Хімія. Рівень стандарту. Повторне видання. 10 клас. Григорович
Тема 2. Вуглеводні
§ 5. Алкани: ізомерія та номенклатура
Пригадайте:
- формули та назви перших десяти членів гомологічного ряду алканів;
- як складають структурні формули (за § 1);
- які речовини називають ізомерами та які існують різновиди ізомерії (за § 2).
Структурна ізомерія алканів
З усіх різновидів структурної ізомерії для алканів характерна лише ізомерія карбонового ланцюга. Цей вид ізомерії пов’язаний лише з тим, що атоми Карбону можуть по-різному сполучатися один з одним: утворювати карбонові ланцюги розгалужені чи нерозгалужені (нормальної будови).
Перші три представники гомологічного ряду алканів — метан, етан, пропан — не мають ізомерів. Хоча, записуючи в різний спосіб формулу пропану, помилково визначають наявність у нього ізомерів:
Але обидві ці структурні формули однакові й відображають будову однієї молекули — молекули пропану (мал. 5.1).
Мал. 5.1. Модель молекули пропану
Мал. 5.2. Різні форми молекули бутану зумовлені можливістю обертання атомів Карбону навколо одинарного зв'язку. Як ви вважаєте, чи можуть існувати інші форми молекул бутану?
Як ви пам’ятаєте з курсу хімії 9 класу, хімічні зв’язки від атома Карбону в молекулі метану спрямовані до вершин тетраедра під кутом 109,5°. Але зв’язки в структурних формулах для зручності зазначають під кутом 180° або 90°. Наприклад, усі наведені структурні формули бутану є абсолютно однаковими. Поясніть, чому (мал. 5.2).
Утім, бутан є найпростішим алканом, у якого є ізомер. Так, існують дві речовини різної будови складу С4Н10:
Це дві різні речовини з різними властивостями.
Чим більше атомів Карбону в ланцюзі, тим більше може існувати можливих комбінацій сполучення атомів, а отже, і більше ізомерів (табл. 6).
Таблиця 6. Число структурних ізомерів алканів
Молекулярна формула |
Число ізомерів |
Молекулярна формула |
Число ізомерів |
C5H12 |
3 |
C10H22 |
75 |
C6H14 |
5 |
С15Н32 (пентадекан) |
4347 |
C7H16 |
9 |
С20Н42 (ейкозан) |
366 319 |
C8H18 |
18 |
С25Н52 (пентакозан) |
36,8 млн |
C9Н20 |
35 |
С30Н62 (триаконтан) |
4,11 млрд |
Саме явище ізомерії більшою мірою зумовлює існування набагато більшого числа органічних сполук порівняно з неорганічними.
Під час складання всіх можливих структурних формул ізомерів необхідно враховувати всі можливі комбінації сполучення атомів.
Пам’ятайте, що кожний атом Карбону в ланцюзі утворює по чотири хімічні зв'язки.
Наприклад, складемо формули всіх можливих структурних ізомерів алканів складу С6Н14.
Найпростіше скласти структурну формулу нерозгалуженого алкану:
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 (1)
На наступному етапі скоротимо карбоновий ланцюг на один атом Карбону і з’єднаємо його з іншими атомами Карбону:
Потім змінюємо розміщення атомів Карбону в ланцюзі й отримаємо ще дві комбінації розміщення атомів Карбону в ланцюзі:
У такий спосіб можна скласти структурні формули всіх можливих ізомерів. Структурні формули можна записувати в інший спосіб. Наприклад, формули (4) i (5) можна записати так:
(СН3)3С-СН2-СН3
(СН3)2СНСН(СН3)2
Іноді візуально визначити однакові структурні формули речовин складно.
Для того щоб порівняти дві, на перший погляд, різні структурні формули сполук, необхідно їх назвати й порівняти їхні назви. Як це зробити, дізнаємося в наступному підрозділі.
Систематична номенклатура
Дуже важливо, щоб кожна хімічна речовина мала своє власне «ім’я». Із цією метою хіміки розробили спеціальну систему правил — номенклатуру (від латин. nomenclatura — розпис імен, перелік). Ці правила називають систематичною номенклатурою, вони розроблені товариством IUPAC (українською «іюпак») і ними користуються хіміки всього світу (мал. 5.3). Поряд із систематичними назвами сполук часто використовують і традиційні назви — такі, що склалися історично.
Мал. 5.3. Логотип IUPAC — міжнародної спілки фундаментальної та прикладної хімії
Згідно із систематичною номенклатурою назви всіх органічних сполук складають за однаковою загальною схемою:
1. Родоначальна структура. Це частина молекули, що містить головний карбоновий ланцюг. Головним ланцюгом зазвичай є:
Назва родоначальної структури утворюється від назви відповідного алкану та суфікса, що позначає ступінь насиченості.
2. Префікс. У більшості сполук з атомами Карбону головного ланцюга сполучені певні атоми чи групи атомів (атоми Гідрогену не враховуються). Ці атоми та групи атомів називають замісниками.
У префіксах зазначають назви замісників. Якщо замісник складається з одного атома, то його називають за назвою хімічного елемента (хлоро-, бромо- тощо). Назви замісників, утворених з алканів, утворюються від назв відповідних їм алканів заміною суфікса -ан- на суфікс -іл- (-ил-):
Разом із назвою замісника зазначають локант — число, що позначає номер атома Карбону головного ланцюга, із яким сполучений замісник. Локантами також зазначають розміщення кратного зв’язку та характеристичної групи:
3. Суфікс. Суфіксом зазвичай позначають наявність характеристичних груп. Ви вже знаєте, що в назвах спиртів до назв родоначальної структури додають суфікс -ол-, яким позначають наявність групи -ОН. Докладніше із цим ви ознайомитеся під час вивчення інших класів органічних сполук.
Отже, за систематичною номенклатурою назви органічних сполук відповідають загальній схемі:
префікс |
родоначальна структура |
суфікс |
назви замісників за алфавітом із зазначенням локантів |
назва головного ланцюга або циклічної cтруктури + зазначення ступеня суфіксами -ан-, -ен- (-єн-), -ин- (-ін-, -їн-) |
позначення старшої характеристичної групи (-ол-, -амін- тощо) |
Дізнайтеся більше
Замісники часто помилково називають радикалами. Але радикали — це частинки з неспареними електронами. На сьогодні практика називати замісники радикалами є застарілою, тому IUPAC не рекомендує використовувати термін «радикал» для позначення замісників.
Складання назв алканів та їхніх похідних за систематичною номенклатурою
Алгоритм складання назв алканів та їхніх похідних:
- 1) виокремити головний ланцюг;
- 2) визначити замісники;
- 3) пронумерувати атоми Карбону головного ланцюга;
- 4) скласти назву за схемою: префікс, назва родоначальної структури.
1. Виокремити родоначальну структуру. У молекулах алканів та їхніх похідних — це найдовший карбоновий ланцюг. У другому з наведених прикладів головним є ланцюг із шістьох атомів Карбону:
2. Визначаємо замісники:
3. Нумеруємо атоми Карбону головного ланцюга. Нумерацію починають із того кінця ланцюга, до якого ближче замісник:
Якщо замісники містяться на однаковій відстані від кінців головного ланцюга, то необхідно звертати увагу на склад замісників: якщо вони однакові, то немає різниці, з якого кінця ланцюга розпочинати нумерацію. А якщо замісники різні, то нумерують із кінця, до якого ближче замісник, назва якого за алфавітом стоїть раніше.
4. Складаємо назву сполуки згідно зі схемою: префікс + родоначальна структура (суфікса немає, оскільки в алканів відсутні характеристичні групи):
Якщо замісників кілька, то їхні назви записують за алфавітом. Якщо є кілька однакових замісників, то їхню назву наводять лише один раз, а їх число вказують множинними префіксами. Обов’язково числами через кому вказують розміщення (локант) кожного з однакових замісників.
Зверніть увагу! Під час визначення порядку називання замісників за алфавітом множинні префікси не враховують.
За таким алгоритмом можна скласти назву для будь-якого алкану або похідної від нього.
Для нерозгалужених алканів у назві додають слово «нормальний», що означає сполуку нормальної (нерозгалуженої) будови, або скорочено букву «н».
СН3-СН2-СН2-СН3 — нормальний бутан, або н-бутан;
СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 — нормальний пентан, або н-пентан.
Складання формул органічних сполук за їхньою назвою
Складання формул за назвою — це обернена задача. Для цього необхідно уважно проаналізувати назву сполуки та відповідно до неї складати формулу за таким алгоритмом:
Наприклад, навести структурну формулу 3-бромо-2,4-диметилгексану:
1. Записуємо головний ланцюг (родоначальну структуру):
2. Нумеруемо атоми Карбону в ланцюзі та у відповідні місця ланцюга дописуємо формули замісників:
3. Дописуємо символи атомів Гідрогену відповідно до валентності Карбону:
Ключова ідея
Для визначення кількості можливих структурних ізомерів алканів слід перебрати можливі комбінації сполучення атомів Карбону в ланцюг. Складання назв органічних сполук — це кодування хімічної будови молекул локантами та назвами фрагментів молекул (замісників та родоначальної структури).
Лінгвістична задача
• Слово «похідні» використовують для позначення сполук, що утворюються заміщенням певних атомів у молекулі на інші атоми чи групи атомів. Наприклад, хлоровмісні похідні алканів — це сполуки, що утворюються, якщо в молекулі певного алкану один чи кілька атомів Гідрогену замістити атомами Хлору (хлорометан, дихлороетан тощо). Поясніть значення таких термінів: гідроксипохідні бензену, моногалогенопохідна пентану, тригалогенопохідні етанової кислоти, монобромопохідна бутану.
• У батьків народилися близнюки Петро та Михайло. Питання: «Скільки братів у родині?» Відповідь: два. Питання: «Скільки братів у Петра?» Відповідь: один. Хоча йдеться про ту саму родину, але відповіді різні. Так само існують особливості вживання слова «ізомер». З урахуванням наведеної аналогії визначте: а) скільки існує ізомерів складу С4Н10; б) скільки існує ізомерів н-бутану?
Контрольні запитання
- 52. За якими ознаками класифікують вуглеводні? Уважно розгляньте схему класифікації вуглеводнів на с. 28. Які групи сполук вирізняють серед вуглеводнів? Які їхні характерні ознаки? Назвіть перших представників цих гомологічних рядів.
- 53. Який тип ізомерії характерний для алканів? Наведіть приклади ізомерів серед алканів.
- 54. Опишіть алгоритм складання назв алканів за систематичною номенклатурою.
- 55. Укажіть назву замісника, утвореного: а) з метану; б) етану.
Завдання для засвоєння матеріалу
56. Скільки хімічних зв'язків С-С та С-Н у молекулах: а) етану; б) 2-метил-пропану; в) бутану?
57. З-поміж вуглеводнів, формули яких наведено, визначте ненасичені.
C7H14, C2H2, C8H8, C6H6,C10H22.
58. Складіть структурні формули всіх алканів з п'ятьма та сімома атомами Карбону в молекулі. Назвіть їх.
59. Запишіть молекулярну формулу алкану, у молекулі якого 14 атомів Карбону.
60. Запишіть молекулярну формулу алкану, молекули якого містять: а) 18 атомів Карбону; б) 36 атомів Гідрогену.
61. Укажіть, якими з наведених структурних формул описано склад тих самих сполук.
62. З-поміж наведених укажіть структурні формули: а) ізомерів; б) гомологів.
63. Запишіть назви всіх речовин, структурні формули яких наведено в тексті параграфа.
64. Запишіть назви сполук за їх структурними формулами.
65. Складіть структурні формули: а) 3-метилпентану; б) 2,3-диметилгексану; в) 2,4-дихлоропентану; г) 1,2-дибромоетану; д) 2,2,3-триметилпентану; е) 3-етил-2,5-диметилгексану; є) 3,3-діетилпентану; ж) 2,2,3,3-тетраметилбутану.
66. За наведеними рисунками моделей молекул алканів складіть їхні скорочені структурні формули та назвіть ці алкани.
67. Із наведених назв сполук випишіть окремо: а) назви ізомерів гексану; б) назви гомологів гексану.
2-метилпентан, 2-метилбутан, 2,2-диметилбутан, 3-метилпентан, бутан, 2-хлоропропан.
68. Із-поміж наведених молекулярних формул сполук укажіть ті, якими описано склад кількох ізомерів.
C2H5Cl, C2H4Cl2, C2H3Cl3, C2H2Cl4, C2HCl5, C2Cl6.
Складіть структурні формули цих ізомерів та назвіть їх.
Комплексні завдання
69. Хлоропохідна насиченого вуглеводню має відносну молекулярну масу 237. У цій сполуці масова частка Хлору становить 89,9 %, Карбону — 10,1 %. Визначте її молекулярну формулу.
Завдання для розвитку критичного мислення
- 70. Запропонуйте алгоритм складання формул усіх можливих ізомерів алканів. На які моменти слід звернути особливу увагу?
- 71. Студент помилково назвав сполуку 1,1,1-триметилетан. Якою має бути назва цієї сполуки?
- 72. Як ви вважаєте, чому ізомери мають різні хімічні та фізичні властивості?
- 73. Як ви вважаєте, які замісники можуть утворитися пропаном? Складіть їхні структурні формули. Чи однаково їх називають?
Цей контент створено завдяки Міністерству освіти і науки України