Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Григорович

§ 26. Складні вуглеводи: сахароза, крохмаль, целюлоза

Пригадайте: фотосинтез, утворення сахарози, крохмалю й целюлози в природі.

Сахароза

У 9 класі ви вже вивчали деякі складні вуглеводи. Тому в цьому параграфі ми зосередимо увагу на їхніх хімічних властивостях.

Сахароза — дуже поширений дисахарид у природі. Молекулярна формула сахарози C₁₂H₂₂O₁₁. У природі трапляється в нектарі квітів, а найбільший її вміст у цукровому буряку, цукровій тростині та клені.

Сахароза — безбарвна кристалічна речовина без запаху, густина 1,59 г/см³, температура плавлення 186 °C. Так само як і глюкоза, під час нагрівання розкладається. Сахароза солодка на смак і в півтора раза солодша за глюкозу. Дуже добре розчиняється у воді: в 100 г води за 0 °C розчиняється 179 г сахарози, а за 100 °C — 487 г.

Сахароза є дисахаридом, оскільки молекула сахарози складається з двох одиниць — залишків молекул двох моносахаридів: глюкози та фруктози, сполучених між собою:

У природі сахароза утворюється в рослинах сполученням залишків молекул глюкози та фруктози:

глюкоза + фруктоза → сахароза + вода

Оскільки сахароза є складним вуглеводом, то вона гідролізується на прості. Під час гідролізу сахарози в кислому середовищі або під дією ферментів зв'язок між залишками молекул розривається, й утворюються окремі молекули глюкози й фруктози:

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

сахароза + вода → глюкоза + фруктоза

Таке перетворення відбувається в організмах бджіл: збираючи нектар з квіток, вони споживають сахарозу, яка потім гідролізується. Тому мед — це суміш однакових кількостей глюкози і фруктози, зазвичай з домішками інших речовин (мал. 26.1).

Мал. 26.1. Мед — продукт переробки сахарози бджолами — складається з однакових кількостей глюкози і фруктози

Крохмаль та целюлоза

Найважливішими природними полісахаридами є крохмаль і целюлоза. Обидві речовини є полімерами з однаковою хімічною формулою: [C₆H₁₀O₅]_n і утворені одним моносахаридом — глюкозою. Відрізняються вони будовою молекул (мал. 26.2 і 26.3).

Мал. 26.2. Крохмаль складається з двох типів молекул: a — нерозгалужених (амілоза) і б — розгалужених (амілопектин) (сині кульки — залишки молекул глюкози)

Мал. 26.3. Молекули целюлози мають лінійну будову

Характеристики крохмалю та целюлози наведено в таблиці 12.

Таблиця 12. Порівняння характеристик крохмалю та целюлози

Характеристика	Крохмаль	Целюлоза
Середня молярна маса (г/моль)	Від кількох сотень тисяч до кількох мільйонів	Кілька мільйонів
Будова макромолекули	Лінійні молекули амілози (20 %), розгалужені молекули амілопектину (80 %)	Тільки лінійні молекули, розташовуються впорядковано й щільно одна до одної, утворюючи лінійні волокна

Закінчення таблиці

Характеристика	Крохмаль	Целюлоза
Фізичні властивості	Аморфний білий порошок з характерним хрускотом, густина 1,5 г/см3. Амілоза незначною мірою розчиняється у воді й утворює колоїдний розчин. Амілопектин у воді не розчиняється, а тільки набухає	Біла волокниста речовина, нерозчинна у воді й інших розчинниках. Густина від 1,27 до 1,61 г/см3. Температури плавлення й кипіння не має, оскільки під час нагрівання розкладається
Біологічне значення	Енергетичний запас рослин. Зазвичай накопичується в плодах, насінні, бульбах	Структурний вуглевод рослин, міститься в стінках клітин, надаючи їм міцності
Значення для людини	Є основним енергетичним компонентом їжі. Гідролізом та подальшою обробкою крохмалю добувають патоку, глюкозу, етанол. Додають у різні харчові продукти як загущувач (ковбаси, майонези, кетчупи, соки, кондитерські вироби тощо)	Деревина використовується як будівельний матеріал. Чиста целюлоза — вата. Целюлозу використовують для виготовлення паперу, натуральних (бавовна) та штучних (віскозний та ацетатний шовк, штучне хутро) волокон, вибухівки, пластмас

Гідроліз крохмалю та целюлози

Під час тривалого нагрівання з розчином кислоти або під дією ферментів крохмаль гідролізується, і зв'язки між залишками молекул глюкози розриваються. Гідроліз крохмалю відбувається постадійно. Спочатку молекули крохмалю розриваються на менші молекули олігосахаридів — декстрини — із числом залишків молекул глюкози від 10 до 30. Олігосахариди гідролізуються до дисахариду мальтози, яка вже гідролізується до глюкози:

Сумарно рівняння реакції повного гідролізу крохмалю можна записати так:

[C₆H₁₀O₅]_n + (n - 1)H₂O → nC₆H₁₂O₆

Ця реакція відбувається під час перетравлення харчових продуктів, що містять крохмаль. Процес починається в ротовій порожнині і закінчується в кишківнику, де відбувається всмоктування утвореної глюкози в кров.

Гідроліз крохмалю використовують у промисловості для виготовлення патоки та добування харчового етилового спирту. Під час виготовлення патоки гідроліз не доводять до кінця: основним компонентом патоки є глюкоза, але залишаються домішки декстринів та мальтози.

Целюлоза взаємодіє з водою, піддаючись гідролізу за значно жорсткіших умов порівняно з крохмалем — за тривалого кип'ятіння з кислотою. Певна річ, продуктом гідролізу також є глюкоза, але проміжні продукти гідролізу целюлози не мають особливого значення, тому їх не вказують:

[С₆Н₁₀О₅]_n + (n - 1)H₂O → nC₆H₁₂O₆

Гідроліз целюлози використовують для добування глюкози, яку потім піддають спиртовому бродінню. У такий спосіб добувають спирт для технічних цілей, зокрема як домішку до бензину.

Ключова ідея

Складні вуглеводи — це природні оліго- або полімери, мономерами яких є залишки молекул моносахаридів. Найпоширеніші з них: крохмаль і целюлоза є полімерами, утвореними глюкозою; сахароза є дисахаридом, утвореним глюкозою та фруктозою.

Контрольні запитання

• 406. За якою ознакою сахарозу, крохмаль та целюлозу відносять до ди- чи полісахаридів?
• 407. Назвіть та схарактеризуйте проміжні продукти гідролізу крохмалю.
• 408. Схарактеризуйте фізичні властивості, біологічне значення, поширеність у природі та застосування сахарози, крохмалю і целюлози.

Завдання для засвоєння матеріалу

• 409. Яка хімічна властивість є спільною для сахарози, крохмалю і целюлози?
• 410. Складіть рівняння реакцій для здійснення перетворень за схемами:

а) целюлоза → CO₂ → глюкоза → етанол → бромоетан;

б) CO₂ → глюкоза → крохмаль → глюкоза → C₂H₅OH;

в) целюлоза → глюкоза → CO₂ → глюкоза → крохмаль.

г) крохмаль → глюкоза → етанол → CO₂.

• 411. Варену картоплю іноді використовують як клей. Поясніть, на чому ґрунтується таке її застосування.
• 412. Запропонуйте схему добування оцтової кислоти з деревини. Складіть відповідні рівняння реакцій.
• 413. Речовина А білого кольору без смаку, набухає у воді й розчиняється в ній під час нагрівання, забарвлюється за наявності йоду в темно-синій колір. Під час гідролізу речовини А утворюється речовина Б, яка під дією ферментів перетворюється на безбарвну рідину В, що змішується з водою в будь-яких співвідношеннях. Про які речовини йдеться?

Комплексні завдання

• 414. Обчисліть масу глюкози, яку можна добути гідролізом картопляного крохмалю, виділеного з картоплі масою 100 кг. У розрахунках візьміть до уваги, що в бульбах картоплі міститься 15 % крохмалю, а одна молекула крохмалю в середньому складається з 12 000 залишків молекул глюкози.

Завдання з розвитку критичного мислення

• 415. Як ви вважаєте, з якої картоплі можна виділити більше крохмалю: з щойно зібраної чи з тієї, що всю зиму перебувала в овочесховищі?
• 416. Чи можна сахарозу назвати гомологом глюкози? Чому?

Міні-проекти

• 417. Складіть план дослідження, результатом якого має бути порівняння солодкості різних вуглеводів та підсолоджувачів. Проведіть дослідження та надайте порівняльну характеристику доступних вам вуглеводів та підсолоджувачів.
• 418. Дослідіть процес утворення крохмалю в зелених листках рослин. Для цього підійдуть рослини із широкими, не надто товстими й твердими листками. Листок зривати не треба, дослід проводьте безпосередньо на рослині. Звечора частину листка обережно закрийте з двох боків, загорнувши в алюмінієву фольгу, як показано на малюнку. Наступного дня, після того як листок був протягом декількох годин на світлі, зріжте його, зніміть фольгу й занурте на 2-3 години в гарячий спирт (або горілку), поки зелене забарвлення листа не зникне повністю. Вийміть лист зі спирту, протріть його йодною настоянкою. Поясніть спостереження.

алюмінієва фольга

• 419. Виготовлення крохмалю. Приготувати крохмаль можна самостійно вдома. Для цього очищену картоплину натріть на дрібній тертці, отриману масу розмішайте у воді. Потім профільтруйте її через марлю й відіжміть. Залишок маси в марлі знову перемішайте з водою і ще раз профільтруйте. Дайте рідині відстоятися. Крохмаль осяде на дно посудини. Злийте рідину, а осілий крохмаль знову розмішайте. Повторіть ці дії кілька разів, поки крохмаль не стане зовсім чистим і білим. Профільтруйте й просушіть добутий крохмаль.