Хімія. Поглиблений рівень. Повторне видання. 9 клас. Бутенко

Найважливіше в розділі 5. Найважливіші органічні сполуки

• Органічна хімія — це хімія вуглеводнів та їхніх похідних. Кількість органічних сполук у багато разів перевищує кількість неорганічних. Це зумовлено здатністю Карбону утворювати довгі ланцюги або цикли, а також кратні зв’язки. Майже всі органічні речовини мають молекулярну будову.

• Основою будь-якої органічної молекули є карбоновий ланцюг, з яким можуть бути сполучені функціональні групи атомів, що визначають багато фізичних і хімічних властивостей речовини та її належність до певного класу. Сполуки того самого класу, що мають подібну будову, але відрізняються за складом на одну чи декілька груп —СН₂—, називають гомологами.

• Атоми в молекулах органічних речовин сполучені хімічними зв’язками в певній послідовності відповідно до їхньої валентності. Валентність Карбону завжди дорівнює чотирьом. Будову молекули описують структурною формулою, у якій хімічні зв’язки між атомами зображають рисками. Структурні формули вказують тільки на послідовність сполучення атомів у молекулі.

• Вуглеводні містять атоми лише двох хімічних елементів — Карбону та Гідрогену. Усі вони слабополярні сполуки, нерозчинні у воді. Вуглеводні з кількістю атомів Карбону не більш як чотири за нормальних умов газуваті, з кількістю атомів від С₅ до С₁₇ — рідини, а вищі вуглеводні — тверді речовини. Насичені вуглеводні (алкани) містять тільки одинарні зв’язки, ненасичені — хоча б один подвійний чи потрійний зв’язок. Найпростіший вуглеводень — метан СН₄.

• Ізомерія — це явище існування речовин з однаковим якісним і кількісним складом, що відрізняються будовою, а отже, фізичними і хімічними властивостями. Зі збільшенням кількості атомів Карбону в ланцюзі кількість ізомерів збільшується. Загальна формула гомологічного ряду алканів С_nН_2n+2, де n — це кількість атомів Карбону.

• Насичені вуглеводні — інертні сполуки, вони реагують лише з активними речовинами — киснем і галогенами. Під час згоряння насичених вуглеводнів виділяється велика кількість теплоти. Тому основна галузь використання насичених вуглеводнів — енергетика, а також промисловий синтез органічних сполук.

• Етен та етин є першими членами гомологічних рядів ненасичених вуглеводнів. У молекулі етену кратність зв’язку між атомами Карбону дорівнює двом, а в молекулі етину — трьом. Характерна властивість етену й етину — здатність вступати в реакції окиснення, гідрування, галогенування, а етену — і в реакції полімеризації.

• Об’єми газів, що реагують, за незмінної температури і тиску відносяться один до одного, а також до об’ємів утворених газуватих речовин як невеликі цілі числа (закон об’ємних відношень Гей-Люссака).

• Молекули певних ненасичених вуглеводнів здатні сполучатися з утворенням полімерів. Етен Н₂С = СН₂ називають мономером, речовину (—СН₂—СН₂—)_n — полімером, групу атомів (—СН₂—СН₂—), яка багато разів повторюється в складі полімеру, — структурною ланкою, число n — ступенем полімеризації. Від значення n = 20-2000 залежить агрегатний стан та інші фізичні властивості полімеру. Із ненасичених вуглеводнів добувають етиловий спирт, етанову кислоту, пластмаси, каучук.

• Основні природні джерела вуглеводнів — нафта, природний газ і кам’яне вугілля. Нафта складається переважно з насичених вуглеводнів, у результаті її перегонки отримують бензин, керосин, дизельне паливо, мастила. Головною складовою природного газу є метан.

• Спирти — це похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені на групу —ОН.

• Метанол, етанол і гліцерол — безбарвні рідини, які змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях. Найпоширеніший спирт — етанол C₂H₅OH, його отримують приєднанням води до етену або бродінням глюкози. Застосовують у хімічній, парфумерній і харчовій промисловості, у медицині. Метанол і етанол є отруйними речовинами.

• Хімічний зв’язок між атомами Оксигену та Гідрогену в групі —ОН полярний, тому атом Гідрогену здатен заміщуватися. До найважливіших хімічних властивостей належить здатність спиртів зазнавати повного окиснення, вступати в реакції з активними металами, а гліцеролу — також з основами, зокрема з купрум(ІІ) гідроксидом. Ця реакція є якісною на багатоатомні спирти.

• Карбоновими кислотами називають похідні вуглеводнів, у яких один або декілька атомів Гідрогену заміщено на функціональну групу —СООН. Найпростішими насиченими одноосновними карбоновими кислотами є метанова НСООН та етанова СН₃СООН, у складі яких міститься одна карбоксильна група —СООН. Що менше значення n у ланцюзі, то більша сила кислоти: метанова кислота сильніша, ніж її гомологи.

• Метанова й етанова кислоти — безбарвні речовини з характерним різким запахом, які змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях. У розчинах карбонових кислот лакмус набуває червоного кольору. Розчинні у воді карбонові кислоти дисоціюють на йони, проводять електричний струм. До найважливіших хімічних властивостей належить їхня здатність взаємодіяти з металами, що стоять у ряду активності до водню; з основними оксидами, лугами, спиртами.

• Вищими (насиченими або ненасиченими) називають карбонові кислоти з кількістю атомів Карбону у вуглеводневому радикалі С і вище. Поміж вищих насичених карбонових кислот найбільше значення має стеаринова кислота С₁₇Н₃₅СООН, а поміж вищих ненасичених — олеїнова кислота C₁₇H₃₃COOH.

• Жири — це органічні речовини, утворені вищими монокарбоновими кислотами та триатомним спиртом гліцеролом. Жири бувають твердими та рідкими. Усі вони легші за воду і в ній не розчиняються. Температуру плавлення жирів визначити чітко неможливо, оскільки вони здебільшого не мають постійного складу. Найважливішою хімічною властивістю жирів є їхня здатність вступати в реакцію гідролізу. У реакцію гідрування, (приєднання атомів Гідрогену), вступають лише жири, які утворені залишками вищих ненасичених монокарбонових кислот. На цій реакції ґрунтується спосіб перетворення деяких рідких жирів на тверді. Жири містяться в м’ясі, рибі, молочних продуктах, насінні, плодах.

• Молекули вуглеводів містять, крім атомів Карбону, атоми Гідрогену й Оксигену. Загальна формула вуглеводів — С_m(Н₂О)_n. Вони утворюються в рослинах унаслідок фотосинтезу. Окиснення вуглеводів — одне з основних джерел енергії живих організмів. Вуглеводи поділяють на моносахариди (глюкоза, фруктоза), дисахариди (сахароза) та полісахариди (крохмаль, целюлоза). Молекулярні формули глюкози та фруктози — С₆Н₁₂О₆, сахарози — С₁₂Н₂₂О₁₁, крохмалю й целюлози — (С₆Н₁₀О₅)_n.

• Сахароза — одне з головних джерел вуглеводів у їжі людини. У кислотному середовищі або під дією ферментів вона перетворюється на молекули глюкози та фруктози.

• Молекули крохмалю неоднакові за структурою та розмірами: вони можуть бути лінійними й мати молекулярну масу кілька сотень тисяч або розгалуженими з молекулярною масою кілька мільйонів. Реакція між крохмалем і йодом, яка відбувається з утворенням речовини синього кольору, є якісною на обидві речовини. Крохмаль не розчиняється у воді, але в гарячій воді набухає та утворює крохмальний клейстер. В організмі людини крохмаль під дією ферментів зазнає гідролізу й перетворюється на глюкозу. Крохмаль застосовують у виробництві антибіотиків, вітамінів.

• Целюлоза нерозчинна у воді, але внаслідок повного гідролізу за умови нагрівання та наявності кислот перетворюється на глюкозу. Молекули целюлози не бувають розгалуженими, вони переплітаються між собою, утворюючи волокна.

• Глюкозу застосовують у медицині, кондитерському виробництві, бавовняній промисловості. В організмі людини глюкоза є основним джерелом енергії. Сахарозу добувають на заводах із цукрових буряків, використовують головним чином у харчовій промисловості. Целюлозу у вигляді деревини використовують як будівельний матеріал, у складі волокнистих матеріалів — для виготовлення канатів, тканин, паперу, штучних волокон, пластмаси, лаків тощо.

• Аміноетанова кислота — це органічна сполука, яка має у своєму складі дві функціональні групи: аміногрупу Η₂Ν— та карбоксильну групу —СООН. Тому вона виявляє подвійні хімічні властивості — основні та кислотні, тобто є амфотерною сполукою.

• Молекули амінокислот можуть реагувати між собою, утворюючи пептиди.

• Білками називають природні поліпептиди. Вони містять залишки амінокислот, що сполучені в певній послідовності. Властивості білків залежать від їхнього амінокислотного складу та від того, у якій послідовності амінокислоти сполучені в поліпептидному ланцюзі. Первинна структура білків визначається послідовністю чергування амінокислотних залишків у поліпептидному ланцюзі. Вторинна структура білків — це форма поліпептидного ланцюга, згорнута у спіраль. Гідроліз білків відбувається під час їх нагрівання за наявності лугів або кислот, а також під дією ферментів. Продуктом гідролізу білків є насамперед амінокислоти. Денатурація білків — це процес руйнування їхньої просторової структури зі збереженням первинної структури. Кольорові реакції на білки — це біуретова та ксатопротеїнова реакції. За участі білків регулюються найважливіші властивості живого організму.

• Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди) — біополімери, які здійснюють зберігання та передавання генетичної інформації у всіх живих організмах, а також беруть участь у біосинтезі білків.