карбону, сполучених одинарним зв’язком:

С-С

2. Карбон чотиривалентний, тому від кожного атома Карбону зображуємо риски так, щоб у кожного атома їх було по чотири:

3. Дописуємо символи атомів Гідрогену й отримуємо структурну формулу етану:

Часто структурні формули записують у скороченому вигляді, не зображуючи зв’язки С-Н. Скорочені структурні формули набагато компактніші, ніж розгорнуті:

СН₃-СН₃

Структурні формули показують послідовність з’єднання атомів, але не відображають просторової будови молекул. Атоми Карбону в молекулах гомологів метану перебувають у збудженому стані, як у молекулах метану, про що ви дізналися в попередньому параграфі. Отже, усі хімічні зв’язки від кожного атома Карбону спрямовані до вершин тетраедра, й молекула етану має такий просторовий вигляд:

За наведеним алгоритмом можна скласти структурні формули будь-яких вуглеводнів:

Під час складання структурних формул сполук інших класів також слід дотримуватися таких принципів і, головне, пам’ятати й правильно враховувати валентність елементів.

Проаналізуйте всі структурні формули, наведені в цьому підрозділі. Видно, що атоми Карбону чотиривалентні, і, до того ж, кожний атом Карбону сполучається з чотирма іншими атомами (Карбону чи Гідрогену). Отже, усі валентні можливості атомів Карбону «насичені» іншими атомами, і вони вже не здатні приєднати жодного атома. Такі вуглеводні називають насиченими. Головною ознакою насичених сполук є те, що в їхніх молекулах усі зв’язки між атомами Карбону є одинарними.

Насичені сполуки — це органічні сполуки, у молекулах яких атоми Карбону сполучені один з одним тільки одинарними ковалентними зв'язками.

Метан і його гомологи (вуглеводні класу алканів) — це насичені вуглеводні.

• Назва першого члена гомологічного ряду алканів «метан» пішла від назви відповідного йому спирту — метилового. Цей спирт здавна називали деревним, оскільки добували його з деревини. Слово «метил» походить від грецьких methy — вино та hile — ліс (буквально — «вино з лісу»).

• Алкан із найдовшим карбоновим ланцюгом — нонаконтатриктан С₃₉₀Н₇₈₂ — синтезували 1985 року англійські хіміки І. Бідд та М. Уайтинг.

Ключова ідея

Для кожного класу органічних сполук характерний свій гомологічний ряд. Склад сполук одного ряду відображає загальна формула.

Контрольні запитання

270. Яка валентність атомів Карбону в органічних сполуках?
271. Які вуглеводні називають алканами? Наведіть їхню загальну формулу.
272. Чому метан і його гомологи називають насиченими вуглеводнями?
273. Дайте визначення поняттям «гомолог», «гомологічний ряд», «гомологічна різниця».
274. Що є спільного й відмінного в будові двох гомологів?

Завдання для засвоєння матеріалу

275. Складіть повну й скорочену структурні формули гомологів метану із числом атомів Карбону 6 та 8.

276. Доведіть, що пропан і октан є гомологами.

277. Скільки хімічних зв'язків у молекулі пропану? Скільки з них зв'язків С-С і скільки С-Н?

278. Із наведеного переліку формул вуглеводнів випишіть формули гомологів метану: С₃Н₆, С₄Н₁₀, С₆Н₆, С₁₄Н₃₀, С₈Н₈.

279. Обчисліть масові частки Карбону в метані та пропані. В якій речовині масова частка Карбону більша? Чи можна з цього зробити висновок, як змінюється масова частка Карбону в алканах зі збільшенням числа атомів Карбону в молекулі? Чи можна дійти такого самого висновку без обчислень масових часток?

280. Який гомолог метану має густину, що майже дорівнює густині повітря?