Хімія. Поглиблений рівень. 9 клас. Бутенко

§ 56. Карбонові кислоти: метанова й етанова, їхні молекулярні та структурні формули і властивості

У цьому параграфі ви дізнаєтеся:

• що таке насичені карбонові кислоти;
• чому їхні розчини виявляють сильніші кислотні властивості, ніж спирти;
• які хімічні властивості карбонових кислот є найважливішими;
• які з насичених карбонових кислот мають найбільше значення.

Склад кислот. Метанову (мурашину) та етанову (оцтову) кислоти відносять до насичених одноосновних карбонових кислот.

Карбонові кислоти — органічні речовини, до складу молекул яких входить одна карбоксильна група (—COOH), що сполучена з атомом Гідрогену (у випадку метанової кислоти) або з вуглеводневим радикалом.

До складу етанової кислоти входить радикал —СH₃ (рис. 49).

Рис. 49. Кулестрижневі моделі молекул карбонових кислот: а — метанової; б — етанової

Фізичні властивості. Метанова та етанова кислоти — безбарвні рідини з характерним різким запахом, які змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях. Температури кипіння карбонових кислот вищі, ніж відповідних спиртів з такою самою кількістю атомів Карбону.

У результаті властивості гідроксигрупи в кислотах і спиртах неоднакові. Завдяки впливу карбонільної групи атомів на атом Оксигену гідроксигрупи відбувається сильне зміщення спільної електронної пари зв'язку до атома Оксигену. Тому міцність хімічного зв'язку між атомами Гідрогену та Оксигену в гідроксигрупі кислоти значно послаблюється. Унаслідок цього у водних розчинах карбонові кислоти виявляють сильніші кислотні властивості, ніж спирти. До того ж між молекулами кислот виникають водневі зв'язки, що відповідають за підвищення температури кипіння.

На міцність цього зв'язку впливає також вуглеводневий радикал — C_nH_m: що менше значення n, то більша сила кислоти. Через це метанова кислота є сильнішою, ніж її гомологи, наприклад, етанова CH₃COOH.

Хімічні властивості. Розчини карбонових кислот подібно до розчинів неорганічних кислот забарвлюють лакмус у червоний колір, проводять електричний струм через здатність утворювати йони внаслідок електролітичної дисоціації:

Серед карбонових кислот найбільше дисоціює метанова кислота, але й вона є лише кислотою середньої сили, інші карбонові кислоти відносять до слабких через вплив вуглеводневого радикалу.

Лабораторний дослід 17

Дія етанової кислоти на індикатори

У три пробірки наливають розчин етанової кислоти. У першу пробірку додають розчин фенолфталеїну, у другу — метилоранжу, у третю — лакмусу. Що спостерігаєте? У пробірці з яким індикатором не відбувається зміна його забарвлення? У який колір забарвлюються розчини з іншими індикаторами?

Найважливішою хімічною властивістю карбонових кислот є їхня здатність взаємодіяти:

• з металами, які у витискувальному ряду стоять до водню:

2CH₃COOH + Ca → (CH₃COO)₂Ca + H₂↑

• з основними оксидами:

2CH₃COOH + MgO → (CH₃COO)₂Mg + H₂O

• з лугами:

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

• зі спиртами з утворенням речовин класу естерів, тому подібний тип реакцій називають реакціями естерифікації:

Лабораторний дослід 18

Взаємодія етанової кислоти з металами, основними оксидами, лугами, солями

У чотири пробірки налийте розчин етанової кислоти об'ємом 2 мл. У першу пробірку покладіть 2 гранули цинку, у другу — трохи кальцій оксиду, у третю — трішечки натрій карбонату, у четверту — 1-2 краплини розчину метилоранжу. Що спостерігаєте?

У першій пробірці відбувається повільне виділення водню. Який висновок щодо сили етанової кислоти можна зробити на підставі цього досліду?

У другій пробірці спостерігається поступове зменшення кількості кальцій оксиду.

У третій пробірці відбувається не тільки поступове зменшення кількості натрій карбонату, а й виділення газу. Якщо до отвору цієї пробірки піднести запалений сірник, він згасає. Який висновок щодо сили етанової кислоти можна зробити за результатами цього досліду? Чи спостерігатиметься такий самий ефект, якщо замість натрій карбонату взяти натрій сульфат?

У четвертій розчин набуває червоного забарвлення. По краплинах додавайте розчин натрій гідроксиду, поки розчин не набуде жовтого забарвлення.

Запишіть у зошит результати, висновки та рівняння відповідних реакцій.

Поняття про вищі (насичені й ненасичені) карбонові кислоти. До вищих насичених карбонових кислот належать такі, у яких кількість атомів Карбону у вуглеводневому радикалі — C₁₅ та вища. Найбільше значення серед них має стеаринова кислота C₁₇H₃₅COOH. Це тверда речовина білого кольору, нерозчинна у воді. Її одержують з парафіну й використовують для виготовлення свічок. Стеариноати — її солі (натрій стеариноат C₁₇H₃₅COONa) — є основним компонентом твердого мила, оскільки вони виявляють сильну мийну дію. Калієву сіль цієї кислоти використовують як рідке мило.

Однією з найважливіших насичених монокарбонових кислот (що містять лише одну карбоксильну групу —COOH) є пальмітинова кислота C₁₅H₃₁COOH. Це речовина білого кольору, нерозчинна у воді. Вона входить до складу рослинних і тваринних жирів. Натрієві та калієві солі цієї кислоти використовують відповідно як тверді та рідкі мила.

Із представників вищих ненасичених кислот слід відзначити олеїнову кислоту C₁₇H₃₃COOH (або СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН), яка входить до складу жирів. Це масляниста рідина, легша за воду, безбарвна, нерозчинна у воді, розчинна в органічних розчинниках. Вона відома у вигляді двох ізомерів, один із яких є рідиною, а другий — твердою речовиною. У її складі є тільки один подвійний зв'язок: CH₃—(CH₂)₇—CH=CH—(CH₂)₇—COOH.

Олеїнову кислоту використовують у виробництві каучуку, ліків, лаків і фарб.

Основні поняття. Насичені та ненасичені одноосновні карбонові кислоти. Функціональні карбоксильна та карбонільна групи.

Запитання та завдання

• °1. Метанову та етанову кислоти відносять до насичених чи ненасичених кислот? Чому?
• °2. Наведіть молекулярні, структурні та електронні формули метанової та етанової кислот.
• °3. Які фізичні властивості мурашиної та оцтової кислот? Температури кипіння карбонових кислот вищі чи нижчі від температур кипіння спиртів з такою самою кількістю атомів Карбону? Чому?
• 4. Складіть рівняння хімічної реакції метанової кислоти: а) з магнієм; б) з калій гідроксидом; б) з метанолом. Дайте назви утвореним сполукам цієї кислоти.
• 5. До яких кислот — сильних, середньої сили чи слабких — відносять карбонові кислоти та їхні гомологи, крім метанової кислоти?
• 6. Які хімічні властивості карбонових кислот відносять до найважливіших?
• 7. Як називають сполуки, утворені взаємодією: а) метанової кислоти з етанолом; б) етанової кислоти з метанолом? Які вони мають назви?
• 8. Які з вищих карбонових кислот мають найбільше значення? Які їхні молекулярні формули? Де їх використовують?
• 9. Чому у водних розчинах кислоти виявляють сильніші кислотні властивості, ніж спирти?
• 10. Як сила кислот пов'язана зі значенням числа n у вуглеводневому радикалі C_nH_m?
• *11. Чи з усіма вказаними металами — Fe, Zn, Cu, Ag — будуть взаємодіяти карбонові кислоти? Чому?
• *12. Які з вищих монокарбонових кислот є насиченими, а які — ненасиченими? Які їхні молекулярні формули та фізичні властивості?