Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Григорович

§ 16. Багатоатомні спирти. Гліцерол

Пригадайте:

  • застосування гліцеролу (за § 1);
  • вплив водневого зв'язку на фізичні властивості спиртів (за § 14).

Поняття про багатоатомні спирти

Спирти, молекули яких містять більше однієї групи -OH, називають багатоатомними.

У назвах таких спиртів перед суфіксом -ол-, яким позначають групу -OH, ще зазначають число цих груп. Двохатомні спирти за традицією також називають гліколями.

Промислово важливими багатоатомними спиртами є гліцерол і етиленгліколь:

Фізичні властивості гліцеролу

У молекулах багатоатомних спиртів є декілька груп -OH, тому вони утворюють значно більше водневих зв'язків. Унаслідок цього молекули багатоатомних спиртів настільки сильно притягуються одна до одної, що такі спирти зазвичай є або рідинами з дуже високими температурами кипіння, або твердими речовинами. Молекули цих спиртів також значно важче пересуваються одна відносно одної, унаслідок чого багатоатомні спирти дуже в'язкі.

Гліцерол:

• безбарвна сиропоподібна рідина;

• дуже в'язкий;

• дуже гігроскопічний;

• необмежено розчиняється у воді;

• tпл. = 18,2 °C; tкип. = 290 °C;

• густина 1,26 г/мл;

• солодкуватий;

• не отруйний.

Етиленгліколь:

• безбарвна сиропоподібна рідина;

• необмежено розчиняється у воді й етанолі, не розчиняється у вуглеводнях;

• tпл. = -12,6 °C, tкип. = 197,9 °C;

• солодкуватий;

• густина 1,12 г/мл;

• отруйний.

Хімічні властивості гліцеролу

1. Повне окиснення. Як і більшість органічних речовин, багатоатомні спирти горять (мал. 16.1). Продуктами реакції є вуглекислий газ та вода:

2C3H8O3 + 7O2 6CO2 + 8H2O

Мал. 16.1. Гліцерол горить ясним полум'ям

У разі нагрівання вище 300 °C гліцерол спалахує. Здатність гліцеролу горіти використовують у прозорих свічках (мал. 16.2).

Мал. 16.2. Прозорі свічки, основним складовим компонентом яких є гліцерол

2. Взаємодія з активними металами. Як і одноатомні, багатоатомні спирти виявляють слабкі кислотні властивості.

Гліцерол активно взаємодіє з активними металами, зокрема з натрієм:

або 2C3H5(OH)3 + 6Na →

→ 2C3H5(ONa)3 + 3H2

Взаємодія гліцеролу з натрієм відбувається дуже бурхливо, з виділенням великої кількості теплоти, унаслідок чого водень, який виділяється, може зайнятися.

Також проявом кислотних властивостей гліцеролу є його взаємодія з купрум(ІІ) гідроксидом, що використовують для виявлення його в розчині. У разі додавання до свіжоосадженого купрум(II) гідроксиду гліцеролу або його розчину блакитний осад зникає, а розчин набуває темно-синього забарвлення (мал. 16.3) — це якісна реакція на багатоатомні спирти:

C3H8O3 + Cu(OH)2 → сполука темно-синього кольору

Мал. 16.3. Свіжоосаджений купрум(ІІ) гідроксид (ліворуч) та після додавання гліцеролу (праворуч)

Аналогічно з купрум(ІІ) гідроксидом взаємодіють й інші багатоатомні спирти. Це демонструє, що багатоатомні спирти мають трохи сильніші кислотні властивості, ніж одноатомні, внаслідок більшого числа груп -OH у молекулах.

В Україні виробництво гліцеролу налагодило ТОВ «Укрхімресурс» (м. Калинівка Вінницької обл.), яке є одним з потужних виробників гліцеролу в Європі та єдиним в Україні. На цьому підприємстві гліцерол добувають як побічний продукт виробництва біодизельного пального.

Досліджуючи нітропохідні алканів та спиртів, М. М. Зінін разом із В. Ф. Петрушевським помітили, що суміш нітрогліцерину (стара назва нітрогліцеролу) з магній карбонатом є безпечною для транспортування. Про це Зінін розповів своєму сусідові по дачі Альфреду Нобелю. Нобель згадав про це через кілька років, коли він спостерігав, як під час транспортування розбита пляшка з нітрогліцерином не вибухнула, оскільки рідина пропитала інфузорну землю, насипану між пляшками. Нобель швидко оцінив властивості утвореної композиції, назвав її динамітом і отримав величезні прибутки. Довідавшись про це, Зінін зазначив: «Цей Нобель вихопив у нас динаміт прямо з-під носу».

Ключова ідея

Збільшення числа гідроксильних груп у молекулі спиртів добре ілюструє закон переходу кількісних змін у якісні: принципово властивості не змінюються, але ті, що є, виявляються по-іншому.

Контрольні запитання

  • 234. Наведіть молекулярну, розгорнуту та скорочену структурні формули гліцеролу.
  • 235. За якою ознакою речовини відносять до багатоатомних спиртів?
  • 236. Схарактеризуйте фізичні властивості гліцеролу. Чим вони відрізняються від властивостей одноатомних спиртів? Чим це зумовлено?
  • 237. Схарактеризуйте хімічні властивості гліцеролу та складіть відповідні рівняння реакцій.
  • 238. У чому виявляються кислотні властивості спиртів? Порівняйте кислотні властивості одно- та багатоатомних спиртів.
  • 239. Напишіть молекулярні формули етиленгліколю і гліцеролу. Похідними яких вуглеводнів вони є?

Завдання для засвоєння матеріалу

  • 240. Які з наведених формул речовин відповідають багатоатомним спиртам?

  • 241. Чим за складом відрізняються багатоатомні спирти від одноатомних? Зобразіть структурну формулу спирту, молекула якого містить три атоми Карбону і два атоми Оксигену.
  • 242. У двох пробірках містяться дві рідини — етанол і гліцерол. Як можна їх розрізнити? Складіть план проведення досліду.

Комплексні завдання

  • 243. Обчисліть об'єм водню (н. у.), що виділиться під час взаємодії натрію з гліцеролом масою 69 г.
  • 244. Обчисліть масову частку домішок у технічному гліцеролі, якщо під час взаємодії його зразка масою 35 г із натрієм виділився водень об'ємом 11,76 л (н. у.).
  • 245. Обчисліть об'єм вуглекислого газу (н. у.), що виділиться під час згоряння гліцеролу масою 78,2 г.
  • 246 Обчисліть відносну молекулярну масу двохатомного спирту, якщо під час взаємодії його зразка масою 3,8 г із натрієм виділився водень об'ємом 1,12 л (н. у.)?
  • 247. Обчисліть масову частку Натрію в речовинах, що утворилися під час реакції натрію з метанолом та з гліцеролом. Яка залежність (пряма, зворотна) спостерігається між масовою часткою металічного елемента й атомністю спирту?

Завдання з розвитку критичного мислення

  • 248. Використовуючи матеріал параграфа, проілюструйте прикладами ключову ідею цього параграфа.
  • 249. Використовуючи матеріал параграфа, складіть рівняння реакції взаємодії етиленгліколю з натрієм та купрум(ІІ) гідроксидом.
  • 250. Під час взаємодії суміші гліцеролу з одноатомним насиченим спиртом масою 15,6 г з натрієм виділяється водень об'ємом 3,08 л (н. у). Ця суміш такої самої маси взаємодіє зі свіжодобутим купрум(ІІ) гідроксидом масою 2,45 г. Визначте молекулярну формулу одноатомного спирту в цій суміші. Багатоатомні спирти взаємодіють з купрум(ІІ) гідроксидом у стехіометричному співвідношенні 2:1.

Міні-проекти

  • 251. У додаткових джерелах знайдіть інформацію про застосування етиленгліколю та гліцеролу. У чому полягає промислове значення цих речовин? Дайте розгорнуту відповідь.
  • 252. Нітрогліцерин як вибухівку часто згадують у художніх творах. Перегляньте запропоновані художні твори та схарактеризуйте: а) небезпеки роботи й транспортування нітрогліцерину за к/ф «Плата за страх» (реж. Анрі-Жорж Клузо) та «Легенда Зорро» (реж. Мартін Кемпбел); б) процес синтезу нітрогліцерину за романом Ж. Верна «Таємничий острів» та к/ф «Бійцівський клуб» (реж. Девід Фінчер).