Підручник з Хімії. 9 клас. Григорович - Нова програма

§ 35. Жири

Пригадайте з курсу біології роль жирів та ліпідів у живих організмах, зокрема і в організмі людини.

Поняття про жири, склад жирів

У цьому параграфі ми починаємо знайомитися не просто з органічними речовинами, а життєво необхідними для нас речовинами, що є невід’ємною складовою нашого харчування. Одними з таких речовин є жири.

Жири — це клас органічних сполук, молекули яких складаються із залишків молекул багатоатомного спирту гліцеролу та вищих карбонових кислот.

Загальну формулу жирів можна представити так:

де R₁, R₂, R₃ — вуглеводневі ланцюги у складі молекул вищих карбонових кислот; залежно від жиру вони можуть бути однаковими, а можуть бути й різними. Наприклад, тристеарат — жир, молекули якого складаються із залишку молекули гліцеролу і залишків трьох молекул стеаринової кислоти C₁₇H₃₅COOH. У стеаринової кислоти вуглеводневий ланцюг — це група атомів C₁₇H₃₅. Отже, у формулі тристеарату R₁ = R₂ = R₃ = C₁₇H₃₅:

Для розрахунків і полегшення складання рівнянь реакцій можна скласти молекулярну формулу жиру, але в ній бажано окремо виділяти формулу залишку гліцеролу й залишків ВКК. Наведений тристеарат матиме молекулярну формулу C₃H₅O₃(C₁₇H₃₅CO)₃, або C₅₄H₁₁₀O₆.

Склад жирів установили французькі вчені М. Шеврель і М. Бертло. 1811 року Шеврель визначив, що під час нагрівання жиру з водним розчином лугу утворюються гліцерол і карбонові кислоти. А 1854 року Бертло здійснив зворотну реакцію й синтезував жир нагріванням гліцеролу з карбоновими кислотами.

Фізичні властивості та класифікація жирів

Жири — безбарвні в’язкі рідини або тверді речовини, легші за воду (їхня густина коливається в межах 0,9-0,95 г/см³), нерозчинні у воді, але розчинні в багатьох органічних розчинниках (мал. 35.1, с. 198).

Мал. 35.1. Жири у воді не розчиняються, вони легші за воду і спливають на поверхню (а), але добре розчиняються в органічних розчинниках, наприклад бензині (б)

Агрегатний стан жирів залежить від їхнього складу. Чим більше залишків молекул насичених кислот у молекулі жиру, тим вища його температура плавлення. Жири, що за звичайних умов тверді, містять переважно залишки молекул насичених кислот (стеаринової чи пальмітинової): 45-70 % від усіх залишків залежно від походження жиру. До твердих жирів часто застосовують слова «сало» або «масло», наприклад «вершкове масло». Тверді жири — це жири тваринного походження (яловичий, баранячий, свинячий), за винятком кокосового та какао масла.

У молекулах рідких жирів містяться переважно залишки молекул ненасичених кислот (олеїнової, лінолевої та ліноленової): 65-85 % залежно від походження. До рідких жирів частіше застосовують слово «олія». Рідкі жири — це жири рослинного походження (лляна, соняшникова, оливкова олії тощо), за винятком риб’ячого жиру.

Мішель Ежен Шеврель (1786—1889)

Видатний французький хімік-органік. Народився і жив у Парижі. Працював у Сорбоні, ліцеї Карла Великого, завідував кафедрою прикладної хімії у природничо-історичному музеї Парижа. Основна наукова діяльність присвячена вивченню жирів: уперше добув гліцерол із жирів, довів хімічний склад жирів, відкрив спосіб добування твердих жирів з рідких. За своє життя (103 роки) підготував дуже багато учнів. Ще за життя до 100-річного ювілею йому було встановлено пам'ятник, а його ім'я внесено до переліку 72 найвидатніших французьких учених, викарбуваного на першому поверсі Ейфелевої вежі.

П'єр Ежен Марселен Бертло (1827—1907)

Видатний французький фізико-хімік та громадський діяч, член Паризької академії наук. Закінчив Паризький університет, працював у Коледж де Франс. Синтезував багато простих вуглеводнів, з гліцеролу й карбонових кислот добув жир, довів, що гліцерол — трьохатомний спирт, відкрив спосіб добування етанолу з етилену. Є одним із засновників термохімії та хімічної кінетики, увів поняття «екзотермічна» та «ендотермічна» реакції. З'ясував значення Карбону, Гідрогену, Нітрогену та інших елементів для життєдіяльності рослин. Певний час був міністром освіти та міністром закордонних справ Франції. Глибоко вірив у силу науки, уважав, що з її допомогою без революцій можна вирішити всі соціальні проблеми.

Жири в природі. Біологічна роль жирів

Жири дуже поширені в природі. Разом з вуглеводами й білками вони є складовими всіх рослинних і тваринних організмів.

Жири дуже енергоємні речовини, під час окиснення 1 г жиру виділяється 39 кДж (9,3 ккал) енергії. Саме тому в живих організмах жири — це резервне джерело енергії. За умови їх надлишку в їжі вони відкладаються в певних місцях організму: у тварин це підшкірний прошарок жиру, у рослин — плоди чи насіння.

Жирова тканина тварин виконує також захисну функцію — захищає внутрішні органи від ударів і переохолодження, а також виконує роль мастила для м’язових волокон. Жири зазвичай становлять 10-20 % від загальної маси тіла людини.

Жири розчиняють деякі вітаміни: А, D, Е тощо. Тому, вживаючи в їжу жири, ми отримуємо необхідні нам вітаміни.

Мал. 35.2. Природні жири: а — какао масло; б — баранячий жир; в — лляна олія; г — риб'ячий жир

Жири — цінне джерело вищих карбонових кислот. Організм людини може синтезувати насичені вищі карбонові кислоти та олеїнову кислоту. А ось лінолева та ліноленова кислоти (вітамін F) є незамінними кислотами, тобто тими, що не синтезуються в організмі, тому жири, що їх містять, обов’язково мають бути в раціоні людини. На такі кислоти багаті соєва, бавовняна, соняшникова, лляна, конопляна, обліпихова олії та свиняче сало й китовий жир.

Чи існують жири, небезпечні для людини?

Деякі дієтологи рекомендують відмовитися від уживання жирів. Але це хибна думка, оскільки жири є джерелом незамінних для людини речовин. Певна річ, бажано обмежити вживання тваринних жирів і додати до раціону більше рослинних, але в розумних кількостях жири дуже корисні.

Утім, деякі жири можуть бути шкідливими для нашого організму. Це так звані транс-жири, про які останнім часом часто говорять у засобах масової інформації. Їх також іноді називають штучними жирами. Що ж це таке?

Транс-жирами можуть бути тільки ненасичені жири. Щоб розібратися у відмінностях між звичайними та транс-жирами, за малюнком 35.3 порівняймо, в якій формі можуть існувати ненасичені жири. На обох малюнках (а та б) наведено модель молекули олеїнової кислоти. Але зверніть увагу на форму карбонового ланцюга поблизу подвійного зв’язку. Модель а — це цис-форма (природна форма) олеїнової кислоти, а модель б — транс-форма (модифікована).

Мал. 35.3. Різні форми олеїнової кислоти: а — цис-форма (природна); б — транс-форма (модифікована)

Між цис- та транс-жирами різниця дуже незначна, але за біологічною дією вони суттєво різняться. Під час уживання транс-жирів збільшується ризик серцево-судинних захворювань, зокрема ішемічної хвороби та інфаркту міокарда, а також виникнення ракових пухлин, діабету, хвороби печінки та хвороби Альцгеймера. Всесвітня організація здоров’я рекомендує обмежити вживання транс-жирів на рівні не більше 2 % від загальної кількості жирів.

Звідки ж беруться ці шкідливі транс-жири? У природних жирах залишки вищих карбонових кислот синтезуються переважно в цис-формі. Під час хімічної обробки жирів цис-форма кислоти перетворюється на транс-форму. Хімічній обробці піддають рослинні олії для добування дешевих аналогів тваринних (твердих) жирів. Тому транс-жири містяться в дешевих жирах: насамперед у комбіжирах, що використовують підприємства громадського харчування для смаження та у фритюрах, а також у кулінарному жирі, маргаринах і спредах (суміш маргарину з натуральним вершковим маслом), які використовують для промислового виготовлення булочок, тістечок, крекерів, чипсів, попкорну, картоплі фрі тощо. Отже, вживаючи жирну їжу в так званих фаст-фудах, ви з великою ймовірністю вживаєте саме транс-жири.

Мал. 35.4. Вітрина в супермаркеті в США, що попереджає покупців про харчові продукти з умістом транс-жирів

Ключова ідея

Жири — надзвичайно цінні речовини для всіх живих організмів. Для людини жири є резервним джерелом енергії, а також джерелом незамінних ненасичених вищих карбонових кислот.

Контрольні запитання

422. Які речовини називають жирами? Що спільного в будові молекул жирів і карбонових кислот?

423. Залишки молекул яких кислот містяться в молекулах жирів? Як впливає склад жирів на їхні фізичні властивості?

424. Опишіть фізичні властивості жирів. Які особливості жирів дозволяють їм виконувати ті функції в організмах, про які йшлося в параграфі?

425. Схарактеризуйте поширеність жирів у природі та їхню біологічну роль.

426. У чому полягає шкідливість транс-жирів? Як вони потрапляють у їжу?

Завдання для засвоєння матеріалу

427. Складіть структурну формулу трилінолеату — жиру, утвореного лінолевою кислотою.

428. Як ви вважаєте, про які жири йдеться, коли говорять «мононенасичені жири» або «поліненасичені жири»?

429. Напишіть дві можливі формули жиру, що в молекулі містять 57 атомів Карбону й у залишках ВКК є два подвійні зв'язки.

430. Коли дієтологи говорять про жири, часто використовують терміни «омега-9», «омега-6» чи «омега-3 ненасичені жири». Які жири та які особливості будови їх молекул позначають цими термінами? Для відповіді на запитання в структурних формулах ненасичених ВКК пронумеруйте атоми Карбону в ланцюзі, починаючи з кінця, протилежного карбоксильній групі.

431. На етикетках деяких сортів морозива пишуть «Без рослинних жирів». Про що свідчить цей надпис?

432. Як ви вважаєте, чому в ході еволюції склалося так, що в організмах риб синтезується рідкий жир, хоча риби — це тварини.

433. Професійні плавці перед марафонським запливом, особливо якщо змагання відбувається в холодній воді, змащують своє тіло жиром. Для чого вони це роблять? Які властивості жирів є причиною цього?

434. У калориметрі спалили два зразки жирної їжі. Під час спалювання зразка № 1 масою 6 г виділилося 104,5 кДж теплоти, а зі зразка № 2 масою 2,1 г виділилося 37,6 кДж. Який зі зразків їжі більш калорійний?

435. Здавна люди використовували для освітлення осель масляні лампи. Одна з таких ламп описана в казці про Аладіна. У масляні лампи заливали розтоплений тваринний жир, уставляли фітіль і підпалювали. Складіть рівняння реакції повного згоряння тристеарату, формула якого наведена в тексті параграфа, якщо продуктами згоряння є тільки вуглекислий газ і вода. Обчисліть об'єм кисню (н. у.), що витратиться під час спалювання в масляній лампі такого жиру масою 500 г.

436^*. У додаткових джерелах знайдіть інформацію про транс-жири та харчові продукти, що містять гідрогенізовані жири.