Хімія. Рівень стандарту. Повторне видання. 10 клас. Григорович
§ 28. Властивості насичених амінів
Пригадайте: із точки зору теорії електролітичної дисоціації, основами є речовини, у розчинах яких наявні аніони лише одного виду — гідроксид-іони ОН-.
Фізичні властивості насичених амінів
Аміни — леткі безбарвні речовини, добре розчинні у воді. Зі збільшенням молярної маси підвищуються температури кипіння та плавлення, знижується розчинність у воді. Як і амоніак, газуваті та рідкі аміни мають неприємний запах, отруйні. Тверді аміни запаху не мають.
Фізичні властивості амінів зумовлені наявністю в їхніх молекулах аміногрупи. Атоми Гідрогену однієї молекули та Нітрогену аміногрупи сусідньої молекули утворюють водневі зв’язки, але значно слабші, ніж водневі зв’язки гідроксильної групи -ОН (мал. 28.1). Тому міжмолекулярне притягання між молекулами амінів значно слабше, ніж між молекулами відповідних спиртів. Це зумовлює нижчі температури кипіння та плавлення амінів порівняно з відповідними спиртами (табл. 13). Наприклад, у метанолу температура кипіння 63 °С, а в метанаміну — -6 °С.
Наявність аміногрупи також зумовлює кращу розчинність амінів у воді порівняно з алканами.
Таблиця 13. Фізичні властивості деяких амінів
Назва |
tпл., °С |
tкип., °С |
Густина, г/мл |
Розчинність у воді |
Метанамін |
-94 |
-6 |
0,0014 (н. у.) |
Добре розчинний (52 %) |
Етанамін |
-80,6 |
16,6 |
0,68 |
Необмежено розчинний |
Пропан-1-амін |
-83 |
48 |
0,71 |
Необмежено розчинний |
Бутан-1-амін |
-50,5 |
77,8 |
0,74 |
Добре розчинний (≈50 %) |
Пентан-1-амін |
-55 |
104 |
0,76 |
Добре розчинний (>50 %) |
Аміни є вогненебезпечними речовинами, як і багато інших органічних сполук. Так, метанамін за наявності іскри спалахує навіть за температури 8 °С.
Мал. 28.1. Водневі зв'язки між молекулами амінів (ліворуч) та між молекулами амінів та води (праворуч)
Хімічні властивості насичених амінів
Хімічні властивості амінів насамперед зумовлені наявністю в їхніх молекулах характеристичної групи. Причому властивості амінів багато в чому подібні до властивостей амоніаку, який виявляє властивості слабкої основи.
Подібні властивості характерні й для амінів. Хімічні властивості первинних, вторинних та третинних амінів певним чином подібні, але в кожного ряду є свої особливості. Хімічні властивості амінів ми розглянемо на прикладі первинних амінів.
1. Взаємодія з водою. Багато амінів досить добре розчинні у воді, у лужному середовищі їхніх розчинів індикатори змінюють своє забарвлення:
- у загальному вигляді:
R - NH2 + Н2O ⇆ R - NH3+ + ОН-
- на прикладі метанаміну:
СН3 - NH2 + Н2O ⇆ СН3 - ΝΗ3+ + ОН-
Така взаємодія зумовлена будовою аміногрупи, що описано в попередньому параграфі. Завдяки неподіленій електронній парі атом Нітрогену утворює ще один ковалентний зв’язок з атомом Гідрогену, утворюючи йон:
Отже, аміни також є основами, лише органічними. Із молекулами води взаємодіє невелика частка молекул амінів, тому аміни є слабкими електролітами.
2. Взаємодія з кислотами. Як слабкі основи, аміни добре взаємодіють із сильними кислотами з утворенням солей:
у загальному вигляді:
R-NH2 + HCl → [R-NH3+]Cl-
для метанаміну:
CH3-NH2 + HCl → [CH3-NH3+]Cl- (метанамоній хлорид)
Назви солей амінів за номенклатурою утворюються заміною суфікса -амін- на суфікс -амоній-.
3. Горіння. Як і більшість органічних речовин, аміни горять на повітрі з утворенням вуглекислого газу та води. Особливістю горіння амінів є те, що одним із продуктів реакції є азот, а не оксиди Нітрогену:
- у загальному вигляді:
R-NH2 + О2 → СО2 + Н2О + N2
- для метанаміну:
4CH3-NH2 + 9Ο2 → 4CO2 + 10Η2Ο + 2Ν2
Цікавий факт
У більшості випадків запах риби та морепродуктів зумовлений наявністю в них органічних амінів: метиламіну, диметиламіну, діетиламіну та триетиламіну тощо. Аміни — дуже леткі сполуки, тому запах риби легко поширюється в повітрі, що не подобається багатьом людям. На допомогу прийдуть знання з хімії. Оскільки аміни виявляють основні властивості, то з кислотами вони утворюють солі.
А солі — нелеткі сполуки. Щоб позбавити посуд запаху риби, можна протерти його розчином оцту або долькою лимону. Саме через це в багатьох кулінарних традиціях рибу обов'язково готують або подають до столу з лимоном чи поливають лимонним соком.
Ключова ідея
Подібність властивостей амоніаку та амінів є підтвердженням другого постулату теорії будови органічних сполук.
Контрольні запитання
- 433. Схарактеризуйте фізичні властивості амінів. Опишіть, як впливає на них можливість утворення водневого зв'язку.
- 434. Якими речовинами є аміни з точки зору теорії електролітичної дисоціації?
- 435. Напишіть рівняння реакцій, що характеризують хімічні властивості амінів.
Завдання для засвоєння матеріалу
- 436. Використовуючи дані, наведені в параграфі, визначте, у якому агрегатному стані перебувають за кімнатної температури (18 °С): а) метанамін; б) етанамін; в) пропанамін. Відповідь поясніть.
- 437. Запишіть рівняння реакцій з водою та хлоридною кислотою: а) етанаміну; б) пропан-1-аміну. Назвіть продукти реакції.
- 438. Використовуючи загальну молекулярну формулу насичених амінів, запишіть у загальному вигляді рівняння: а) дисоціації; б) реакції з кислотами; в) реакції горіння.
- 439. Запишіть рівняння реакції горіння: а) етанаміну; б) пропанаміну; в) триетиламіну; г) етилдиметиламіну.
- 440. Запишіть рівняння реакцій для здійснення перетворень за схемою: СН4 → СН3Сl → CH3NH2 → CH3NH3Cl → CH3NH2.
Комплексні завдання
- 441. Обчисліть масу диметиламіну, що взаємодіє з хлороводнем об'ємом 3,36 л (н. у.).
- 442. Обчисліть масу метанаміну та етанаміну, що реагують із хлороводнем об'ємом 33,6 л (н. у.).
- 443. Крізь хлоридну кислоту масою 300 г із масовою часткою кислоти 1,825 % пропустили метанамін. Обчисліть масу утвореної солі в розчині.
- 444. Унаслідок згоряння насиченого первинного аміну кількістю речовини 10 моль утворилося 20 моль вуглекислого газу. Установіть молекулярну формулу аміну.
- 445. Обчисліть масу етанаміну, що згорів, якщо внаслідок реакції утворилося 112 л (н. у.) газуватих продуктів реакції.
- 446. Установіть молекулярну формулу органічної речовини, якщо внаслідок згоряння її зразка масою 4,5 г утворилися вуглекислий газ масою 8,8 г, вода масою 6,3 г та азот масою 1,4 г. Відносна густина випарів речовини за повітрям становить 1,55.
Завдання для розвитку критичного мислення
447. Альбутерол — дуже важлива речовина для людей з бронхіальною астмою. Її використовують для профілактики захворювання та усування нападів. За структурною формулою альбутеролу визначте, до яких відомих вам класів органічних сполук він належить.
448. Вуглеводневий залишок в етанаміну більший, ніж у метанаміну. Проте етанамін у воді розчиняється краще за метанамін. Поясніть цей факт.
449. Порівняйте фізичні властивості амінів (табл. 13, с. 171) та спиртів (табл. 8, с. 85) із властивостями алканів (табл. 2, с. б). Визначте, які з них зумовлені наявністю характеристичних груп у молекулах, та на які впливає довжина карбонового ланцюга.
450. Унаслідок горіння вуглеводнів та оксигеновмісних органічних сполук утворюються лише оксиди, а внаслідок горіння амінів — ще й азот. Пригадайте, за яких умов відбувається реакція азоту з киснем, та характеристики хімічного зв'язку між атомами Нітрогену в молекулі азоту. Зважаючи на це, поясніть, чому одним із продуктів горіння амінів є азот, а не оксиди Нітрогену.
451. У трьох пробірках містяться розчини метанаміну, етанової кислоти та глюкози. Як можна розрізнити вміст пробірок, використовуючи один реактив?
452. Амоніак у лабораторії одержують взаємодією солей амонію з лугами, зокрема з кальцій гідроксидом. Як ви вважаєте, чи можна в подібний спосіб одержувати аміни?
453. Як ви вважаєте, чи можна кислотно-основні взаємодії амінів використовувати для їхнього очищення? Якщо так, то в який спосіб?
454. Для амінів природного походження скласти назву солі, як описано в тексті параграфа, часто доволі складно. На світлині зображений медичний препарат, що містить сіль піридоксину — аміну природного походження, більш відомого як вітамін В6. Як ви вважаєте, сіль якої кислоти зазначають у назві препарату та чому її називають саме так?
Мініпроєкти
455. Із додаткових джерел інформації дізнайтеся про способи кількісного опису основних властивостей сполук. На прикладі амінів поясніть зміни в їхніх основних властивостях.
Цей контент створено завдяки Міністерству освіти і науки України