Підручник з Хімії. 9 клас. Григорович - Нова програма

Цей підручник можна завантажити у PDF форматі на сайті тут.

§ 27. Етен і етин — ненасичені вуглеводні

Пригадайте: як утворюються кратні ковалентні зв'язки (за § 2).

Молекулярна і структурна формули етену й етину

Ненасичені вуглеводні — це вуглеводні, у молекулах яких між атомами Карбону є кратні зв'язки — подвійні або потрійні.

Етен (етилен) — ненасичений вуглеводень, перший представник гомологічного ряду алкенів, головна ознака яких — наявність у молекулі одного подвійного зв’язку між атомами Карбону.

Етин (ацетилен) — ненасичений вуглеводень, перший представник гомологічного ряду алкінів, у молекулах яких обов’язково є один потрійний зв’язок між атомами Карбону.

В обох цих вуглеводнях у молекулах є по два атоми Карбону, про що також можна дізнатися з назви: назви етен і етин походять від назви алкану етану, у молекулі якого є два атоми Карбону.

Складемо структурні формули етену й етину. Як і у випадку з алканами, спочатку запишемо карбоновий ланцюг:

В етені кожний атом Карбону вже утворює по два зв’язки, отже, для сполучення з Гідрогеном лишається також по два зв’язки. В етині кожний атом Карбону утворює по три зв’язки й може приєднати тільки по одному атому Гідрогену. Отже, для етену й етину:

Тепер ми можемо порахувати атоми в молекулах і отримуємо молекулярні формули: етен — C2H4, етин — C2H2.

Порівняйте структурні й молекулярні формули етену та етину з відповідними формулами етану: в молекулі етену на два атоми Гідрогену менше, ніж у молекулі етану, а в молекулі етину — на чотири атоми менше. З цієї причини атоми Карбону в молекулах етену й етину не повністю насичені атомами Гідрогену, тому етен і етин — це ненасичені вуглеводні.

Фізичні властивості етену й етину

Фізичні властивості ненасичених вуглеводнів подібні до властивостей насичених вуглеводнів. Етен та етин — за звичайних умов газуваті, безбарвні, погано розчиняються у воді (розчинність етену становить 22,6 мл, а етину — 137 мл у 100 мл води за 0 °С), добре розчиняються в органічних розчинниках, не мають запаху, температура плавлення етену -169,2 °С, етину — -80,8 °С; температура кипіння етену -103,7 °С, етину 83,8 °С. Технічний етин, що добувають карбідним методом, має специфічний різкий запах.

Хімічні властивості етену й етину

Як і алкани, етен та етин активно вступають у реакцію горіння з киснем. Етен та етин — дуже вибухонебезпечні речовини. Причому етин на повітрі займається від найменшої іскри (навіть від статичної електрики пальців руки), тому його зазвичай добувають безпосередньо перед використанням. Продуктами горіння цих вуглеводнів, як і у випадку алканів, є вуглекислий газ та вода:

C2H4+ 3O2 —> 2CO2+ 2H2O

2C2H2 + 5O2 —> 4CO2 + 2H2O

Горіння етину широко використовують у техніці для зварювання й різання металів, оскільки ацетилен — рекордсмен за температурою полум’я. Сконструйовано спеціальні ацетиленові пальники, в яких за правильно дібраного режиму подачі етину й кисню температура полум’я сягає майже 3000 °С (мал. 27.1).

Мал. 27.1. Полум'я ацетиленокисневого пальника (а) та балон для добування ацетилену з кальцій карбіду CaC2 перед подачею його в пальник — генератор ацетилену (б)

На відміну від алканів ненасичені вуглеводні хімічно дуже активні. Причому завдяки ненасиченості найбільш характерними для них є реакції приєднання, у результаті яких до кожного атома Карбону в разі подвійного або потрійного зв’язку приєднується атом або група атомів.

Гідрування (гідрогенізація) — реакція приєднання водню. Етин реагує з воднем під час нагрівання за наявності нікелевого каталізатора з утворенням етену:

Етен також є ненасиченим вуглеводнем і може сполучатися з воднем за таких самих умов:

За умови достатньої кількості водню етин може одразу сполучатися з максимальною кількістю водню та перетворюватися на етан:

Якщо алкани з галогенами вступають у реакцію заміщення, то ненасичені вуглеводні з галогенами реагують, як із воднем: вступають у реакцію приєднання. Наприклад:

Для цієї реакції каталізатор не потрібний. Вона відбувається навіть у водному розчині брому. У разі пропускання етену або етину крізь бромну воду (розчин брому у воді) її жовто-коричневе забарвлення зникає. Цю реакцію використовують для якісного виявлення ненасичених сполук.

Застосування ненасичених вуглеводнів

Етен у чистому вигляді майже не застосовують, із нього добувають інші цінні продукти хімічної промисловості (мал. 27.2). Одна з найцінніших властивостей етену — здатність полімеризуватися, про що буде йтися в наступному параграфі. Завдяки цій властивості з нього добувають різноманітні пластмаси.

Мал. 27.2. Застосування етену

Етен має дуже цікаву властивість: він є фітогормоном, що прискорює дозрівання плодів. Зазвичай овочі та фрукти, які потребують тривалого транспортування, наприклад, із країн Африки чи Південної Америки, зривають ще зеленими: якщо їх зірвати спілими, вони швидко зіпсуються. А вже на місці фрукти й овочі поміщають у спеціальну камеру з невеликим умістом етилену (близько 2 мл етилену на 1 л повітря), де протягом 1-2 діб вони дозрівають.

Етин використовують в ацетиленових пальниках для зварювання й різання металів. Він також є сировиною для синтезу цінних речовин і матеріалів (мал. 27.3).

Мал. 27.3. Застосування етину

Етилен для стимулювання дозрівання плодів використовували ще в Давньому Єгипті. Єгиптяни спеціально дряпали або трохи м'яли та відбивали фініки, інжир та інші плоди: пошкодження тканин стимулює утворення етилену рослинами й стимулює дозрівання. У Давньому Китаї спеціально спалювали дерев'яні ароматичні палички або ароматичні свічки в закритих приміщеннях з метою стимулювати дозрівання персиків: під час згоряння свічок або деревини виділяється не тільки вуглекислий газ, а й інші проміжні продукти неповного згоряння, зокрема етилен.

Ключова ідея

Етен та етин подібно до алканів є неполярними речовинами, але, на відміну від алканів, вони набагато хімічно активніші завдяки ненасиченості.

Контрольні запитання

307. Які вуглеводні називають ненасиченими? У чому їхня головна відмінність від насичених вуглеводнів?

308. Схарактеризуйте фізичні властивості етену й етину.

309. Зобразіть молекулярну й структурну формули етену й етину.

310. Складіть рівняння реакцій горіння етену й етину.

311. Опишіть застосування етену й етину.

312. У чому істотна відмінність хімічних властивостей ненасичених вуглеводнів від насичених? Складіть рівняння реакцій взаємодії етену та етину: а) з воднем; б) з хлором.

Завдання для засвоєння матеріалу

313. Визначте, в якого вуглеводню — етену чи етину — більша густина. Порівняйте їхню густину з густиною повітря.

314. Порівняйте об'єми вуглекислого газу, що утвориться в разі повного згоряння однакових об'ємів етану, етену й етину.

315. На згоряння однакових об'ємів якого вуглеводню — етану, етену чи етину — витрачається менше кисню?

316. Використовуючи інформацію параграфа, обчисліть масову частку етену та етину в їхніх насичених за температури 0 °С розчинах у воді.

317. Як змінюється розчинність етену та етину у воді за підвищення температури? Чи спостерігатимуться видимі ознаки під час нагрівання насиченого за певної температури розчину етену? етину?

318. Обчисліть об'єм водню (н. у.), з яким взаємодіє: а) етен масою 7 г; б) етин об'ємом 5,6 л (н. у.).

319. Обчисліть об'єм етену (н. у.), необхідний для знебарвлення бромної води масою 400 г, в якій масова частка брому становить 2 %.

320. Обчисліть, як зміниться об'єм суміші етилену з киснем, у якій співвідношення об'ємів газів становить 1 : 3, за умови повної взаємодії речовин та утворення води: а) рідкої; б) газуватої.

ГДЗ до підручника можна знайти тут.