Хімія. Поглиблений рівень. Повторне видання. 9 клас. Бутенко

§ 55. Спирти: метанол, етанол, гліцерол

У цьому параграфі ви дізнаєтеся:

• що таке спирти та атоми якого елемента, крім Карбону та Гідрогену, містяться в їхньому складі;
• які реакції характерні для спиртів;
• як впливають спирти на організм людини.

Склад метанолу, етанолу, гліцеролу. Існують органічні сполуки, у складі яких, крім атомів Карбону та Гідрогену, містяться атоми Оксигену. Поміж цих сполук найпростішою будовою вирізняються спирти. Їхній склад подано в таблиці 12.

Таблиця 12

Молекулярні, електронні та структурні формули спиртів

Спирти — це похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на гідроксильну групу.

Гідроксильна група —ОН є функціональною (характеристичною) групою спиртів, яка визначає їхні властивості.

Загальна формула спиртів — R(OH)_n. Якщо у формулі n = 1, то такі спирти називають одноатомними, наприклад С₂Н₅ОН — етанол. Значенню n = 2 відповідають двоатомні спирти, наприклад СН₂ОН—СН₂ОН — етиленгліколь, або етан-1,2-діол, а значенню n = 3 — триатомні спирти, наприклад гліцерол, або пропан-1,2,3-тріол СН₂ОН—СН(ОН)—СН₂ОН (рис. 57).

Рис. 57. Кулестрижневі моделі молекул: а — метанолу; б — етанолу; в — гліцеролу

Фізичні властивості. Метанол СН₃ОН — безбарвна рідина з температурою плавлення -97,9 °С та температурою кипіння 64,5 °С, густиною 0,7917 г/мл, легко змішується з водою в будь-якому співвідношенні.

Етанол СН₃—СН₂ОН — безбарвна рідина з t_пл = -114,15 °С та t_кип = 78,4 °С, густиною 0,7935 г/мл, розчиняється у воді й органічних розчинниках.

Гліцерол НОСН₂СН(ОН)СН₂ОН — безбарвна масляниста рідина без запаху, має солодкий смак, t_пл = -17,9 °С, t_кип = 290 °С, густина 1,2604 г/мл, гігроскопічна речовина.

Хімічні властивості. У функціональній гідроксильній групі ОН хімічний зв’язок О—Н є полярним, атом Гідрогену в ній досить рухливий, тобто здатний заміщуватися. Підтвердженням цього є здатність спиртів взаємодіяти з металами, причому найактивніше з лужними:

2СН₃ОН + 2Na → 2СН₂—ONa + Н₂↑

2СН₃СН₂ОН + 2Na → 2СН₃—СН₂—ONa + Н₂↑

Демонстраційний дослід

Дотримуйтесь правил безпеки під час дослідів!

• Взаємодія етанолу з натрієм

1. У суху пробірку наливаємо етанол об’ємом 1-2 мл. За допомогою лакмусового папірця переконуємося, що розчин має нейтральну реакцію.

2. Очищаємо від оксиду шматочок металічного натрію завбільшки з горошину, просушуємо фільтрувальним папером та обережно занурюємо в пробірку з етанолом. Спостерігаємо повільне виділення бульбашок газу, отже, спирт взаємодіє з натрієм. До отвору пробірки підносимо запалений сірник: газ згорає з тихим звуком, що нагадує легкий оплеск, — унаслідок реакції виділяється водень:

3. По закінченні реакції в пробірку додаємо 1-2 краплини розчину фенолфталеїну. Змін не спостерігаємо. Таким чином, середовище залишається нейтральним.

• Взаємодія гліцеролу з натрієм

4. У пробірку наливаємо гліцерол об’ємом 2-3 мл і вертикально закріплюємо її в лапці штатива. Очищаємо від оксидів шматочок металічного натрію завбільшки з горошину, висушуємо фільтрувальним папером та обережно занурюємо в пробірку з гліцеролом. Спостерігаємо дуже повільну взаємодію.

5. Пробірку злегка нагріваємо до появи незначної іскорки між гліцеролом і натрієм. Потім реакція відбувається енергійніше з обвуглюванням гліцеролу:

Зі збільшенням кількості гідроксильних груп у молекулах спиртів рухливість атомів Гідрогену в них зростає. Тому, на відміну від одноатомних спиртів, багатоатомні спирти, зокрема гліцерол, виявляють сильніші кислотні властивості: вони здатні взаємодіяти навіть з досить слабкою основою купрум(ІІ) гідроксидом. Цю реакцію описують таким рівнянням:

Розчин набуває яскраво-синього забарвлення внаслідок утворення купрум(ІІ) гліцерату. Це якісна реакція на гліцерол.

Для метанолу, етанолу та гліцеролу характерні реакції повного окиснення, унаслідок яких утворюються карбон(ІV) оксид і вода:

2СН₃ОН + 3О₂ → 2СО₂↑ + 4Н₂О

С₂Н₅ОН + 3О₂ → 2СО₂↑ + 3Н₂О

2СН₂ОН—СНОН—СН₂ОН + 7O₂ → 6СО₂↑ + 8Н₂О

Лабораторний дослід 16

Дотримуйтесь правил безпеки під час дослідів!

Досліди з гліцеролом

• Розчинність гліцеролу у воді

1. Налийте в пробірку гліцерол об’ємом 1-2 мл і додайте до нього воду, підфарбовану чорнилом, об’ємом 2-3 мл.

2. Утворену суміш збовтайте. Що спостерігаєте? Якщо утворюється однорідне забарвлення, це свідчить про здатність гліцеролу розчинятися у воді.

• Взаємодія гліцеролу з купрум(ІІ) гідроксидом

3. Налийте в пробірку розчин купрум(ІІ) сульфату об’ємом 0,5 мл та додайте натрій гідроксид об’ємом 2 мл. Що спостерігаєте? Утворюється осад купрум(ІІ) гідроксиду блакитного кольору.

4. Додайте до осаду гліцерол об’ємом 2 мл, енергійно збовтайте утворену суміш до повного розчинення осаду. Зверніть увагу на колір і характер забарвлення розчину (блідий, яскравий).

5. Запишіть рівняння реакції. Ця реакція характерна для одно- та двоатомних спиртів чи тільки для триатомного спирту?

Застосування метанолу, етанолу, гліцеролу. Метанол застосовують у виробництві формальдегіду, використовують як добавку до моторного палива для підвищення його октанового числа.

Етанол використовують для одержання синтетичного каучуку, барвників, оцтової кислоти, бездимного пороху, у виробництві пластмас, як розчинник під час виробництва парфумів, ліків, як паливо у двигунах внутрішнього згоряння; у медичній практиці — як зовнішній антисептичний засіб для дезінфекції рук та хірургічних інструментів.

Гліцерол використовують у виробництві вибухових речовин, як пом’якшувач тканин, шкіри, паперу, компонент мастил, кремів для взуття, мила, клеїв, у косметиці, кондитерських виробах.

Отруйність спиртів, їх згубна дія на організм людини. Метанол — дуже отруйна речовина, оскільки в організмі людини він окиснюється до мурашиної кислоти. Уживання навіть невеликої кількості метанолу призводить до втрати зору, а потім до смерті.

Етанол швидко всмоктується в кров і збуджувально діє на організм людини, а також сильно уражає центральну нервову систему. Тому часте вживання етанолу може призвести до алкоголізму, а іноді й до смерті.

Гліцерол — гігроскопічна, солодка на смак рідина, неотруйна, легко засвоюється організмом.

Основні поняття. Функціональна група. Одноатомні, двоатомні, триатомні спирти.

Для допитливих

Небезпечний напій

Надмірне вживання алкогольних напоїв призводить до алкоголізму — фізичної та психічної залежності людини від винного спирту (етанолу), яка обумовлена порушенням обміну речовин. У малих дозах етанол постійно наявний в організмі. Однак це не становить небезпеки для здоров’я, оскільки підтримується рівновага між етанолом і продуктом його окиснення — сильною отрутою, яка знешкоджується печінкою. Якщо ж алкоголю випито забагато, в організмі утворюється надлишок цієї отрути, і печінці доводиться працювати безперервно, щоб відновити порушену рівновагу. Таке надлишкове навантаження на печінку часто викликає серйозні захворювання.

Запитання та завдання

°1. Які органічні сполуки називають спиртами? Наведіть приклади.

°2. Запишіть загальну формулу спиртів. Дайте визначення одноатомним, двоатомним та триатомним спиртам.

°3. Запишіть молекулярні, структурні та електронні формули метанолу, етанолу та гліцеролу.

4. Як відрізняються за складом метанол, етанол і гліцерол від метану, етану і пропану?

5. Назвіть фізичні властивості: а) метанолу; б) етанолу; в) гліцеролу.

6. Де застосовують: а) метанол; б) етанол; в) гліцерол?

7. Чому метанол належить до дуже отруйних речовин?

8. Як збільшення кількості функціональних груп —ОН впливає на кислотні властивості спиртів?

9. Обчисліть об’єм (н. у.) карбон(ІV) оксиду, який утвориться внаслідок згоряння етанолу масою 46 г.

10. Обчисліть масу гліцеролу, який прореагував із купрум(ІІ) гідроксидом масою 19,6 г.

*11. З якими з речовин — киснем, водою, воднем, металічним натрієм — взаємодіятиме етанол? Запишіть рівняння можливих реакцій.

*12. У двох пробірках без етикеток містяться дві рідини — етанол і гліцерол. Як їх розрізнити?

13. Робота в парах. Розмістіть назви речовин за посиленням їхніх кислотних властивостей: а) вода; б) гліцерол; в) етанол; г) етанова (оцтова) кислота.