Хімія. Поглиблений рівень. Повторне видання. 9 клас. Бутенко

§ 51. Фізичні та хімічні властивості гомологів метану

У цьому параграфі ви дізнаєтеся:

• чи відрізняються температури кипіння гомологів та ізомерів гомологічного ряду метану;
• у яких розчинниках розчиняються алкани;
• які реакції характерні для гомологів метану;
• яка реакція відбувається за ланцюговим механізмом.

Фізичні властивості. Насичені вуглеводні з кількістю атомів Карбону в молекулі від одного до чотирьох — газуваті речовини. Сполуки з кількістю атомів Карбону від 5 до 17 — рідини, а з більшою кількістю — тверді речовини (табл. 11).

Таблиця 11

Агрегатний стан і фізичні властивості деяких представників гомологічного ряду метану

Формула	Назва	Агрегатний стан (н. у.)	Температура, °С
			плавлення	кипіння
CH4	Метан	Газ	-189	-162
C2H6	Етан	Газ	-172	-88
С3Н8	Пропан	Газ	-187	-42
C4H10	Бутан	Газ	-138	-0,5
С5Н12	Пентан	Рідина	-132	36
C6H14	Гексан	Рідина	-94,3	69
C7H16	Гептан	Рідина	-90	98
С8Н18	Октан	Рідина	-56,5	124
C9H20	Нонан	Рідина	-51	151
С10Н22	Декан	Рідина	-32	174

Починаючи з бутану С₄Н₁₀ збільшення довжини карбонового ланцюга на один атом Карбону спричиняє підвищення температури кипіння вуглеводнів на 20-30 °С. Алкани з нерозгалуженим ланцюгом мають температуру кипіння вищу, ніж їхні розгалужені ізомери.

Молекули алканів неполярні, а отже, практично нерозчинні в полярному розчиннику — воді. Вони розчиняються тільки в неполярних або слабополярних органічних розчинниках (у бензені С₆Н₆, хлороформі СН₃Сl).

Рідкі алкани — хороші розчинники неполярних речовин.

Хімічні властивості. Гомологи метану горять на повітрі або в кисні з утворенням карбон(ІV) оксиду та води, у яких атоми Карбону й Гідрогену мають найвищий ступінь окиснення відповідно +4 і +1. Унаслідок реакції повного окиснення виділяється значна кількість теплової енергії:

СН₄ + 2О₂ → СО₂↑ + 2Н₂О + 88 кДж

Це зумовлює використання метану — основної складової природного газу — як палива.

Для гомологів метану досить характерними є реакції заміщення. Реакції, у яких атом Гідрогену заміщується на атом галогену, називають реакціями галогенування. Якщо заміщення відбувається атомом Хлору, реакцію називають хлоруванням. Як правило, перебіг цих реакцій потребує досить високих температур. Для здійснення процесу хлорування метану необхідно підтримувати температуру 250-400 °С, а також забезпечити опромінення ультрафіолетом.

Реакція хлорування відбувається в кілька стадій. Спочатку атом Хлору заміщує атом Гідрогену:

Потім утворена молекула хлорометану взаємодіє з іншою молекулою хлору:

Дихлорометан СН₂Сl₂ реагує з наступною молекулою хлору тощо, поки всі атоми Гідрогену в молекулі метану не будуть заміщені атомами Хлору:

Отже, під час перебігу кількох стадій реакції утворюється суміш галогенопохідних вуглеводнів. Відповідно до кількості заміщених атомів Гідрогену в назвах утворених сполук використовують префікси ди-, три-, тетра-.

Оскільки існують органічні сполуки з подвійним хімічним зв’язком, наприклад СН₂=СН₂, знак «дорівнює» в рівняннях реакцій замінюють стрілкою →.

Реакції галогенування алканів є ланцюговими. Реакція починається з розпаду молекули Сl₂ на два атоми з неспареними електронами (частинки з неспареними електронами називають радикалами):

Радикал Хлору атакує зв’язок С—Н у молекулі метану:

Метильний радикал атакує молекулу хлору з утворенням хлорометану та вільного радикалу Сl•:

Радикал Хлору атакує молекулу СН₄, і повторюються описані вище реакції. У міру накопичення в реакційному середовищі першого продукту реакції — хлорометану — він стає об’єктом атаки нового вільного радикалу Хлору. Таким чином, відбувається утворення ди-, а в подальшому три- і тетрахлорометану:

Демонстраційний дослід

Дотримуйтесь правил безпеки під час дослідів!

Окиснення парафіну, визначення його якісного складу за продуктами окиснення

1. У суху пробірку вносимо порошок купрум(ІІ) оксиду масою 0,5 г і парафін масою 0,2 г. Потім пробірку із сумішшю злегка підігріваємо для розплавлення парафіну (рис. 51).

2. Пробірку з реагентами закріплюємо горизонтально в лапці штатива, вносимо до неї безводний купрум(ІІ) сульфат (сіль розміщуємо біля отвору пробірки). Пробірку закриваємо корком з газовідвідною трубкою, кінець якої занурюємо в пробірку з вапняною водою Са(ОН)₂ об’ємом 2-3 мл (рис. 51).

Рис. 51. Прилад для проведення реакції окиснення парафіну

3. Суміш спочатку прогріваємо на слабкому полум’ї, а потім нагріваємо інтенсивно. Спостерігаємо помутніння вапняної води та зміну кольору безводного купрум(ІІ) сульфату на блакитний. Це свідчить про наявність у парафіні атомів Карбону та Гідрогену. Обґрунтуйте цей висновок.

4. Виймаємо газовідвідну трубку з вапняної води, припиняємо нагрівання. Коли пробірка охолоне, виймаємо з неї купрум(ІІ) сульфат та продукти реакції, поміж яких метал мідь червоного кольору. Хімічні реакції, які відбулися під час досліду, описуємо такими рівняннями:

СО₂ + Са(ОН)₂ = СаСО₃↓ + Н₂О

CuSO₄ + 5Н₂О = CuSO₄ • 5Н₂О

Демонстраційний дослід

Дотримуйтесь правил безпеки під час дослідів!

Відношення насичених вуглеводнів до розчинів кислот, лугів, окисників

• Добування метану з натрій етаноату та натрій гідроксиду

Добувають метан у спосіб, схематично зображений на рис. 52.

Рис. 52. Прилад для добування невеликих об’ємів метану

1. Перевіряємо прилад на герметичність. На аркуш паперу насипаємо 1 частину натрій етаноату та 2 частини натрій гідроксиду, перемішуємо скляною паличкою і висипаємо в суху пробірку на 1/4 її ємності. Закриваємо пробірку корком із газовідвідною трубкою, закріплюємо у лапці штатива з нахилом убік корка. Робимо це для того, щоб пробірка не тріснула у разі потрапляння на неї води, яка може виділитися з недостатньо прожарених натрій етаноату та натрій гідроксиду. Кінець газовідвідної трубки підводимо під перевернуту догори дном пробірку з водою, отвір якої занурюємо у кристалізатор.

2. У штатив ставимо пробірки з хлоридною кислотою та розчинами (по 2-3 мл) калій перманганату й натрій гідроксиду.

3. Спочатку прогріваємо в полум’ї спиртівки всю пробірку, а потім сильно нагріваємо суміш на дні. Під час нагрівання полум’я спиртівки переміщують так, щоб нагрівалася вся суміш. Метан збираємо в пробірку.

• Дослідження відношення метану до розчинів кислот, лугів, окисників

4. Заповнену метаном пробірку виймаємо із кристалізатора й закриваємо корком із газовідвідною трубкою. Її занурюємо по черзі в пробірки із хлоридною кислотою, розчинами натрій гідроксиду та калій перманганату. Ніяких змін у цих пробірках не відбувається. Отже, метан не взаємодіє з речовинами цих класів.

Застосування метану та його гомологів. Усі хлоропохідні метану використовують як розчинники. Наприклад, трихлорометан — анестетик, тетрахлорометан — засіб для гасіння пожеж і виробництва холодоагентів.

З насиченими вуглеводнями ми стикаємося практично на кожному кроці (рис. 53). Метан використовують як паливо. Окрім того, велику кількість метану високотемпературними реакціями перетворюють на сировину для одержання метилового спирту СН₃ОН, синтетичного бензину, амоніаку тощо.

Рис. 53. Застосування насичених вуглеводнів

Гомологи метану є найважливішими складовими моторного палива — бензину й гасу. Парафінові свічки — це суміш твердих алканів, а вазелін як основа для виготовлення мазей містить, поряд із твердими, рідкі алкани. Останні містяться в складі асфальту.

Основні поняття. Реакції повного окиснення й галогенування.

Запитання та завдання

1. Запишіть молекулярну формулу алкану, який містить дев’ятнадцять атомів Карбону.

2. Як змінюються температури плавлення та кипіння алканів зі збільшенням кількості атомів Карбону в їхньому складі?

3. Запишіть структурні формули всіх вуглеводнів складу С₇Н₁₆.

4. Чому для алканів характерними є реакції заміщення, а не реакції приєднання? Відповідь обґрунтуйте.

5. Які речовини можна одержати з метану? Де їх застосовують?

6. Обчисліть об’єм (н. у.) кисню, який необхідно витратити, щоб спалити бутан масою 250 г.

7. Обчисліть об’єм (н. у.) карбон(ІV) оксиду, який утвориться внаслідок згоряння гептану кількістю речовини 2 моль.

8. Обчисліть об’єм (н. у.) гідроген хлориду, який утвориться внаслідок взаємодії метану із хлором об’ємом 112 л, якщо будуть заміщені всі атоми Гідрогену в молекулі метану.

9. Обчисліть об’єм (н. у.) кисню, який треба витратити для спалювання суміші, що складається з етану об’ємом 2 л та пропану об’ємом 0,5 л.

10. Обчисліть об’єм (н. у.) карбон(ІV) оксиду, який утвориться внаслідок спалювання суміші, що складається з етану об’ємом 3 л та бутану об’ємом 2 л.

11. Запишіть рівняння реакцій, що відповідають схемі перетворення: СН₄ → СН₃Сl → СН₂С₂ → СНСl₃ → ССl₄. Дайте назви наведеним речовинам.

*12. Є суміш метану та бутану. Унаслідок спалювання цієї суміші масою 12,2 г утворився карбон(ІV) оксид об’ємом 17,92 л (н. у.). Обчисліть об’ємну частку (%) бутану в суміші.

13. Робота в парах. Суміш метану з повітрям вибухає, якщо об’ємна частка метану в ній становить 5-15 %. Визначте масу метану в повітрі об’ємом 1 м³ за мінімальної та максимальної межі небезпеки вибуху.