Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Григорович

§ 9. Алкени й алкіни: гомологічні ряди, ізомерія, номенклатура

Пригадайте:

  • особливості будови молекул етену й етину;
  • які вуглеводні називають ненасиченими;
  • які речовини називають гомологами;
  • загальні формули алкенів і алкінів;
  • алгоритм складання назв алкінів (за § 5).

Поняття про алкени та алкіни. Гомологічні ряди алкенів і алкінів

Із курсу хімії 9 класу з ненасичених вуглеводнів вам уже відомі етен та етин. Ще 1862 року Еміль Ерленмейер висловив ідею про те, що в молекулі етену наявний подвійний зв'язок між атомами Карбону, а в молекулі етину — потрійний. Після становлення теорії валентного зв'язку в наступному столітті ця ідея була блискуче підтверджена.

Етен та етин — найпростіші ненасичені вуглеводні, вони є першими представниками двох гомологічних рядів — алкенів і алкінів. Зверніть увагу на подібність загальних назв вуглеводнів та назв конкретних представників: за номенклатурою IUPAC наявність у молекулі подвійного зв'язку C=C у назві позначають суфіксом -ен-(-єн-), як в етену.

Алкени — ненасичені нециклічні вуглеводні, у молекулах яких є один подвійний зв'язок між атомами Карбону.

У молекулі етину наявний потрійний зв'язок С≡С, який у назві за номенклатурою IUPAC позначають суфіксом -ин- (-ін-).

Алкіни — ненасичені нециклічні вуглеводні, у молекулах яких є один потрійний зв'язок між атомами Карбону.

Назви алкенів та алкінів складати дуже легко. Назви цих вуглеводнів походять від назв відповідних алканів заміною суфіксу -ан- на суфікс -ен- (-єн-) для алкенів та на суфікс -ин- (-ін-) для алкінів (табл. 7).

Таблиця 7. Гомологічні ряди алкенів і алкінів

Алкени (CnH2n)

Алкіни (CnH2n-2)

Молекулярна формула

Назва

Молекулярна формула

Назва

C2H4

етен (етилен)

C2H2

етин (ацетилен)

C3H6

пропен (пропілен)

C3H4

пропін

C4H8

бутен

C4H6

бутин

C5H10

пентен

C5H8

пентин

C6H12

гексен

C6H10

гексин

Структурні формули алкенів та алкінів складають так само, як і алканів, але під час складання карбонового ланцюга слід зазначити подвійний (потрійний) зв'язок, а також ураховувати його під час додавання атомів Гідрогену.

Розгляньмо складання структурних формул на прикладі пропену та пропіну.

1. Зображуємо карбоновий ланцюг: для обох сполук він складається з трьох атомів Карбону. Позначаємо кратні зв'язки (між будь-якими атомами Карбону, якщо не вказано його положення):

2. Від кожного атома Карбону зображуємо риски хімічних зв'язків так, щоб у кожного атома їх було по чотири:

3. Дописуємо атоми Гідрогену:

Скорочені структурні формули та моделі молекул, відповідно, виглядатимуть так:

Ненасичені вуглеводні: ізомерія та номенклатура

Як і для алканів, для алкенів та алкінів характерна структурна ізомерія, а саме ізомерія карбонового ланцюга. Разом із цим для них також характерний ще один вид ізомерії — ізомерія положення кратного зв'язку, що обов'язково відображається в назвах сполук.

Принцип складання назв алкенів, алкінів та їхніх похідних такий самий, як і для алканів (§ 5), але існують певні особливості:

Ріхард Август Карл Еміль Ерленмейер (1825-1909)

Установив наявність кратних зв'язків у молекулах етену й етину.

Хімія навколо нас

Ненасичені сполуки дуже поширені в природі. Морква та гарбуз мають жовтий колір завдяки наявності каротиноїдів — речовин, з яких у нашому організмі утворюється вітамін А, необхідний для зору. Терпени — клас вуглеводнів, що містяться в ефірних оліях, живиці сосни. Один із терпенів — лімонен — зумовлює запах цитрусових.

Для алкенів характерний ще один вид структурної ізомерії — міжкласова ізомерія. Цей різновид ізомерії характерний тим, що два ізомери належать до різних класів органічних сполук. Для алкенів характерна міжкласова ізомерія з циклоалканами, тобто з формулою CnH2n може існувати алкен та циклоалкан. Наприклад:

Ключова ідея

У алкенів та алкінів необхідно враховувати можливість ізомерії положення кратного зв'язку та позначати в назві його положення.

Контрольні запитання

  • 126. Які вуглеводні називають ненасиченими? У чому полягає головна їх відмінність від насичених вуглеводнів?
  • 127. Чому перші члени гомологічних рядів алкенів та алкінів містять по два атоми Карбону, а не по одному?
  • 128. Які види структурної ізомерії характерні для алкенів та алкінів? Наведіть приклади ізомерів.

Завдання для засвоєння матеріалу

  • 129. Складіть молекулярні формули алкену та алкіну, молекули яких містять по 6 атомів Карбону.
  • 130. Складіть структурні формули найпростіших алкену й алкіну з розгалуженим карбоновим ланцюгом. Назвіть їх за систематичною номенклатурою.
  • 131. Складіть структурні формули сполук: а) бут-1-ен; б) бут-2-ин; в) пент-2-ен; г) 4-метилпент-2-ин; д) 2,3,5-триметилгепт-2-ен; е) 2,3,5-триметилгекс-3-ен; є) 2,4-дибромо-3,5-диметилгекс-3-ен; ж) 3-бромо-2,4-диметилпент-2-ен; з) 3-бромо-4-метилгекс-2-ен; и) 3-бромо-4-метилпент-2-ен; і) 3,3-диметилбут-1-ин; к) 1,3-дибромо-3- метилбут-1-ин; л) 1,4-дихлоробут-2-ин; м) 4,4-дибромопент-2-ин.
  • 132. За наведеними моделями молекул складіть скорочені структурні формули сполук та їхні назви.

  • 133. Складіть назви сполук за структурними формулами:

  • 134. Складіть усі можливі структурні ізомери сполук із подвійним зв'язком: а) C5H10; б) C4H7Cl; в) C4H6Br2. Назвіть їх.

Комплексні завдання

  • 135. У скільки разів густина газуватого пропену більша за густину етену (н. у.)?
  • 136. Визначте молекулярну формулу сполук: а) алкену з молярною масою 84 г/моль; б) алкіну з молярною масою 68 г/моль; в) алкену з густиною 1,875 г/л.
  • 137. Установіть формулу вуглеводню, в якому масова частка Карбону становить 85,7 %, а відносна густина його випарів за гелієм дорівнює 28.

Завдання з розвитку критичного мислення

  • 138. Чому назва вуглеводню «пентин» не зовсім коректна?
  • 139. Чи існують сполуки з назвами: а) 1,4,4-трибромобут-2-ен; б) 3-метил-1-хлоробут-2-ин; в) 2,4-диметилбут-2-ен? Відповідь поясніть.