Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Григорович

§ 18. Альдегіди

Пригадайте:

  • загальну формулу одноатомних насичених спиртів;
  • алгоритм складання назв алканів (за § 4);
  • вплив водневого зв'язку на фізичні властивості спиртів.

Поняття про альдегіди

Альдегіди — це похідні вуглеводнів, у молекулах яких міститься характеристична альдегідна група -CHO.

Загальна структурна формула альдегідів:

Для гомологічного ряду насичених альдегідів загальна молекулярна формула CnH2n+1CHO (n ≥ 0). Також для них можна вивести загальну емпіричну формулу CnH2nO (n ≥ 1).

Порівняйте загальні емпіричні формули альдегідів (CnH2nO) та одноатомних спиртів (CnH2n+2O), вони відрізняються на два атоми Гідрогену. Звідси й пішла назва класу сполук, яку 1835 року дав Ю. Лібіх, альдегіди — скорочення від латинських слів alkohol dehydrogenatus, тобто дегідрогенізований спирт.

За рахунок того, що в молекулах альдегідів на два атоми Гідрогену менше, ніж у молекулах відповідних спиртів, у них є подвійний зв'язок.

Номенклатура насичених альдегідів

Назви альдегідів складають подібно до назв вуглеводнів та спиртів:

Але існують певні особливості:

  • за родоначальну структуру в альдегідів обирають таку, що містить альдегідну групу;
  • альдегідна група може утворюватися тільки кінцевим атомом Карбону, тому її положення вказувати не має сенсу;
  • альдегідна група є старшою за гідроксильну, тому карбоновий ланцюг нумерують з атома Карбону альдегідної групи, навіть якщо в ланцюзі є група -OH, подвійний чи потрійний зв'язок;
  • у назвах альдегідів наявність групи -CHO позначають суфіксом -аль-.

Крім того, багато альдегідів мають традиційні назви.

Гомологічний ряд насичених альдегідів

Якщо застосовувати загальну формулу альдегідів CnH2n+1CHO, то в найпростішого альдегіду n дорівнюватиме 0, тобто альдегідна група сполучається лише з атомом Гідрогену. Отже, перший член гомологічного ряду альдегідів має формулу HCHO.

У наступного члена гомологічного ряду n дорівнюватиме 1, і з альдегідною групою сполучається метильна група -CH3, і так далі:

За легендою, відома модельєрка Коко Шанель замовила парфумеру Ернесту Бо створити аромат «що має запах Жінки». Месьє Бо полюбляв експериментувати з ароматами й одним із перших почав використовувати альдегіди для створення нових парфумів. 1921 року він презентував «Шанель № 5», що став всесвітньо відомим парфумом і символом жіночості. До того ж «Шанель № 5» став головним альдегідним ароматом усіх часів.

Ізомерія насичених альдегідів

Нумерація атомів Карбону головного ланцюга починається з альдегідної групи. А оскільки вона розміщена тільки з краю, то ізомерів з різним положенням характеристичної групи в альдегідів не існує (тобто ізомерія положення характеристичної групи відсутня).

Для альдегідів характерна ізомерія:

  • карбонового ланцюга;
  • міжкласова.

Для альдегідів характерна ізомерія карбонового ланцюга. Положення замісників указують, як в алканів. Наприклад, для альдегіду:

Йоганес Юстус фон Лібіх (1803-1873)

Зробив вагомий внесок у розвиток хімії, увів у науку термін «альдегіди».

Фізичні властивості альдегідів

Альдегіди — безбарвні речовини з характерним запахом. Перший член гомологічного ряду альдегідів — метаналь — за звичайних умов газуватий. Інші альдегіди — рідини, а вищі альдегіди — тверді речовини. Нижчі альдегіди досить добре розчиняються у воді, зі збільшенням вуглеводневого ланцюга розчинність у воді зменшується (табл. 9).

Таблиця 9. Фізичні властивості альдегідів

Формула

М, г/моль

tпл., °C

tкип., °C

Розчинність у воді

HCHO

30

-92

-21

Добре розчинний (до 44 %)

CH3CHO

44

-123

20,2

Необмежено розчинний

C2H5CHO

58

-103,3

50,3

Добре розчинний (до 31 %)

C3H7CHO

72

-97,1

74,8

Добре розчинний (до 7,1 %)

C4H9CHO

86

-91,5

103,4

Добре розчинний (до 2 %)

Нижчі альдегіди мають різкий запах. Наприклад, запах етаналю подібний до запаху оцтової кислоти. Вищі альдегіди мають приємний запах, завдяки чому їх використовують у парфумерії (мал. 18.1).

Мал. 18.1. Коричний альдегід зумовлює запах кориці

Такі фізичні властивості альдегідів зумовлені можливістю утворення водневого зв'язку:

• атоми Гідрогену в молекулах альдегідів не утворюють водневих зв'язків, тому між молекулами альдегідів водневий зв'язок не утворюється, що зумовлює нижчі температури кипіння та плавлення порівняно з аналогічними спиртами;

• однак за рахунок атомів Оксигену молекули альдегідів утворюють водневі зв'язки з молекулами води, що зумовлює добру (хоча й меншу порівняно зі спиртами) розчинність у воді (табл. 9).

Хімія навколо нас

Формальдегід

У біологічних та медичних дослідженнях широко використовують мурашиний альдегід — формальдегід. Розчин формальдегіду у воді з масовою часткою 40 % випускають під назвою «Формалін», препарати «Формідрон» та «Формагель» також містять формальдегід. Формальдегід спричиняє денатурацію білків, тому в його присутності гинуть усі бактерії. Завдяки цьому його використовують у різних антисептичних препаратах у медицині та стоматології. У розчині формальдегіду можна тривалий час зберігати рослинні й тваринні тканини та органи.

Ключова ідея

Альдегіди — похідні вуглеводнів, молекули яких містять характеристичну групу -CHO. Вона зумовлює наявність спільного та відмінного в альдегідів із вуглеводнями та спиртами, а в назвах позначається суфіксом -аль-.

Контрольні запитання

  • 271. Наведіть загальні молекулярну та структурну формули альдегідів. Напишіть структурні формули метаналю, етаналю, пропаналю та бутаналю.
  • 272. Які види ізомерії характерні для альдегідів? Відповідь проілюструйте прикладами.
  • 273. У чому полягає особливість складання назв альдегідів у порівнянні з алканами та спиртами?
  • 274. Схарактеризуйте фізичні властивості альдегідів. Поясніть, чому в альдегідів температури кипіння нижчі за спирти з таким самим числом атомів Карбону в молекулі.

Завдання для засвоєння матеріалу

  • 275 Визначте, до яких класів можуть належати речовини з формулами: C2H4O, C2H6O, CH2O, C2H4, C2H6O2.
  • 276. Серед наведених речовин визначте ті, що належать до альдегідів:

  • 277. Ванілін виділяють із бобів ванілі плосколистої і часто використовують у кондитерській справі. За структурною формулою ваніліну визначте, до яких відомих вам класів органічних сполук можна його віднести.

  • 278. Складіть усі можливі структурні формули альдегідів складу: а) C4H8O; б) C4H7OCl.
  • 279. Складіть назви альдегідів за систематичною номенклатурою:

  • 280. Поясніть, чому етаналь та етанол називають похідними насичених вуглеводнів.

Комплексні завдання

  • 281. Визначте молекулярну формулу альдегіду з молярною масою 44 г/моль.
  • 282. Визначте молекулярну формулу альдегіду, в якому масові частки:

а) Карбону — 40 %, Оксигену — 53,3 %, Гідрогену — 6,66 %;

б) Карбону — 54,54 %, Гідрогену — 9,09 %.

  • 283. Визначте молекулярну формулу органічної речовини, якщо густина її випарів за воднем дорівнює 29, а масові частки Карбону — 62,1 %, Оксигену — 27,58 %. Складіть її назву за систематичною номенклатурою.

Завдання з розвитку критичного мислення

  • 284. Вуглеводневий залишок (гідрофобна частина) в етаналю більший, ніж у метаналю. Як ви вважаєте, чому при цьому етаналь у воді розчиняється краще за метаналь?
  • 285. Порівняйте температури кипіння й плавлення та розчинність у воді спиртів і альдегідів за таблицями 8 (с. 85) та 9 (с. 113). Виявіть закономірності та поясніть їх.
  • 286. Як ви вважаєте, чому альдегідна група може утворюватися тільки кінцевим атомом Карбону головного ланцюга і не може розташовуватися всередині головного карбонового ланцюга?