Хімія. 9 клас. Гранкіна

§ 26. ПОНЯТТЯ ПРО СПИРТИ НА ПРИКЛАДІ МЕТАНОЛУ, ЕТАНОЛУ Й ГЛІЦЕРОЛУ

— Ми вивчали, що до складу органічних речовин можуть входити не тільки атоми Карбону й Гідрогену, але й інших елементів.

— Це дійсно так. Відомо безліч органічних речовин, до складу яких входить Оксиген. Вони дуже різноманітні за своєю будовою й властивостями, тому їх теж ділять на класи. Зараз ми розглянемо один із них — спирти.

БУДОВА Й НАЗВИ СПИРТІВ

Спирти входять у велику групу органічних сполук, у молекулах яких є Оксиген, тому їх називають оксигеновмісними органічними сполуками.

Ви повинні пам'ятати, що Оксиген у сполуках двовалентний.

Спирти — це оксигеновмісні органічні сполуки, у молекулах яких міститься одна або декілька гідроксильних груп -ОН.

Якщо на гідроксогрупу замінений один атом Гідрогену, то спирти називають одноатомними, два атоми Гідрогену — двохатомними, три — трьохатомними і т. д.

• Якщо в складі спиртів більше однієї гідроксогрупи, їх об'єднують у велику групу за назвою багатоатомні спирти.

Запам'ятайте, що спирти, які містять дві гідроксильні групи біля одного атома Карбону, нестійкі й самовільно розкладаються. Тому, якщо спирт, наприклад, трьохатомний, у його молекулах має бути як мінімум 3 атоми Карбону.

Наявність у молекулах спиртів групи -OH визначає їхні особливі, відмінні від інших органічних сполук, властивості.

Група атомів -ОН (гідроксильна група) надає молекулам спиртів специфічних хімічних властивостей.

• У назвах спиртів наявність групи -ОН позначають суфіксом -ол-, корінь слова — назва алкану. Наприклад, метанол, етанол і т. д.

Частину молекули спирту без цієї групи називають радикалом.

Загальну формулу одноатомних спиртів можна записати так:

R-OH.

Радикал (R) може бути різним — насиченим, ненасиченим та ін. Відповідно, і спирти називають насиченими або ненасиченими.

Зараз ми розглянемо властивості одноатомних насичених спиртів на прикладі етанолу. Слово «насичені» означає, що всі зв'язки в їхніх молекулах ординарні.

МЕТАНОЛ (СН₃ОН), ЕТАНОЛ (С₂Н₅ОН)

Метанол має таку структурну формулу:

Молекулярна формула: СН₃ОН.

Завдання. Запишіть самостійно молекулярну й структурну формули етанолу.

Якщо ви впоралися із завданням, то у вас будуть такі формули етанолу:

Структурна:

Молекулярна: C₂H₅OH.

Деякі спирти зберегли, до того ж, і свої старі назви. Так, етанол називають етиловим спиртом, або винним спиртом, оскільки він входить до складу алкогольних напоїв. Цей спирт застосовують у медицині. Метанол CH₃OH називають іще деревним спиртом.

Фізичні властивості

Етанол і метанол — рідини, легше води, мають характерний алкогольний запах і пекучий смак, добре розчинні у воді. Температура плавлення етанолу — -114 °С, метанолу — -97,6 °С. Температура кипіння етанолу — +78 °С, метанолу — +64,7 °С.

Хімічні властивості

Спирти добре горять, при цьому утворюються вуглекислий газ і вода (за достатньої кількості кисню).

Горіння етанолу:

C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂↑ + 3H₂O

Реакція екзотермічна.

Дізнайтеся більше

• Перша згадка про появу спирту в Київській Русі датована 1386 роком. Тоді етанол був презентований князю від імені генуезького посольства під назвою «аква віта».

• Вперше синтез етанолу дією сульфатної кислоти на етилен здійснив 1854 року французький хімік Марселен Бертло.

• Від молекул спиртів за нагрівання у присутності сульфатної кислоти можна відняти молекулу води — утворюється етен:

• Етанол найчастіше одержують під час зброджування продуктів, які містять цукри, крохмаль. Вважають, що ця реакція була відома вже близько 10 тисяч років тому. Цю реакцію ми розглянемо пізніше.

• З початку ХХ століття етанол синтезують з етену:

БАГАТОАТОМНІ СПИРТИ

Багатоатомні спирти розглянемо на прикладі трьохатомного спирту гліцеролу (стара назва гліцерин).

Якщо спирт трьохатомний, то в нього три атоми Гідрогену заміщено на три гідроксильні групи:

Алкан із трьома атомами Карбону називається пропан, наявність гідроксильної групи додає в назви спиртів суфікс -ол-. У нашому випадку три таких групи, отже, назва гліцеролу за систематичною номенклатурою — пропан-1,2,3-тріол.

Фізичні властивості

Трьохатомний спирт гліцерол — безбарвна, в'язка, солодка на смак рідина. Змішується з водою в будь-яких співвідношеннях. Температура плавлення — +18 °С, кипіння — +290 °С.

Дослід «Розчинення гліцеролу»

У склянку наллємо близько 100 мл води, потім додамо 3-5 мл гліцеролу. Гліцерол спочатку опускається на дно, він має більшу густину, ніж вода, але поступово розчиняється, й утворюється прозорий безбарвний розчин. Розчинення значно прискорюється під час перемішування.

Хімічні властивості

• 1. Горіння, або повне окиснення

Багатоатомні спирти теж горять, і при цьому також утворюються вуглекислий газ і вода (за достатньої кількості кисню).

Горіння гліцеролу:

2C₃H₅ (OH)₃ + 7O₂ → 6CO₂ + 8H₂O

Ця реакція відбувається з виділенням великої кількості тепла.

• 2. Якісна реакція на багатоатомні спирти

Багатоатомні спирти, у тому числі й гліцерол, можна визначити з допомогою якісної реакції.

Дослід «Якісна реакція на гліцерол»

Якісним реактивом на гліцерол є купрум(ІІ) гідроксид. Тому одержимо спочатку цей реактив. У пробірку з 1-2 мл блакитного розчину купрум(ІІ) сульфату додамо розчин натрій гідроксиду до випадіння блакитного осаду купрум(ІІ) гідроксиду.

Завдання. Напишіть самостійно це рівняння реакції.

У чисту пробірку наллємо 1-2 мл гліцеролу й додамо стільки ж отриманого купрум(ІІ) гідроксиду. Перемішаємо реагенти. Блакитний осад зникає, й утворюється рідина синього кольору.

ЗАСТОСУВАННЯ СПИРТІВ

Рис. 73. Сфери застосування спиртів

Гліцерол входить до складу багатьох косметичних засобів для зм'якшення шкіри (почитайте склад крему для рук, наприклад), як консервант і як засіб, що запобігає замерзанню й висиханню рідин. Його застосовують для одержання тринітрогліцеролу (вибухова речовина й лікарський засіб у разі серцевих захворювань).

Дізнайтеся більше

Як відомо, виробництво динаміту із тринітрогліцеролу вперше налагодив Альфред Нобель для геологорозвідувальних робіт, розробки кар'єрів та інших мирних справ. Застосування динаміту під час війни й загибель дуже великої кількості людей пригнічували його, і тому Нобель увесь прибуток від своїх статків заповів виплачувати щорічно як премію людям, які за підсумками року зробили найбільший внесок у розвиток миру й прогресу на Землі. Це, звичайно, всесвітньо відома Нобелівська премія.

БІОЛОГІЧНА ДІЯ СПИРТІВ

Етанол

Етиловий спирт входить до складу всіх алкогольних напоїв. Він чинить наркотичну дію на людину. У разі потрапляння всередину організму він швидко всмоктується в кров, окиснюється й отруює клітини мозку — викликає сп'яніння. У разі алкогольного сп'яніння людина не може правильно оцінювати ситуацію, тому її вчинки неадекватні. В основному злочини відбуваються саме в стані алкогольного сп'яніння. Те, що здавалося простим і природним, після протверезіння виявляється неправильним, ганебним і злочинним. Особливо небезпечно алкогольне сп'яніння для підлітків, які в меншому ступені, ніж дорослі люди, контролюють ситуацію.

Найстрашніше те, що алкоголь викликає звикання, поступово людина вживає його дедалі частіше й більше. Усі життєві цінності відступають, залишається тільки одна: знайти й випити алкоголь. Людина поступово втрачає свої якості, що визначають людську природу, перетворюється на алкогользалежну особистість, алкоголіка.

Тривалий вплив етанолу на організм викликає важкі захворювання нервової, травної й серцево-судинної системи. Страждає весь організм. Здорова людина перетворюється на хвору. Зрештою отруєння етанолом усього організму призводить до смерті. Лікування алкоголізму не завжди успішне й значною мірою залежить від бажання хворого.

Метанол

На відміну від етанолу метанол смертельно небезпечний навіть у найменших дозах. Ці спирти майже не розрізняються за запахом, тому досить часто трапляються випадки вживання всередину метанолу замість етанолу. Однак, на відміну від етанолу, метанол є значно більш сильною отрутою, й навіть невеликі його кількості (10-12 мл) призводять до сліпоти (ушкодження очного нерва). Токсична доза метанолу може бути різною. Найменша летальна доза (тобто та, що призводить до смерті), за наявними даними, становить 15 мл. Як правило, доза 30 мл є летальною для дорослих.

Дізнайтеся більше

Як відрізнити етанол від метанолу

Розрізнити етиловий і метиловий спирти можна з допомогою йодоформної проби. Йодоформ CHI₃ виділяється у вигляді світло-жовтого осаду внаслідок дії на етиловий спирт йоду в присутності лугу. Якщо до 1 мл спирту додати декілька крапель йодної настоянки, а потім водний розчин лугу, то випадіння жовтого осаду свідчить про те, що це етиловий спирт. З метанолом жовтий осад не утворюється. Домішку метанолу в етиловому спирті з допомогою цієї проби виявити неможливо.

Трохи історії

• Всім відома формула етилового спирту C₂H₅OH була вперше виведена англійським ученим Олександром Вільямсоном 1850 року.

• Вперше спирт із вина отримали в VI—VII століттях арабські хіміки, а першу пляшку міцного алкоголю (прообразу сучасної горілки) виготовив перський алхімік Ар-Разі 860 року.

• Двохатомний спирт етиленгліколь уперше був синтезований французьким хіміком А. Вюрцом 1856 року.

• Гліцерин був виявлений у природних жирах іще 1783 року шведським хіміком Карлом Шеєле, однак його склад був відкритий тільки 1836 року, а синтез здійснений з ацетону 1873 року Шарлем Фріделем.

ПЕРЕВІРТЕ СВОЇ ЗНАННЯ

• 358. Який елемент, крім Карбону й Гідрогену, входить до складу спиртів?
• 359. Які спирти називають одноатомними? двохатомними? трьохатомними? багатоатомними?
• 360. Який суфікс у назві спиртів указує на наявність групи -OH?
• 361. Скільки груп -OH у молекулі гліцеролу? Назвіть його за систематичною номенклатурою.
• 362. Розкажіть про фізичні властивості етанолу й гліцеролу.
• 363. Яка речовина є якісним реактивом на гліцерол? Опишіть явища, які при цьому відбуваються.
• 364. Розкажіть про застосування спиртів.
• 365. Дайте характеристику дії етанолу й метанолу на організм людини.

ВИКОНАЙТЕ ЗАВДАННЯ

366. Формула спирту, що являє собою неотруйну, солодку, оліїсту рідину, яка добре розчиняється у воді та під час взаємодії якої з нітратною кислотою утворюється важка рідина із солодкуватим смаком, що входить до складу ліків і вибухівки:

• а) CH₃-CH₂OH;
• б) CH₃OH;
• в) CH₃-CH₂-CH₂OH;
• г) CH₂OH-CHOH-CH₂OH.

367. Розчини гліцеролу й етанолу можна розпізнати з допомогою:

• а) розчину кухонної солі;
• б) універсального індикатора;
• в) натрію;
• г) купрум(ІІ) гідроксиду.

368. Який об'єм кисню (н. у.) витратиться на горіння етанолу масою 4,6 г?

369. Підготуйте листівки для населення вашого району, в яких будуть наведені факти про шкідливу дію спиртів.

370. Розрахуйте маси метанолу й етанолу, які містять по 4 моль атомів Оксигену.

371. Фізичні властивості насичених одноатомних спиртів наведені у таблиці.

Назва	Формула	Mr г/моль	Густина, г/мл	tпл., °С	tкип., °С	Розчинність у воді
Метанол	CH3OH	32	0,79	97,5	64,5	Необмежено
Етанол	C2H5OH	46	0,79	114,5	78,3	Необмежено

На підставі таблиці виконайте завдання:

• 1. Розрахуйте, який об'єм буде займати 100 г етанолу.
• 2. Запропонуйте способи поділу суміші метанолу й етанолу, ґрунтуючись тільки на фізичних властивостях.
• 3. Як можна розділити суміш води й метанолу?
• 4. Визначте відносну густину парів етанолу й метанолу за водородом і повітрям.
• 5. Розрахуйте об'єм кисню (н. у.), необхідного для спалювання 500 мл етанолу.