Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Григорович

Цей підручник можна завантажити у PDF форматі на сайті тут.

§ 16. Багатоатомні спирти. Гліцерол

Пригадайте:

застосування гліцеролу (за § 1);
вплив водневого зв'язку на фізичні властивості спиртів (за § 14).

Поняття про багатоатомні спирти

• Спирти, молекули яких містять більше однієї групи -OH, називають багатоатомними.

У назвах таких спиртів перед суфіксом -ол-, яким позначають групу -OH, ще зазначають число цих груп. Двохатомні спирти за традицією також називають гліколями.

Промислово важливими багатоатомними спиртами є гліцерол і етиленгліколь:

Фізичні властивості гліцеролу

У молекулах багатоатомних спиртів є декілька груп -OH, тому вони утворюють значно більше водневих зв'язків. Унаслідок цього молекули багатоатомних спиртів настільки сильно притягуються одна до одної, що такі спирти зазвичай є або рідинами з дуже високими температурами кипіння, або твердими речовинами. Молекули цих спиртів також значно важче пересуваються одна відносно одної, унаслідок чого багатоатомні спирти дуже в'язкі.

Гліцерол:

• безбарвна сиропоподібна рідина;

• дуже в'язкий;

• дуже гігроскопічний;

• необмежено розчиняється у воді;

• t_пл. = 18,2 °C; t_кип. = 290 °C;

• густина 1,26 г/мл;

• солодкуватий;

• не отруйний.

Етиленгліколь:

• безбарвна сиропоподібна рідина;

• необмежено розчиняється у воді й етанолі, не розчиняється у вуглеводнях;

• t_пл. = -12,6 °C, t_кип. = 197,9 °C;

• солодкуватий;

• густина 1,12 г/мл;

• отруйний.

Хімічні властивості гліцеролу

1. Повне окиснення. Як і більшість органічних речовин, багатоатомні спирти горять (мал. 16.1). Продуктами реакції є вуглекислий газ та вода:

2C₃H₈O₃ + 7O₂→6CO₂ + 8H₂O

Мал. 16.1. Гліцерол горить ясним полум'ям

У разі нагрівання вище 300 °C гліцерол спалахує. Здатність гліцеролу горіти використовують у прозорих свічках (мал. 16.2).

Мал. 16.2. Прозорі свічки, основним складовим компонентом яких є гліцерол

2. Взаємодія з активними металами. Як і одноатомні, багатоатомні спирти виявляють слабкі кислотні властивості.

Гліцерол активно взаємодіє з активними металами, зокрема з натрієм:

або 2C₃H₅(OH)₃ + 6Na →

→ 2C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂↑

Взаємодія гліцеролу з натрієм відбувається дуже бурхливо, з виділенням великої кількості теплоти, унаслідок чого водень, який виділяється, може зайнятися.

Також проявом кислотних властивостей гліцеролу є його взаємодія з купрум(ІІ) гідроксидом, що використовують для виявлення його в розчині. У разі додавання до свіжоосадженого купрум(II) гідроксиду гліцеролу або його розчину блакитний осад зникає, а розчин набуває темно-синього забарвлення (мал. 16.3) — це якісна реакція на багатоатомні спирти:

C₃H₈O₃ + Cu(OH)₂ → сполука темно-синього кольору

Мал. 16.3. Свіжоосаджений купрум(ІІ) гідроксид (ліворуч) та після додавання гліцеролу (праворуч)

Аналогічно з купрум(ІІ) гідроксидом взаємодіють й інші багатоатомні спирти. Це демонструє, що багатоатомні спирти мають трохи сильніші кислотні властивості, ніж одноатомні, внаслідок більшого числа груп -OH у молекулах.

В Україні виробництво гліцеролу налагодило ТОВ «Укрхімресурс» (м. Калинівка Вінницької обл.), яке є одним з потужних виробників гліцеролу в Європі та єдиним в Україні. На цьому підприємстві гліцерол добувають як побічний продукт виробництва біодизельного пального.

Досліджуючи нітропохідні алканів та спиртів, М. М. Зінін разом із В. Ф. Петрушевським помітили, що суміш нітрогліцерину (стара назва нітрогліцеролу) з магній карбонатом є безпечною для транспортування. Про це Зінін розповів своєму сусідові по дачі Альфреду Нобелю. Нобель згадав про це через кілька років, коли він спостерігав, як під час транспортування розбита пляшка з нітрогліцерином не вибухнула, оскільки рідина пропитала інфузорну землю, насипану між пляшками. Нобель швидко оцінив властивості утвореної композиції, назвав її динамітом і отримав величезні прибутки. Довідавшись про це, Зінін зазначив: «Цей Нобель вихопив у нас динаміт прямо з-під носу».

Ключова ідея

Збільшення числа гідроксильних груп у молекулі спиртів добре ілюструє закон переходу кількісних змін у якісні: принципово властивості не змінюються, але ті, що є, виявляються по-іншому.

Контрольні запитання

234. Наведіть молекулярну, розгорнуту та скорочену структурні формули гліцеролу.
235. За якою ознакою речовини відносять до багатоатомних спиртів?
236. Схарактеризуйте фізичні властивості гліцеролу. Чим вони відрізняються від властивостей одноатомних спиртів? Чим це зумовлено?
237. Схарактеризуйте хімічні властивості гліцеролу та складіть відповідні рівняння реакцій.
238. У чому виявляються кислотні властивості спиртів? Порівняйте кислотні властивості одно- та багатоатомних спиртів.
239. Напишіть молекулярні формули етиленгліколю і гліцеролу. Похідними яких вуглеводнів вони є?

Завдання для засвоєння матеріалу

240. Які з наведених формул речовин відповідають багатоатомним спиртам?

241. Чим за складом відрізняються багатоатомні спирти від одноатомних? Зобразіть структурну формулу спирту, молекула якого містить три атоми Карбону і два атоми Оксигену.
242. У двох пробірках містяться дві рідини — етанол і гліцерол. Як можна їх розрізнити? Складіть план проведення досліду.

Комплексні завдання

243. Обчисліть об'єм водню (н. у.), що виділиться під час взаємодії натрію з гліцеролом масою 69 г.
244. Обчисліть масову частку домішок у технічному гліцеролі, якщо під час взаємодії його зразка масою 35 г із натрієм виділився водень об'ємом 11,76 л (н. у.).
245. Обчисліть об'єм вуглекислого газу (н. у.), що виділиться під час згоряння гліцеролу масою 78,2 г.
246 Обчисліть відносну молекулярну масу двохатомного спирту, якщо під час взаємодії його зразка масою 3,8 г із натрієм виділився водень об'ємом 1,12 л (н. у.)?
247. Обчисліть масову частку Натрію в речовинах, що утворилися під час реакції натрію з метанолом та з гліцеролом. Яка залежність (пряма, зворотна) спостерігається між масовою часткою металічного елемента й атомністю спирту?

Завдання з розвитку критичного мислення

248. Використовуючи матеріал параграфа, проілюструйте прикладами ключову ідею цього параграфа.
249. Використовуючи матеріал параграфа, складіть рівняння реакції взаємодії етиленгліколю з натрієм та купрум(ІІ) гідроксидом.
250. Під час взаємодії суміші гліцеролу з одноатомним насиченим спиртом масою 15,6 г з натрієм виділяється водень об'ємом 3,08 л (н. у). Ця суміш такої самої маси взаємодіє зі свіжодобутим купрум(ІІ) гідроксидом масою 2,45 г. Визначте молекулярну формулу одноатомного спирту в цій суміші. Багатоатомні спирти взаємодіють з купрум(ІІ) гідроксидом у стехіометричному співвідношенні 2:1.

Міні-проекти

251. У додаткових джерелах знайдіть інформацію про застосування етиленгліколю та гліцеролу. У чому полягає промислове значення цих речовин? Дайте розгорнуту відповідь.
252. Нітрогліцерин як вибухівку часто згадують у художніх творах. Перегляньте запропоновані художні твори та схарактеризуйте: а) небезпеки роботи й транспортування нітрогліцерину за к/ф «Плата за страх» (реж. Анрі-Жорж Клузо) та «Легенда Зорро» (реж. Мартін Кемпбел); б) процес синтезу нітрогліцерину за романом Ж. Верна «Таємничий острів» та к/ф «Бійцівський клуб» (реж. Девід Фінчер).

Зміст