Хімія. Поглиблений рівень. 9 клас. Бутенко

Найважливіше в розділі 5

Органічна хімія — це хімія сполук Карбону. Її також можна вважати хімією вуглеводнів та їхніх похідних. Кількість органічних сполук у багато разів перевищує кількість неорганічних. Це зумовлено здатністю Карбону утворювати довгі ланцюги або цикли, а також кратні зв'язки. Майже всі органічні речовини мають молекулярну будову.

Основою будь-якої органічної молекули є карбоновий скелет, з яким можуть бути сполучені функціональні групи атомів, що визначають багато фізичних і хімічних властивостей речовини та її приналежність до певного класу. Сполуки того самого класу, що мають подібну будову, але відрізняються за складом на одну чи декілька груп —CH₂—, називають гомологами.

Атоми в молекулах органічних речовин сполучені хімічними зв'язками в певній послідовності відповідно до їхньої валентності. Валентність Карбону завжди дорівнює чотирьом. Будову молекули виражають структурною формулою, у якій хімічні зв'язки між атомами зображають рисками. Структурні формули вказують тільки на послідовність сполучення атомів у молекулі.

Вуглеводні складаються лише з двох хімічних елементів — Карбону та Гідрогену. Усі вони слабополярні сполуки, нерозчинні у воді. Вуглеводні із кількістю атомів Карбону не більш як чотири за звичайних умов газоподібні, із кількістю атомів від С₅ до С₁₇ — рідини, а вище — тверді речовини.

Ізомерія — це явище існування речовин з однаковим якісним і кількісним складом, що відрізняються будовою, а отже, фізичними і хімічними властивостями. Зі зростанням кількості атомів Карбону кількість ізомерів збільшується. Загальна формула гомологічного ряду алканів C_nH_2n+2, де n — це кількість атомів Карбону.

Насичені вуглеводні — інертні сполуки, вони реагують лише з активними речовинами — киснем і галогенами. Під час згорання насичених вуглеводнів виділяється велика кількість теплоти. Тому головна галузь використання насичених вуглеводнів — енергетика, а також промисловий синтез органічних сполук.

Етен та етин є першими членами гомологічних рядів ненасичених вуглеводнів. У молекулі етену кратність зв'язку між атомами Карбону дорівнює двом, а в молекулі етину — трьом. Характерна властивість етену й етину — здатність вступати в реакції окиснення, гідрування, галогенування, а етену — і в реакції полімеризації.

Об'єми газів, що реагують між собою, за незмінної температури і тиску відносяться один до одного, а також до об'ємів утворених газоподібних речовин як невеликі цілі числа (закон об'ємних відношень Гей-Люссака).

Молекули ненасичених вуглеводнів здатні сполучатися між собою з утворенням полімерів. Етен H₂C = CH₂ називають мономером, речовину (—CH₂—CH₂—)_n — полімером, групу атомів (—CH₂—CH₂—), яка багато разів повторюється в складі полімеру, — структурною ланкою, число n — ступенем полімеризації. Від значення n = 20-2000 залежить агрегатний стан та інші фізичні властивості полімеру. Із ненасичених вуглеводнів добувають етиловий спирт, етанову кислоту, пластмаси, каучук. Основні природні джерела вуглеводнів — нафта, природний газ і кам'яне вугілля. Нафта складається переважно з насичених вуглеводнів, у результаті її перегонки отримують бензин, керосин, дизельне паливо, мастила. Головною складовою природного газу є метан.

Спирти — це похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені на групу —OH.

Метанол, етанол і гліцерол — безбарвні рідини, які змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях. Найпоширеніший спирт — етанол С₂Н₅ОН, його отримують приєднанням води до етилену або бродінням глюкози. Застосовують у хімічній, парфумерній і харчовій промисловості, у медицині. Метанол і етанол є отруйними речовинами.

Хімічний зв'язок між атомами Оксигену та Гідрогену в групі —OH полярний, тому атом Гідрогену здатен відщеплюватися. Через це спирти виявляють кислотні властивості. Зі збільшенням кількості груп —OH кислотні властивості спиртів зростають. До найважливіших хімічних властивостей відносять здатність спиртів зазнавати повного окиснення, вступати в реакції з активними металами, а гліцеролу — також з основами, зокрема з купрум(ІІ) гідроксидом. Ця реакція є якісною на багатоатомні спирти.

Карбоновими кислотами називають похідні вуглеводнів, у яких один або декілька атомів Гідрогену заміщено на функціональну групу —COOH. До найпростіших насичених одноосновних карбонових кислот відносять метанову НСООН та етанову СН₃СООН, до складу яких входить одна карбоксильна група —COOH. Що менше значення n у вуглеводневому радикалі, то більша сила кислоти: метанова кислота сильніша, ніж її гомологи. Через це у водних розчинах кислоти виявляють сильніші кислотні властивості у порівнянні зі спиртами з такою самою кількістю атомів Карбону в молекулі.

Метанова й етанова кислоти — безбарвні речовини з характерним різким запахом, які змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях. Розчини карбонових кислот надають лакмусу червоного кольору, дисоціюють на йони, проводять електричний струм. До найважливіших хімічних властивостей відносять їхню здатність взаємодіяти з металами, що стоять у витискувальному ряду до водню; з основними оксидами, лугами, спиртами.

Вищими (насиченими або ненасиченими) називають карбонові кислоти з кількістю атомів Карбону у вуглеводневому радикалі C₁₅ і вище. Серед вищих насичених карбонових кислот найбільше значення має стеаринова кислота C₁₇H₃₅COOH, а серед вищих ненасичених — олеїнова кислота C₁₇H₃₃COOH.

Жири — це органічні речовини, утворені вищими монокарбоновими кислотами та триатомним спиртом гліцеролом. Жири бувають твердими та рідкими. Усі вони легші за воду і в ній не розчиняються. Температуру плавлення жирів визначити чітко неможливо, оскільки вони здебільшого не мають постійного складу. Найважливішою хімічною властивістю жирів є їхня здатність вступати в реакцію гідролізу. У реакцію гідрування, (приєднання атомів Гідрогену), вступають лише жири, які утворені залишками вищих ненасичених монокарбонових кислот. На цій реакції ґрунтується спосіб перетворення деяких рідких жирів на тверді. Жири містяться в м'ясі, рибі, молочних продуктах, насінні, плодах.

Молекули вуглеводів містять, крім атомів Карбону, атоми Гідрогену й Оксигену. Загальна формула вуглеводів — C_m(H₂O)_n. Вони утворюються в рослинах у результаті фотосинтезу. Окиснення вуглеводів — одне з основних джерел енергії живих організмів. Вуглеводи поділяють на моносахариди (глюкоза, фруктоза) та полісахариди (сахароза, крохмаль, целюлоза). Молекулярні формули глюкози та фруктози — C₆H₁₂O₆, сахарози — C₁₂H₂₂O₁₁, крохмалю й целюлози — (C₆H₁₀O₅)_n.

Сахароза — одне з головних джерел вуглеводів у їжі людини. У кислотному середовищі або під дією ферментів вона перетворюється на молекули глюкози та фруктози.

Молекули крохмалю неоднакові за структурою та розмірами: вони можуть бути лінійними й мати молекулярну масу кілька сотень тисяч або розгалуженими з молекулярною масою кілька мільйонів. Реакція між крохмалем і йодом, яка відбувається з утворенням речовини синього кольору, є якісною на обидві речовини. Крохмаль не розчиняється у воді, але в гарячій воді набухає та утворює крохмальний клейстер. В організмі людини крохмаль під дією ферментів зазнає гідролізу й перетворюється на глюкозу. Крохмаль застосовують у виробництві антибіотиків, вітамінів та в медицині.

Целюлоза нерозчинна у воді, але внаслідок повного гідролізу за умови нагрівання або наявності кислот перетворюється на глюкозу. Молекули целюлози не бувають розгалуженими, вони переплітаються між собою, утворюючи волокна.

Глюкозу застосовують у медицині, кондитерському виробництві, бавовняній промисловості. В організмі людини глюкоза є основним джерелом енергії. Сахарозу добувають на заводах із цукрових буряків, використовують головним чином у харчовій промисловості. Целюлозу у вигляді деревини використовують як будівельний матеріал, у складі волокнистих матеріалів — для виготовлення канатів, тканин, паперу, штучних волокон, пластмаси, лаків тощо.

Аміноетанова кислота — це органічна сполука, яка має у своєму складі дві функціональні групи: аміногрупу H₂N— та карбоксильну групу —COOH. Через це вона виявляє подвійні хімічні властивості — основні та кислотні, тобто є амфотерною сполукою.

Молекули амінокислот можуть реагувати між собою, утворюючи пептиди, у яких залишки амінокислот сполучені пептидними зв'язками. Природні поліпептиди називають білками.

Білками називають високомолекулярні сполуки, які складаються із залишків молекул амінокислот, що сполучені між собою пептидними зв'язками у певній послідовності. Це хімічний зв'язок між групою атомів >C=O однієї молекули амінокислоти та групою атомів —NH іншої молекули. Властивості білків залежать від їхнього амінокислотного складу та від того, у якій послідовності амінокислоти сполучені в поліпептидному ланцюзі. Первинна структура білків визначається послідовністю чергування амінокислотних залишків у поліпептидному ланцюзі. Вторинна структура білків — це форма поліпептидного ланцюга, згорнута у спіраль. Гідроліз білків відбувається під час їх нагрівання за наявності лугів або кислот, а також під дією ферментів. Продуктом гідролізу білків є насамперед амінокислоти. Денатурація білків — це процес руйнування їхньої просторової структури зі зберіганням первинної структури. Кольорові реакції на білки — це біуретова та ксатопротеїнова реакції. За участі білків регулюються найважливіші властивості живого організму.

Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди) — біополімери, які здійснюють зберігання та передання генетичної інформації у всіх живих організмах, а також беруть участь у біосинтезі білків.