Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Григорович

§ 30. Амінокислоти

Пригадайте:

• що вам відомо з курсу біології про будову та біологічну роль амінокислот і білків;

• склад і властивості насичених одноосновних карбонових кислот.

Поняття про амінокислоти

Амінокислоти — це похідні карбонових кислот, у вуглеводневому залишку яких один чи декілька атомів Гідрогену заміщено на аміногрупу.

Отже, амінокислоти — це біфункціональні сполуки. Вони містять дві характеристичні групи — карбоксильну й аміногрупу, тому їхні властивості зумовлені цими двома групами.

Загальна формула амінокислот NH2-R-COOH.

Вуглеводневий залишок може бути будь-яким: насиченим, ненасиченим, ароматичним тощо. Для амінокислот, що є похідними насичених одноосновних карбонових кислот, загальна формула — NH2-CnH2n-COOH.

Найпростіша амінокислота — аміноетанова, її також називають амінооцтова кислота, або гліцин:

Номенклатура амінокислот

Принцип утворення назв амінокислот такий самий, як і для карбонових кислот:

Але існують певні особливості, зумовлені наявністю двох характеристичних груп. Із них карбоксильна група є старшою, тому:

• за родоначальну структуру обирають ланцюг, що містить карбоксильну групу;

• нумерацію атомів головного ланцюга починають з атома Карбону у складі карбоксильної групи;

• наявність аміногрупи позначають у назві префіксом аміно-, тобто її називають, як звичайний замісник.

Атоми Карбону головного ланцюга можна позначати не цифрами, а буквами грецького алфавіту, причому нумерацію слід починати від атома Карбону, найближчого до карбоксильної групи:

У природі переважають α-амінокислоти, тільки ці амінокислоти утворюють білки, тобто є протеїногенними.

Фізичні властивості амінокислот

Амінокислоти — тверді безбарвні кристалічні речовини, добре розчинні у воді й погано — в органічних розчинниках. Розчинність амінокислот у воді пояснюється можливістю утворення водневих зв'язків карбоксильною групою (як у карбонових кислот) та аміногрупою (як у амінів). Деякі амінокислоти солодкі на смак.

Водні розчини більшості амінокислот мають нейтральне середовище.

Хімічні властивості амінокислот

Для амінокислот характерні хімічні властивості карбонових кислот і амінів завдяки наявності в їхніх молекулах двох характеристичних груп. Карбоксильна група зумовлює кислотні, а аміногрупа — основні властивості амінокислот. Отже, амінокислоти є органічними амфотерними сполуками.

1. Взаємодія з лугами відбувається за участі карбоксильної групи:

Назва солі утворюється аналогічно назвам солей карбонових кислот. Якщо кислота аміноетанова, то її сіль називають аміноетаноат.

2. Взаємодія з кислотами відбувається за участі аміногрупи:

NH2-CH2-COOH + HCl → [NH+3-CH2-COOH]Cl-

Назва цієї солі утворюється подібно до назв амінів: аміноетанова кислота гідрохлорид.

Іноді амінокислота сама є і кислотою, і основою одночасно, у цьому випадку йон Гідрогену з карбоксильної групи приєднується до аміногрупи:

NH2-CH2-COOH → NH+3-CH2-COO-

Таку сіль називають внутрішньою, вона існує у вигляді біполярних йонів, хоча за складом вона не відрізняється від початкової кислоти. Взагалі кислотно-основні взаємодії амінокислот можна записати такою схемою, що повною мірою відображає амфотерність амінокислот:

3. Утворення поліпептидів. Ди-, три- та поліпептиди утворюються в реакції поліконденсації. За певних умов група -COOH однієї молекули може реагувати з групою -NH2 іншої молекули, при цьому відщеплюється молекула води й утворюється продукт, у якому залишки амінокислот сполучені так званим пептидним зв'язком:

Продукт цієї реакції називають дипептидом, наприклад дипептид аміноетанової кислоти. Як і амінокислоти, він також містить дві різні функціональні групи (-NH2 і -COOH), а отже, може реагувати ще з однією молекулою амінокислоти, утворюючи трипептид:

Процес подовження пептидного ланцюга може відбуватися багаторазово, у результаті чого утворюються речовини з великою молекулярною масою — поліпептиди. Це єдиний процес синтезу білків з амінокислот у рибосомах, у дослідження яких вагомий внесок зробила Ада Йонат.

Ада Йонат (народилася 1939 р.)

Досліджувала будову білкових молекул.

Біологічне значення амінокислот

Амінокислоти — це цеглинки, з яких побудовані білки, а отже, вони є основою життя на нашій планеті. Уперше про амінокислотний склад білків висловив припущення український учений І. Я. Горбачевський.

Іван Якович Горбачевський (1854-1942)

Установив, що білки мають амінокислотну природу.

Амінокислоти добувають гідролізом білків або синтезують із відповідних карбонових кислот. Їх використовують як поживні речовини в медицині та як харчові добавки до продуктів і сільськогосподарських кормів, для приготування коктейлей для спортивного харчування.

Аспартам — речовина, яку рекомендують для вживання людям із цукровим діабетом та з надмірною вагою. Він у 160-200 разів солодший за цукор, при цьому його калорійність незначна. Він не має гіркого металічного присмаку, характерного для сахарину. Аспартам є дипептидом, утвореним аспарагіновою кислотою та фенілаланіном, він добре засвоюється організмом людини. Він не призводить до утворення карієсу зубів, а його засвоєння не залежить від вироблення організмом інсуліну.

Добування амінокислот. Амінокислоти добувають подібно до амінів: із хлоропохідних карбонових кислот нагріванням їх з амоніаком

R-CHCl-COOH + 2NH3 R-CHNH2-COOH + NH4Cl

Ключова ідея

Амінокислоти є природними амфотерними сполуками завдяки наявності характеристичних груп із протилежними властивостями (кислотними та основними).

Контрольні запитання

  • 467. Які сполуки є амінокислотами?
  • 468. Чому водні розчини одноосновних амінокислот не змінюють забарвлення індикаторів?
  • 469. Які особливості складання назв амінокислот у порівнянні з карбоновими кислотами?
  • 470 Схарактеризуйте фізичні властивості та поширеність амінокислот.
  • 471. Схарактеризуйте хімічні властивості амінокислот. Наведіть відповідні рівняння реакцій на прикладі аміноетанової кислоти.
  • 472. Який зв'язок називають пептидним?

Завдання для засвоєння матеріалу

  • 473. Складіть назви амінокислот за систематичною номенклатурою:

  • 474. Складіть формулу: а) 2-амінопропанової кислоти; б) гідрохлорид 2-амінопропіонової кислоти; в) натрій 2-амінопропаноату; г) 2-аміно-2-хлоропропанової кислоти; д) дипептид 2-амінопропанової кислоти.
  • 475. Складіть усі можливі структурні формули амінокислот зі складом: а) C4H9NO2; б) C3H6NO2Cl. Назвіть їх.
  • 476. Складіть рівняння реакції аміноетанової та амінопропанової кислот з калій гідроксидом, хлоридною кислотою, метанолом.
  • 477. З якими з речовин — калій гідроксид, хлор, вода, хлоридна кислота — взаємодіятиме: а) аміноетанова кислота; б) α-амінопропанова кислота?
  • 478. Складіть рівняння реакцій для здійснення перетворень за схемами:

  • 479. Визначте амінокислоти, що утворюються під час гідролізу наведеного пептиду, та складіть їхні структурні формули й назви.

Комплексні завдання

  • 480. Обчисліть масу аміноетанової кислоти, що можна добути з етанової кислоти масою 24 г.
  • 481. Аміноетанову кислоту можна добути пропусканням амоніаку крізь розчин хлороетанової кислоти. Обчисліть мінімальний об'єм амоніаку (н. у.) для реакції з 200 г розчину з масовою часткою хлороетанової кислоти 25 %.
  • 482. До розчину аміноетанової кислоти масою 50 г із масовою часткою кислоти 6 % додали розчин натрій гідроксиду масою 47 г із надлишковою кількістю лугу. Обчисліть масову частку солі в одержаному розчині.
  • 483. Визначте молекулярну формулу сполуки, якщо в ній масова частка Карбону становить 32,00 %, Нітрогену — 18,7 %, Оксигену — 42,7 %.
  • 484. У певній амінокислоті масова частка Карбону становить 40,4 %, Гідрогену — 7,9 %, Нітрогену — 15,7 %. Визначте молекулярну формулу цієї амінокислоти. Запропонуйте, які структурні формули можуть відповідати такому складу амінокислоти.
  • 485. Під час згоряння органічної речовини масою 1,03 г утворилися вуглекислий газ масою 1,76 г, вода масою 0,81 г та азот об'ємом 112 мл (н. у.). Установіть молекулярну формулу речовини. До якого класу сполук вона може належати? Запропонуйте її структурну формулу.
  • 486. Обчисліть число амінокислотних залишків у поліпептиді, утвореному аміноетановою кислотою, якщо його молярна маса 1329 г/моль.

Завдання з розвитку критичного мислення

  • 487. Чи є коректними такі назви сполук: α-аміноетанова кислота, амінобутанова кислота?