Підручник з Хімії. 9 клас. Григорович - Нова програма

§ 34. Вищі карбонові кислоти. Мило

Пригадайте:

• у солях між катіонами та аніонами зв'язок йонний;

• з курсу біології пригадайте значення термінів «гідрофільний» та «гідрофобний».

Вищі карбонові кислоти

Вищими карбоновими кислотами (скорочено ВКК) називають карбонові кислоти, у молекулах яких міститься від 12 до 22 атомів Карбону. Як і вуглеводні, вищі карбонові кислоти можуть бути насиченими та ненасиченими.

З насичених вищих карбонових кислот найчастіше трапляються стеаринова й пальмітинова кислоти.

Оскільки у формулі багато разів повторюється група CH₂, то формулу можна скоротити так: CH₃-(CH₂)₁₆-COOH, або C₁₇H₃₅COOH

Молекули пальмітинової кислоти містять на два атоми Карбону менше, ніж стеаринова: CH₃-(CH₂)₁₄-COOH, або C₁₅H₃₁COOH

Стеаринова та пальмітинова кислоти — тверді білі воскоподібні речовини без запаху, жирні на дотик, нерозчинні у воді, але добре розчинні в органічних розчинниках, легкоплавкі (у стеаринової кислоти t_пл. = 70 °С, у пальмітинової t_пл. = 63 °С). Їх використовують для виготовлення свічок, напалму, мастил, косметичних засобів і різних сортів мила.

Ненасичених вищих карбонових кислот існує набагато більше, ніж насичених. Серед них найпоширенішими є:

Ненасичені вищі карбонові кислоти — безбарвні або світло-жовті маслянисті рідини без запаху, нерозчинні у воді, але добре розчинні в багатьох органічних розчинниках. Їх застосування в техніці принципово не відрізняється від насичених кислот, але вони набагато цінніші для людини як поживні речовини у складі жирів, про що ви дізнаєтеся в наступному параграфі.

Мило

Вищі карбонові кислоти у воді не розчиняються, проте їхні солі з лужними елементами добре розчинні у воді, до того ж вони виявляють мийну дію. Це стає можливим завдяки тому, що:

• солі мають йонну будову, а йонні сполуки краще розчиняються у воді, ніж молекулярні;

• в аніонів ВКК можна виділити сильнополярну «головку» (карбоксильну групу) та неполярний «хвіст» (карбоновий ланцюг):

Полярна частина аніону гідрофільна, тобто «прагне» до водного оточення. Вуглеводневий ланцюг, навпаки, є гідрофобною частиною, тобто намагається «втекти» з водного оточення. Завдяки цьому у водному розчині солі ВКК утворюють специфічні частинки — міцели: в одному місці збирається багато аніонів ВКК, які орієнтуються так, щоб гідрофобні хвости були спрямовані всередину частинки, а гідрофільні «головки» — назовні, тобто до води (мал. 34.1).

Мал. 34.1. Утворення міцел аніонами ВКК у розчині

Завдяки утворенню міцел солі ВКК мають досить велику розчинність у воді й виявляють мийну дію. Такі речовини ще називають поверхнево-активними речовинами (скорочено ПАР). Поверхнево-активними є всі солі ВКК з йонами лужних елементів, зокрема натрій стеарат C₁₇H₃₅COONa, калій стеарат C₁₇H₃₅COOK тощо.

Солі ВКК використовують для виготовлення мила. Звичайне господарське мило на 72 % складається із солей ВКК, усе інше у складі мила — це вода, залишки натрій гідроксиду й натрій карбонату, що використовують для добування солей ВКК, та інші домішки. Для виготовлення туалетного мила із солей ВКК видаляють небажані домішки та додають барвники, ароматизатори й інші речовини для покращення товарного вигляду. Солі Натрію є основою твердого мила, а солі Калію — рідкого.

Звісно, що не тільки солі ВКК є поверхнево-активними речовинами, до них належить також велика кількість інших похідних карбонових кислот та вуглеводнів, які використовують для виготовлення синтетичних мийних засобів, з якими ви ознайомитеся під час подальшого вивчення хімії.

Мийна дія мила

Ви вже знаєте, що завдяки можливості утворення міцел поверхнево-активні речовини виявляють мийну дію. Краплинки жиру та інші частинки бруду є гідрофобними: якщо вони перебувають поблизу міцел, то «ховаються» від води всередині міцел і в такому вигляді плавають у воді. У такий спосіб жир стає розчинним у воді (мал. 34.2).

Мал. 34.2. Міцела ПАР із гідрофобною речовиною всередині

Якщо бруд прилип до якоїсь поверхні, дія ПАР буде такою самою: частинки ПАР оточують бруд, відривають його від поверхні й оточують з усіх боків, завдяки чому частинки бруду стають водорозчинними. Якщо промити поверхню водою, то бруд змиється з милом і поверхня буде чистою (мал. 34.3).

Мал. 34.3. Мийна дія поверхнево-активних речовин

У мила є один суттєвий недолік. Водопровідна вода у більшості регіонів України є жорсткою, тобто містить у значній концентрації йони Кальцію Ca²⁺ та Магнію Mg²⁺, з якими аніони ВКК утворюють осад.

Тому під час використання мила у жорсткій воді вона стає каламутною (мал. а). У деяких регіонах України вода м'яка, тобто містить незначну кількість йонів Ca²⁺ та Mg²⁺ і не заважає використанню мила (мал. б). Хоча у такої води є інший недолік: якщо ви намилили руки, то мило з них змити дуже складно, довго відчувається милкість.

Розчин мила: а — каламутний у жорсткій воді; б — прозорий у м'якій воді

Утворення осаду під час використання мила у жорсткій воді

Під час використання мила в жорсткій воді в посудині збирається багато непривабливого на вигляд осаду, і багато хто вважає, що це відмитий бруд. Звісно, що цей осад не додає чистоти, але і брудом він не є, — це нерозчинні солі ВКК. Під час прання у жорсткій воді нерозчинні у воді солі осідають на волокнах тканин. Тому після прання такі тканини на дотик жорсткіші, ніж до прання. Через це й воду почали називати жорсткою.

Мильні бульбашки також існують завдяки ПАР, їх певною мірою можна назвати велетенськими міцелами. Мильна бульбашка являє собою тоненьку плівку води, на поверхні якої щільним частоколом розташовані аніони ПАР, які спрямовані гідрофобною частиною в бік повітря. Вода всередині плівки досить швидко стікає в нижню частину бульбашки, унаслідок чого плівка тоншає і згодом лопається.

Цікаво, що у виготовленні морозива та пранні багато чого спільного. Морозиво є замороженою емульсією. Пригадайте з § 3: емульсія — це грубодисперсна суміш двох рідин, що не розчиняються одна в одній, наприклад суміш олії та води. І дійсно, головні компоненти морозива — це молочний жир та вода. Оскільки вони один з одним не змішуються, то із часом жир має спливти вгору й морозиво має розшаруватися ще до того, як воно замерзне. Для того щоб розшарування не відбувалося, до морозива додають емульгатори. Емульгатори є поверхнево-активними речовинами, вони оточують дрібні крапельки жиру гідрофобними хвостами, а їхні гідрофільні головки спрямовані до води. Така емульсія може існувати тривалий час. Майонез — це також емульсія, що утворюється в разі змішування олії з яйцем. Емульгатором у цьому випадку є лецитин, що міститься в яєчному жовтці. Емульгатори — досить поширені речовини, їх використовують у багатьох галузях, зокрема для виготовлення харчових продуктів, де необхідно запобігти розшаруванню компонентів.

Лінгвістична задача

Грецькою hydro означає «вода», philia — «любов», phobos — «жах, страх». Поясніть значення термінів «гідрофільний» та «гідрофобний».

Ключова ідея

Наявність у частинки великого гідрофобного фрагмента та невеликого гідрофільного фрагмента зумовлює можливість виявлення речовинами поверхневої активності та мийної дії.

Контрольні запитання

407. Які сполуки відносять до вищих карбонових кислот?

408. Наведіть молекулярні формули та назви вищих карбонових кислот, про які йшлося в параграфі. Які з них є насиченими, а які — ненасиченими?

409. Які речовини є милом? Чим вони відрізняються від ВКК?

410. Поясніть, чому ВКК нерозчинні у воді, а їхні солі — розчинні.

411. Опишіть мийну дію мила.

412. Як ви вважаєте, чому аніонам ПАР «вигідно» у водних розчинах утворювати міцели?

Завдання для засвоєння матеріалу

413. На прикладі стеаринової та пальмітинової кислот проілюструйте залежність температури плавлення органічних речовин одного класу від молекулярної маси.

414. Як, на вашу думку, впливає насиченість органічних сполук на їхню температуру плавлення? Проілюструйте це на прикладі вищих карбонових кислот, описаних у параграфі.

415. До яких кислот — одноосновних чи багатоосновних — належать вищі карбонові кислоти, про які йшлося в параграфі?

416. Позначивши атом Карбону в складі карбоксильної групи молекули олеїнової кислоти номером один, розставте номери атомів Карбону всього ланцюга за порядком. Між якими (за номером) атомами Карбону утворений подвійний зв'язок у цій молекулі. Виконайте це для інших ненасичених вищих карбонових кислот, описаних у параграфі.

417. Використовуючи інформацію про розчинність вищих карбонових кислот, зробіть висновок, полярними чи неполярними речовинами вони є.

418. Чи можуть частинки бруду бути гідрофільними? Відповідь поясніть.

419. Солі вищих карбонових кислот з лужними елементами розчинні у воді, а з йонами Кальцію або Магнію — нерозчинні. Складіть рівняння реакції обміну калій стеарату з кальцій хлоридом.

420. Суміш пальмітинової та стеаринової кислот називають стеарином і використовують для виготовлення стеаринових свічок. Складіть рівняння реакції повного згоряння цих кислот, якщо в обох випадках продуктами реакцій є вуглекислий газ і вода. Який об'єм кисню (н. у.) знадобиться для спалювання свічки масою 200 г, якщо в стеарині однакові маси стеаринової та пальмітинової кислот.

421^*. У додаткових джерелах знайдіть інформацію про харчові продукти, в яких використовують емульгатори. Поясніть роль емульгаторів у кожному випадку.