Хімія. Рівень стандарту. Повторне видання. 10 клас. Григорович

§ 20. Карбонові кислоти. Ізомерія та номенклатура. Фізичні властивості

Пригадайте: неорганічні кислоти класифікують: за числом атомів Гідрогену (одно- та багатоосновні), за здатністю до дисоціації (сильні та слабкі).

Поняття про карбонові кислоти, класифікація

Карбонові кислоти — це похідні вуглеводнів, у молекулах яких міститься одна або кілька характеристичних карбоксильних груп -СООН.

Загальна структурна формула карбонових кислот:

За багатьма ознаками органічні кислоти подібні до неорганічних, але існують певні відмінності. По-перше, кислотні властивості органічних кислот зумовлює саме карбоксильна група, по-друге — на властивості органічних кислот впливає наявність вуглеводневого ланцюга. Отже, і класифікація карбонових кислот дещо різноманітніша.

Органічні кислоти класифікують за основністю. У неорганічних кислот основність визначається числом атомів Гідрогену, які можна замістити атомами металічних елементів. В органічних кислот так само. Але в карбонових кислот атомами металічних елементів можна замістити атоми Гідрогену лише у складі карбоксильної групи. Отже, основність визначається числом карбоксильних груп у молекулах.

• За основністю виділяють одно-, двох-, трьохосновні кислоти тощо. Наприклад:

• За силою. Усі карбонові кислоти є слабкими, за винятком декількох кислот середньої сили. Більшість кислот у водному розчині дисоціює лише на частки відсотка. Найсильніша з-поміж карбонових кислот — трифлуороетанова CF3-COOH — є кислотою середньої сили.

• За будовою вуглеводневих залишків. За цією ознакою карбонові кислоти класифікують так само, як і вуглеводні — на насичені, ненасичені та ароматичні:

Карбонових кислот існує дуже багато, але в цьому курсі ви вивчатимете лише насичені одноосновні карбонові кислоти.

Гомологічний ряд насичених одноосновних карбонових кислот

Загальна формула насичених одноосновних карбонових кислот:

R-COOH або СnН2n+1СООН (n ≥ 0)

Загальна емпірична формула одноосновних карбонових кислот СnH2nO2 (n ≥ 1). Порівняйте загальні емпіричні формули кислот (СnН2nО2) та альдегідів (СnН2nО). Молекули кислот містять на один атом Оксигену більше, ніж відповідні альдегіди, що характеризує їх як продукт окиснення альдегідів.

У найпростішої карбонової кислоти з карбоксильною групою сполучений лише атом Гідрогену. Отже, перший член гомологічного ряду кислот має формулу НСООН і структурну формулу:

За систематичною номенклатурою назви карбонових кислот походять від назв алканів із таким самим числом атомів Карбону. Наявність карбоксильної групи вказують закінченням -ова кислота. Крім того, багато карбонових кислот мають власні історично сформовані (традиційні) назви. За назвами кислот формуються й назви кислотних залишків, що використовують для називання солей, утворених цими кислотами (табл. 10).

Таблиця 10. Назви карбонових кислот та їхніх солей

Формула

Назва

Традиційна назва

Назва кислотного залишка

НСООН

Метанова

Мурашина

Метаноат (форміат)

CH3COOH

Етанова

Оцтова

Етаноат (ацетат)

CH3CH2COOH

Пропанова

Пропіонова

Пропаноат (пропіонат)

СН3(СН2)2СООН

Бутанова

Масляна

Бутаноат (бутират)

СН3(СН2)3СООН

Пентанова

Валеріанова

Пентаноат (валерат)

СН3(СН2)4СООН

Гексанова

Капронова

Гексаноат (капронат)

СН3(СН2)14СООН

Гексадеканова

Пальмітинова

Пальмітат

СН3(СН2)16СООН

Октадеканова

Стеаринова

Стеарат

Кислоти із числом атомів Карбону більше 12 називають вищими карбоновими кислотами (ВКК).

Ізомерія та номенклатура насичених одноосновних карбонових кислот

Як і в альдегідів, карбоксильна група утворюється лише кінцевим атомом Карбону і розташовується лише з краю карбонового ланцюга. Нумерацію атомів Карбону також починають із цієї групи.

Для карбонових кислот характерна ізомерія карбонового ланцюга.

Наприклад, для карбонової кислоти:

Для карбонових кислот характерна міжкласова ізомерія. Складу СnН2nО2 відповідають два класи сполук із різними характеристичними групами — карбонові кислоти та естери. Отже, естери є міжкласовими ізомерами карбонових кислот:

Фізичні властивості насичених одноосновних карбонових кислот

На відміну від альдегідів, уже перший член ряду — метанова кислота — є рідиною з досить високою температурою кипіння. Перші члени ряду — нижчі карбонові кислоти — мають різкий запах: пропіонова має запах поту, запах масляної кислоти відчувається під час підгоряння їжі на сковороді, запах інших рідких кислот також неприємний. Карбонові кислоти із числом атомів Карбону більше 10 — тверді речовини.

Таблиця 11. Фізичні властивості деяких карбонових кислот

Назва

tпл., °С

tкип., °С

Густина, г/мл

Розчинність у воді

Метанова

8,25

100,7

1,22

Необмежено розчинна

Етанова

16,75

118,1

1,05

Необмежено розчинна

Пропанова

-20,8

140,8

0,99

Необмежено розчинна

Бутанова

-5,3

163,3

0,956

Добре розчинна

Пентанова

-34,5

186,4

0,94

Розчинна (5 %)

Гексанова

-3,4

205,3

0,92

Малорозчинна (0,97 %)

Пальмітинова (гександеканова)

62,9

351

0,84

Нерозчинна

Стеаринова (октадеканова)

69,6

376,1

0,94

Нерозчинна

На фізичні властивості карбонових кислот (табл. 11) суттєво впливає можливість утворення водневих зв’язків. Карбоксильна група утворює їх як атомом Оксигену, так і гідроксильною групою. Тому притягання молекул карбонових кислот одна до одної та до молекул води набагато сильніше, ніж у спиртів. Енергія водневих зв’язків у карбонових кислот настільки велика, що вони утворюються навіть у газоподібному стані (під час випарювання), і у випарах кислоти існують у вигляді димерів:

Через це в карбонових кислот температури кипіння й плавлення значно вищі, ніж у відповідних їм спиртів та альдегідів.

Цікавий факт

• Назва вуглеводню пропану пішла від назви відповідної кислоти — пропіонової, що складається з двох грецьких слів: protos — «перший» та pion — «жир». Пропіонова кислота є простішою кислотою, що виявляє властивості жирних кислот.

• Під час прогіркання масла утворюється масляна кислота, яку назвали бутановою від грецького слова butyron — «масло». Звідси й пішла назва відповідного їй вуглеводню — бутану, а її солей — бутирати.

Поширеність карбонових кислот у природі

Карбонові кислоти дуже поширені в природі. Вони містяться у складі багатьох овочів, фруктів та інших харчових продуктів. Про це свідчать традиційні назви кислот: вони указують на те, звідки ці кислоти були вперше виділені.

КАРБОНОВІ КИСЛОТИ У ПРИРОДІ

Мурашина кислота міститься у залозах мурах, бджіл, жалких медуз, у кропиві, сосновій хвої.

Молочна кислота утворюється в процесі бродіння глюкози та міститься в усіх молочнокислих продуктах, накопичується у м’язах під час навантажень.

Щавлева кислота міститься в помідорах, щавлі, карамболі, ревені.

Яблучна кислота міститься в яблуках, кавунах, горобині, малині, барбарисі, виноградному соку.

Лимонна кислота міститься в апельсинах, лимонах й інших цитрусових, у хвої, китайському лимоннику.

Винна кислота є у виноградному соку, вині, зумовлює кислий смак фруктів.

Масляна кислота утворюється під час підгоряння вершкового масла. Важлива для підтримки кишкового гомеостазу.

Акрилова кислота утворюється за сильного нагрівання гліцеролу або сильного прожарювання жирів на сковорідці, названа від латинського acris — гострий, їдкий.

Нікотинова кислота є вітаміном B3 (застаріла назва PP). Міститься у житньому хлібі, ананасах, манго, буряку, гречаній крупі, квасолі, печінці тощо.

Бензойна кислота виділена з бензойної смоли (росного ладана). Її сіль — натрій бензоат — додають як консервант до багатьох харчових продуктів.

Ацетилсаліцилова кислота у чистому вигляді в природі не трапляється, її добули із саліцилової кислоти кори білої верби. Використовують під назвою «Аспірин» та у складі інших лікарських засобів.

Бурштинова кислота вперше була добута алхіміком Агриколою прожарюванням бурштину. Міститься в багатьох рослинах, стимулює ріст та врожайність рослин.

Ключова ідея

Для карбонових кислот спостерігаються такі самі закономірності у фізичних властивостях, ізомерії та номенклатурі, як для алканів, спиртів і альдегідів. Суттєві відмінності зумовлені карбоксильною групою.

Контрольні запитання

  • 297. Які речовини відносять до карбонових кислот? Напишіть загальну структурну та молекулярну формули насичених одноосновних карбонових кислот.
  • 298. Як утворюються назви карбонових кислот за систематичною номенклатурою? Як називають кислоту складу СН3-СН2-СООН?
  • 299. Схарактеризуйте фізичні властивості насичених одноосновних карбонових кислот. Поясніть, як упливає на них можливість утворення водневого зв'язку.
  • 300. Порівняйте загальні формули альдегідів і карбонових кислот. Що в них спільного, а що відмінного?
  • 301. Схарактеризуйте фізичні властивості та біологічну роль карбонових кислот. Де карбонові кислоти трапляються в природі? Наведіть приклади.

Завдання для засвоєння матеріалу

302. Речовини з якими формулами є: а) одноосновними карбоновими кислотами; б) насиченими одноосновними карбоновими кислотами?

303. Складіть усі можливі структурні формули карбонових кислот складу: а) С5Н10О2; б) С6Н12О2.

304. З-поміж наведених визначте формули гомологів та ізомерів.

305. Класифікуйте за всіма ознаками карбонові кислоти, формули яких наведено в підрозділі «Поширеність карбонових кислот у природі».

306. Назвіть кислоти за систематичною номенклатурою.

307. Формули солей утворюються з формул кислот заміною атомів Гідрогену (у випадку з карбоновими кислотами атома Гідрогену карбоксильної групи). Складіть молекулярні формули солей з Натрієм для всіх кислот із таблиці 11, дайте їм традиційні назви та за систематичною номенклатурою.

Комплексні завдання

  • 308. Певна органічна речовина складається з Карбону, Гідрогену та Оксигену. Масова частка Карбону в ній становить 60 %, а Гідрогену — 8 %. Відносна густина випарів цієї речовини за воднем дорівнює 50. Установіть молекулярну формулу цієї речовини.
  • 309. Установіть молекулярну формулу речовини з масовими частками Карбону 40 %, Гідрогену 6,66 %, Оксигену 53,34 %. Відносна густина її випарів за воднем дорівнює 30.
  • 310. Установіть молекулярну формулу насиченої одноосновної кислоти, молярна маса якої дорівнює 130 г/моль.
  • 311. Установіть молекулярну формулу одноосновної карбонової кислоти, у якій масова частка Оксигену становить 43,2 %.

Завдання для розвитку критичного мислення

  • 312. Як ви вважаєте, чому характеристичну групу карбонових кислот називають карбоксильною?
  • 313. Поясніть причину зміни розчинності у воді, температур плавлення й кипіння в гомологічному ряду насичених одноосновних карбонових кислот.