Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Григорович

§ 22. Естери

Пригадайте:

• вплив водневого зв'язку на фізичні властивості спиртів, альдегідів та кислот (за § 14, 19, 21);
• назви карбонових кислот та їхніх залишків і ізомерію функціональної групи карбонових кислот (за § 20);
• оборотними реакціями називають реакції, які за одних і тих самих умов відбуваються як у прямому, так і у зворотному напрямках.

Поняття про естери

Характеристичну групу естерів -COO- називають естерною.

Як ви пам'ятаєте з § 20, естери є міжкласовими ізомерами карбонових кислот, отже, загальна молекулярна формула естерів така сама, як у кислот — C_nH_2nO₂.

Естери: ізомерія та номенклатура

Як ви вже дізналися з попереднього параграфа, естери утворюються під час реакції естерифікації, що відбувається між карбоновими кислотами та спиртами.

Назви естерів походять від назв кислоти та спирту, з яких вони утворені:

У назвах естерів часто використовують традиційні назви кислотних залишків (ацетат, бутират тощо). У нашому випадку метилпропаноат також можна назвати метилпропіонат. Часто використовують застарілі назви, для нашого прикладу — метиловий естер пропанової кислоти.

Окрім міжкласової ізомерії (§ 20) для естерів також характерна ізомерія карбонового ланцюга:

Естери: фізичні властивості та поширеність у природі

Фізичні властивості естерів зумовлені кількома чинниками:

• як і у вуглеводнів, у молекулах естерів переважають гідрофобні частини, внаслідок чого вони набагато гірше розчиняються у воді, ніж кислоти з таким самим складом;

• як і альдегіди, естери можуть утворювати водневі зв'язки за рахунок атома Оксигену в групі C=O, але ці зв'язки не настільки міцні внаслідок двох вуглеводневих залишків поряд.

Отже, молекули естерів здебільшого гідрофобні, не утворюють водневих зв'язків між собою і майже не утворюють їх з молекулами води.

Естери, утворені нижчими карбоновими кислотами:

• леткі безбарвні рідини, малорозчинні або практично нерозчинні у воді;

• багато таких естерів мають приємний запах, переважно фруктовий. Аромат багатьох квітів і плодів зумовлений наявністю саме естерів (мал. 22.1). Завдяки цьому естери застосовують у харчовій промисловості для приготування напоїв, цукерок, кондитерських виробів, фруктових есенцій, парфумів тощо;

Мал. 22.1. Естери надають запаху багатьом природним об'єктам

• добре розчиняють неполярні органічні речовини, зокрема жири, завдяки чому їх застосовують для знежирення та як розчинники для лаків, клеїв і фарб (мал. 22.2).

Мал. 22.2. Рідина для зняття лаку складається переважно з етилетаноату (етилацетату)

Естери, утворені вищими карбоновими кислотами:

• нелеткі, безбарвні, воскоподібні, тверді речовини;

• нерозчинні у воді, жирні на дотик. Такі естери містяться у складі бджолиного воску.

Хімічні властивості естерів

Характерною хімічною властивістю естерів є гідроліз — реакція, зворотна до реакції естерифікації. За наявності каталізаторів естери взаємодіють з водою, перетворюючись на кислоту і спирт. Залежно від середовища, в якому відбувається реакція (каталізатора), розрізняють два види гідролізу.

1. Кислотний гідроліз. Відбувається під час кип'ятіння естерів за наявності розбавленої сульфатної кислоти:

• у загальному вигляді:

• для метилпропаноату:

Оскільки сульфатна кислота є також каталізатором зворотної реакції — естерифікації, то реакція кислотного гідролізу є оборотною, отже, неможливо весь естер перетворити на продукти реакції.

2. Лужний гідроліз. Відбувається під час кип'ятіння естерів з розчинами лугів. Оскільки кислоти в лужному середовищі нейтралізуються, то продуктами реакції є сіль карбонової кислоти та спирт:

• у загальному вигляді:

• для метилпропаноату:

Лужний гідроліз необоротний, тому що утворюється не кислота, а її сіль. До того ж, луг не є каталізатором зворотної реакції (естерифікації). Реакцію лужного гідролізу естерів часто називають омиленням естерів.

Ключова ідея

Естери — функціональні похідні карбонових кислот з такою самою загальною формулою, як у кислот, але іншою структурною, що зумовлює принципову відмінність у фізичних властивостях.

Лінгвістична задача

Поясніть суть терміна «гідроліз», зважаючи, що грецькою hydro означає «вода», а lysis — «розкладання».

Контрольні запитання

• 332. Які речовини відносять до естерів?
• 333. Схарактеризуйте особливості складання назв естерів за систематичною номенклатурою.
• 334. Схарактеризуйте фізичні властивості естерів. Порівняйте їх з фізичними властивостями карбонових кислот та опишіть вплив водневого зв'язку.
• 335. Схарактеризуйте хімічні властивості естерів. Наведіть відповідні рівняння хімічних реакцій.
• 336. Яка реакція гідролізу естерів є оборотною, а яка — необоротною? Чому?
• 337. Схарактеризуйте поширеність естерів у природі та їх застосування.

Завдання для засвоєння матеріалу

• 338. Складіть формули таких естерів: а) метилетаноат; б) пропілпропаноат; в) етилпропаноат; г) етилетаноат; д) метилпропаноат; е) метилметаноат; є) етилметаноат.
• 339. Складіть структурні формули естерів за їх традиційними назвами: а) метилацетат; б) етилформіат; в) пропілпропіонат; г) метилбутират; д) етилвалерат.
• 340. Складіть систематичні та традиційні назви естерів: a) CH₃COOC₂H₅; б) C₂H₅COOC₂H₅; в) C₂H₅COOCH₃; г) CH₃COOCH₃; д) HCOOCH₃; е) HCOOC₂H₅; є) C₂H₅COOC₃H₇.
• 341. Складіть назви естерів, структурні формули яких наведено на мал. 22.1.
• 342. Складіть скорочені структурні формули та назви естерів за моделями молекул:

• 343. Естер, утворений етановою кислотою та бензиловим спиртом C₆H₅-CH₂-OH, використовують для виробництва дешевих дезодорантів. Складіть рівняння реакції утворення цього естеру.
• 344. Складіть структурну формулу естеру, утвореного метиловим спиртом і метановою кислотою. Яка речовина іншого класу сполук має таку саму молекулярну формулу?
• 345. Складіть формули всіх можливих естерів, що можна добути, маючи в наявності метанол, етанол, пропанол, метанову, етанову та пропанову кислоти.
• 346. Складіть рівняння реакції лужного гідролізу: а) метилетаноату; б) етилметаноату.
• 347. Складіть два рівняння реакцій, під час яких утворюються два різні естери, але з однаковою молекулярною формулою.
• 348. Складіть рівняння реакцій для здійснення перетворень за схемами:

а) C₂H₄ → C₂H₅OH → CH₃COOH → CH₃COOCH₃ → CH₃COONa;

б) C₃H₆ → C₃H₇OH → C₂H₅COOH → C₂H₅COOC₂H₅ → C₂H₅COOK;

в) етин → етаналь → етанова кислота → пропілетаноат;

г) етан → етен → етанол → етилметаноат;

д) бутан → етанова кислота → етилетаноат → натрій етаноат;

Комплексні завдання

• 349. Обчисліть масу етилетаноату, що піддали омиленню, якщо в результаті одержали етанол масою 20,7 г.
• 350. Обчисліть маси кислоти та спирту, необхідних для одержання метилетаноату масою 3,33 г.
• 351. Обчисліть масу метилетаноату, що можна одержати в реакції естерифікації з етанової кислоти масою 3,6 г.
• 352. Під час лужного гідролізу пропілетаноату добуто натрій етаноат масою 229,6 г. Обчисліть масу естеру, що вступив у реакцію.
• 353. Метилетаноат масою 240,5 г добули за схемою: метан → етин → етаналь → етанова кислота → метилетаноат. Визначте об'єм витраченого метану (н. у.).
• 354. Обчисліть масу етилетаноату, що можна добути зі 100 г оцтової есенції, яка містить 25 % води.

Завдання з розвитку критичного мислення

• 355. Порівняйте вплив водневих зв'язків на фізичні властивості естерів, карбонових кислот, альдегідів та спиртів.
• 356. Порівняйте фізичні властивості естерів, карбонових кислот, альдегідів, спиртів та вуглеводнів. Що в них є спільного, а чим вони відрізняються?
• 357. Які речовини утворюються при кип'ятінні етилметаноату з розчином калій гідроксиду? Чому в цій реакції не утворюється калій метанолят?
• 358. Проаналізуйте таблицю та дайте відповіді на запитання.

Речовина	Формула	tпл., °C	tкип., °C	Густина, г/мл
Бутан	CH3-(CH2)2-CH3	-138,4	-0,5	0,5788
Бутан-1-ол	CH3-(CH2)3-OH	-89,5	117,2	0,8098
Діетиловий етер	C2H5-O-C2H5	-116,2	34,5	0,7138
Бутанова кислота	CH3-(CH2)2-COOH	-4,5	163,5	0,9577
Етилетаноат	CH3-COO-C2H5	-84	77	0,902

— Як ви вважаєте, чому в таблиці для порівняння наведено: а) саме такі речовини; б) речовини саме цих класів сполук?

— На прикладі наведених сполук схарактеризуйте відмінності в густині речовин.

— Як впливає наявність подвійного зв'язку C=O на температури плавлення та кипіння речовин?

— Яка основна причина відмінності температур плавлення етилетаноату та бутану?

— Які дві пари ізомерів наведено в таблиці?

— Як відрізнятиметься температура кипіння речовин (°C), якщо в молекулі бутану один атом Гідрогену кінцевого атома Карбону замінити на гідроксильну групу?

— Для кожної пари речовин (із наведених у таблиці) поясніть причини відмінності в температурах кипіння.