Хімія. Поглиблений рівень. Повторне видання. 9 клас. Бутенко

§ 52. Етен та етин: молекулярні, електронні та структурні формули, фізичні й хімічні властивості

У цьому параграфі ви дізнаєтеся:

• про властивості етену й етину;
• що таке ненасичені вуглеводні;
• яка реакція є якісною для ненасичених вуглеводнів.

Склад молекул. Етен (етилен) та етин (ацетилен) є першими представниками ненасичених вуглеводнів, у молекулах яких атоми Карбону сполучені між собою кратними зв’язками. Так, у молекулі етену та його гомологів кратність зв’язку між атомами Карбону дорівнює 2, у молекулі етину та його гомологів — 3 (рис. 54).

Рис. 54. Кулестрижневі моделі молекул: а — етену; б — етину

Молекулярні формули цих вуглеводнів: С₂Н₄ — етен і С₂Н₂ — етин. Їхні електронні та структурні формули зображають так:

Хімічні властивості етену й етину

1. Етен та етин, як і алкани, окиснюються з виділенням значної кількості теплоти, особливо етин. Його суміш із повітрям вибухонебезпечна. Завдяки тому, що під час згоряння етину (ацетилену) виділяється велика кількість теплоти, його використовують у процесі зварювання та різання металів:

2. Етен та етин приєднують водень під час нагрівання та за наявності каталізатора нікелю. Унаслідок цих реакцій гідрування утворюється насичений вуглеводень етан:

3. Етен та етин приєднують також галогени, зокрема бром:

Реакції приєднання брому є якісними реакціями для виявлення кратних зв’язків між атомами Карбону в молекулах вуглеводнів. Унаслідок їхнього перебігу відбувається знебарвлення бромної води (розчину помаранчево-бурого кольору), тому такі реакції використовують для виявляння ненасичених вуглеводнів.

Демонстраційний дослід

Дотримуйтесь правил безпеки під час дослідів!

Дослідження властивостей етену

• Добування етену

Для досліду збирають прилад для добування етену (рис. 55).

Рис. 55. Прилад для добування етену

1. У суху пробірку наливаємо 3-4 мл суміші для добування етену (1 частина розчину етанолу з масовою часткою спирту 96 % і 3 частини концентрованої сульфатної кислоти). Щоб утворена суміш рівномірно кипіла, у пробірку додаємо трохи піску. Пробірку закриваємо газовідвідною трубкою, закріплюємо в лапці штатива так, щоб її дно було нижче від отвору. Кінець газовідвідної трубки занурюємо у пробірку з бромною водою — водним розчином брому бурого кольору

2. Пробірку із сумішшю обережно нагріваємо. Спочатку нагріваємо всю пробірку, щоб витиснути повітря. Потім нагріваємо суміш у слабкому полум’ї спиртівки. Спостерігаємо почорніння суміші та виділення газуватого етену:

• Відношення етену до бромної води

3. Етен, що виділяється, пропускаємо крізь бромну воду. Знебарвлення бромної води є свідченням наявності етену.

• Горіння етену

4. Газовідвідну трубку після знебарвлення бромної води виймаємо із пробірки й перевертаємо догори отвором. Етен підпалюємо. Він горить світним полум’ям:

СН₂ = СН₂ + 3О₂ → 2СО₂↑ + 2Н₂О

Демонстраційний дослід

Дотримуйтесь правил безпеки під час дослідів!

Дослідження властивостей етину

• Добування етину

1. У пробірку вміщуємо 3-4 шматочки кальцій карбіду СаС₂ величиною з горошину й закріплюємо пробірку в лапці штатива вертикально. Наливаємо воду об’ємом 2-3 мл. Закриваємо пробірку корком із газовідвідною трубкою, кінець якої занурюємо в пробірку з бромною водою.

• Відношення етину до бромної води

2. Етин, що виділяється внаслідок реакції, реагує з бромною водою. Цю реакцію описують таким рівнянням:

Унаслідок реакції відбувається знебарвлення розчину.

• Горіння етину

3. По завершенні досліду зі взаємодії етину з бромною водою газовідвідну трубку виймаємо з розчину й повертаємо отвором догори. Етин запалюємо. Він горить кіптявим полум’ям, що є додатковим доказом утворення саме етину.

Застосування етену й етину. Етен використовують у виробництві поліетилену (—СН₂—СН₂—)_n, етанолу (CH₃—СН₂ОН), хлороетану (CH₃—СН₂Сl), для прискорення процесу дозрівання фруктів.

Етин використовують для одержання етаналю, оцтової кислоти (СН₃—СООН), синтетичного каучуку, пластмас.

Для допитливих

Етен в овочесховищі

У незначних кількостях етен міститься в багатьох органах рослин, але найбільше — у плодах, де він утворюється внаслідок розкладання деяких карбонових кислот (лінолевої) та амінокислот (метіоніну, аланіну) за наявності різних ферментів (органічних каталізаторів білкової природи). Виявилося, що етен сприяє дозріванню плодів. Найактивніше він виробляється в період дозрівання: так, незрілі яблука масою 1 кг виділяють цього газу близько 130 мл, тоді як стиглі такої самої маси — 110 мл, а перезрілі — усього 10 мл.

Якщо розпилити в атмосферу овочесховища незначний об’єм етену, плоди дозріватимуть швидше. І навпаки, щоб зберегти стиглі плоди протягом тривалого часу, треба частіше провітрювати овочесховище, видаляючи не тільки теплоту, яку виділяють овочі та фрукти під час зберігання, але й етен, що при цьому утворюється.

Основні поняття. Ненасичені вуглеводні. Етен. Етин.

Запитання та завдання

°1. Яка кратність хімічного зв’язку в молекулах етену (етилену) та етину (ацетилену)?

°2. Запишіть молекулярні, електронні та структурні формули етену й етину. Чому ці речовини називають ненасиченими вуглеводнями?

3. Які реакції, характерні для етену й етину та їхніх гомологів, називають реакціями: а) окиснення; б) гідрування; в) галогенування? Наведіть приклади.

4. Які реакції використовують для виявлення кратних зв’язків у молекулах вуглеводнів? У чому їхня особливість?

5. Порівняйте відносну густину за воднем та за повітрям: а) етену; б) етину; в) етану. Зробіть висновки.

6. Обчисліть масу карбон(ІV) оксиду, що утвориться внаслідок згоряння: а) етену об’ємом 5,6 л (н. у.); б) етину об’ємом 8,4 л (н. у.).

7. Обчисліть об’єм (н. у.) водню, який необхідно витратити для повного гідрування: а) етену кількістю речовини 5 моль; б) етину кількістю речовини 8 моль.

8. Обчисліть кількість речовини брому, що треба витратити для повного галогенування: а) етену масою 14 г; б) етину масою 39 г?

*9. Запишіть рівняння хімічних реакцій, що відповідають наведеній схемі. Укажіть назви реакцій та умови їхнього перебігу.

*10. Є суміш етану й етену. Цю суміш об’ємом 10 л (н. у.) пропустили крізь бромну воду, узяту в надлишку. Маса вмісту посудини з бромною водою збільшилася на 5,6 г. Обчисліть об’ємні частки (%) газів у суміші.