Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Григорович

Цей підручник можна завантажити у PDF форматі на сайті тут.

§ 9. Алкени й алкіни: гомологічні ряди, ізомерія, номенклатура

Пригадайте:

особливості будови молекул етену й етину;
які вуглеводні називають ненасиченими;
які речовини називають гомологами;
загальні формули алкенів і алкінів;
алгоритм складання назв алкінів (за § 5).

Поняття про алкени та алкіни. Гомологічні ряди алкенів і алкінів

Із курсу хімії 9 класу з ненасичених вуглеводнів вам уже відомі етен та етин. Ще 1862 року Еміль Ерленмейер висловив ідею про те, що в молекулі етену наявний подвійний зв'язок між атомами Карбону, а в молекулі етину — потрійний. Після становлення теорії валентного зв'язку в наступному столітті ця ідея була блискуче підтверджена.

Етен та етин — найпростіші ненасичені вуглеводні, вони є першими представниками двох гомологічних рядів — алкенів і алкінів. Зверніть увагу на подібність загальних назв вуглеводнів та назв конкретних представників: за номенклатурою IUPAC наявність у молекулі подвійного зв'язку C=C у назві позначають суфіксом -ен-(-єн-), як в етену.

• Алкени — ненасичені нециклічні вуглеводні, у молекулах яких є один подвійний зв'язок між атомами Карбону.

У молекулі етину наявний потрійний зв'язок С≡С, який у назві за номенклатурою IUPAC позначають суфіксом -ин- (-ін-).

• Алкіни — ненасичені нециклічні вуглеводні, у молекулах яких є один потрійний зв'язок між атомами Карбону.

Назви алкенів та алкінів складати дуже легко. Назви цих вуглеводнів походять від назв відповідних алканів заміною суфіксу -ан- на суфікс -ен- (-єн-) для алкенів та на суфікс -ин- (-ін-) для алкінів (табл. 7).

Таблиця 7. Гомологічні ряди алкенів і алкінів

Алкени (C_nH₂_n)		Алкіни (C_nH_2n_-₂)
Молекулярна формула	Назва	Молекулярна формула	Назва
C₂H₄	етен (етилен)	C₂H₂	етин (ацетилен)
C₃H₆	пропен (пропілен)	C₃H₄	пропін
C₄H₈	бутен	C₄H₆	бутин
C₅H₁₀	пентен	C₅H₈	пентин
C₆H₁₂	гексен	C₆H₁₀	гексин

Структурні формули алкенів та алкінів складають так само, як і алканів, але під час складання карбонового ланцюга слід зазначити подвійний (потрійний) зв'язок, а також ураховувати його під час додавання атомів Гідрогену.

Розгляньмо складання структурних формул на прикладі пропену та пропіну.

1. Зображуємо карбоновий ланцюг: для обох сполук він складається з трьох атомів Карбону. Позначаємо кратні зв'язки (між будь-якими атомами Карбону, якщо не вказано його положення):

2. Від кожного атома Карбону зображуємо риски хімічних зв'язків так, щоб у кожного атома їх було по чотири:

3. Дописуємо атоми Гідрогену:

Скорочені структурні формули та моделі молекул, відповідно, виглядатимуть так:

Ненасичені вуглеводні: ізомерія та номенклатура

Як і для алканів, для алкенів та алкінів характерна структурна ізомерія, а саме ізомерія карбонового ланцюга. Разом із цим для них також характерний ще один вид ізомерії — ізомерія положення кратного зв'язку, що обов'язково відображається в назвах сполук.

Принцип складання назв алкенів, алкінів та їхніх похідних такий самий, як і для алканів (§ 5), але існують певні особливості:

Ріхард Август Карл Еміль Ерленмейер (1825-1909)

Установив наявність кратних зв'язків у молекулах етену й етину.

Хімія навколо нас

Ненасичені сполуки дуже поширені в природі. Морква та гарбуз мають жовтий колір завдяки наявності каротиноїдів — речовин, з яких у нашому організмі утворюється вітамін А, необхідний для зору. Терпени — клас вуглеводнів, що містяться в ефірних оліях, живиці сосни. Один із терпенів — лімонен — зумовлює запах цитрусових.

Для алкенів характерний ще один вид структурної ізомерії — міжкласова ізомерія. Цей різновид ізомерії характерний тим, що два ізомери належать до різних класів органічних сполук. Для алкенів характерна міжкласова ізомерія з циклоалканами, тобто з формулою C_nH₂_n може існувати алкен та циклоалкан. Наприклад:

Ключова ідея

У алкенів та алкінів необхідно враховувати можливість ізомерії положення кратного зв'язку та позначати в назві його положення.

Контрольні запитання

126. Які вуглеводні називають ненасиченими? У чому полягає головна їх відмінність від насичених вуглеводнів?
127. Чому перші члени гомологічних рядів алкенів та алкінів містять по два атоми Карбону, а не по одному?
128. Які види структурної ізомерії характерні для алкенів та алкінів? Наведіть приклади ізомерів.

Завдання для засвоєння матеріалу

129. Складіть молекулярні формули алкену та алкіну, молекули яких містять по 6 атомів Карбону.
130. Складіть структурні формули найпростіших алкену й алкіну з розгалуженим карбоновим ланцюгом. Назвіть їх за систематичною номенклатурою.
131. Складіть структурні формули сполук: а) бут-1-ен; б) бут-2-ин; в) пент-2-ен; г) 4-метилпент-2-ин; д) 2,3,5-триметилгепт-2-ен; е) 2,3,5-триметилгекс-3-ен; є) 2,4-дибромо-3,5-диметилгекс-3-ен; ж) 3-бромо-2,4-диметилпент-2-ен; з) 3-бромо-4-метилгекс-2-ен; и) 3-бромо-4-метилпент-2-ен; і) 3,3-диметилбут-1-ин; к) 1,3-дибромо-3- метилбут-1-ин; л) 1,4-дихлоробут-2-ин; м) 4,4-дибромопент-2-ин.
132. За наведеними моделями молекул складіть скорочені структурні формули сполук та їхні назви.

133. Складіть назви сполук за структурними формулами:

134. Складіть усі можливі структурні ізомери сполук із подвійним зв'язком: а) C₅H₁₀; б) C₄H₇Cl; в) C₄H₆Br₂. Назвіть їх.

Комплексні завдання

135. У скільки разів густина газуватого пропену більша за густину етену (н. у.)?
136. Визначте молекулярну формулу сполук: а) алкену з молярною масою 84 г/моль; б) алкіну з молярною масою 68 г/моль; в) алкену з густиною 1,875 г/л.
137. Установіть формулу вуглеводню, в якому масова частка Карбону становить 85,7 %, а відносна густина його випарів за гелієм дорівнює 28.

Завдання з розвитку критичного мислення

138. Чому назва вуглеводню «пентин» не зовсім коректна?
139. Чи існують сполуки з назвами: а) 1,4,4-трибромобут-2-ен; б) 3-метил-1-хлоробут-2-ин; в) 2,4-диметилбут-2-ен? Відповідь поясніть.

Зміст