Хімія. Поглиблений рівень. 9 клас. Бутенко

§ 51. Фізичні та хімічні властивості гомологів метану

У цьому параграфі ви дізнаєтеся:

• чи відрізняються температури кипіння ізомерів алканів;
• у яких розчинниках розчиняються алкани;
• які реакції найхарактерніші для алканів;
• яка реакція відбувається за ланцюговим механізмом.

Фізичні властивості. Насичені вуглеводні з кількістю атомів Карбону в молекулі від одного до чотирьох — газоподібні речовини. Сполуки з кількістю атомів Карбону від С₅ до С₁₇— рідини, а з більшою кількістю — тверді речовини (табл. 10).

Таблиця 10

Агрегатний стан і фізичні властивості деяких представників гомологічного ряду метану

Формула	Назва	Агрегатний стан (н. у.)	Температура, °С
			плавлення	кипіння
CH4	Метан	Газ	-189	-162
C2H6	Етан	Газ	-172	-88
C3H8	Пропан	Газ	-187	-42
C4H10	Бутан	Газ	-138	-0,5
C5H12	Пентан	Рідина	-132	36
C6H14	Гексан	Рідина	-94,3	69
C7H16	Гептан	Рідина	-90	98
C8H18	Октан	Рідина	-56,5	124
C9H20	Нонан	Рідина	-51	151
C10H22	Декан	Рідина	-32	174

Починаючи з бутану C₄H₁₀ збільшення довжини карбонового ланцюга на один атом Карбону спричиняє підвищення температури кипіння вуглеводнів на 20-30 °C. Алкани з нерозгалуженим ланцюгом мають температуру кипіння вищу, ніж їхні розгалужені ізомери.

Молекули алканів неполярні, а отже, практично нерозчинні в полярному розчиннику — воді. Вони розчиняються тільки в неполярних або слабополярних органічних розчинниках (у бензені C₆H₆, хлороформі CH₃Cl).

У чистому вигляді алкани безбарвні й мають слабкий запах. Рідкі алкани — хороші розчинники.

Хімічні властивості. Гомологи метану горять на повітрі або в кисні з утворенням карбон(IV) оксиду та води, у яких атоми Карбону й Гідрогену мають максимальний ступінь окиснення відповідно +4 і +1. У результаті реакції повного окиснення виділяється значна кількість теплової енергії:

CH₄ + 2O₂ = CO₂↑ + 2H₂O + 88 кДж

Це зумовлює використання метану — основної складової природного газу як газоподібного палива.

Для гомологів метану досить характерними є реакції заміщення, зокрема галогенування, тобто реакції, у яких атом Гідрогену заміщується атомом галогену. Якщо заміщення відбувається атомом Хлору, реакцію називають хлоруванням. Як правило, перебіг цих реакцій потребує досить високих температур. Для здійснення процесу хлорування метану необхідно підтримувати температуру 250-400 °С, а також забезпечити яскраве освітлення.

Реакція хлорування відбувається в декілька стадій. Спочатку атом Хлору заміщує атом Гідрогену:

Потім утворена молекула хлорометану взаємодіє з новою молекулою хлору:

Далі дихлорометан CH₂Cl₂ вступає в реакцію заміщення з наступною молекулою хлору і т. д., поки всі атоми Гідрогену в молекулі метану не будуть заміщені на атоми Хлору:

Отже, під час перебігу кількох стадій реакції утворюється суміш галогенопохідних вуглеводнів. Відповідно до кількості заміщених атомів Гідрогену в назвах використовують префікси ди-, три-, тетра-. Оскільки існують органічні сполуки з подвійним хімічним зв'язком, наприклад CH₂=CH₂, знак рівності в рівняннях реакцій замінюють стрілкою →.

Реакції галогенування відбуваються і з іншими алканами. Такі реакції ще називають ланцюговими. Із цієї точки зору реакція починається з розпаду молекули Cl₂ на два атоми з неспареними електронами:

Далі радикал атакує зв'язок C—H у молекулі метану:

Метильний радикал атакує молекулу хлору з утворенням хлорометану та вільного радикалу Cl•:

Радикал Хлору атакує молекулу CH₄, і повторюються описані вище реакції. У міру накопичення в реакційному середовищі першого продукту реакції — хлорометану — він стає об'єктом атаки нового вільного радикалу Хлору. Таким чином, відбувається утворення ди-, а в подальшому три- і тетрахлорометану:

Демонстраційний дослід

Окиснення парафіну, визначення його якісного складу за продуктами окиснення

Рис. 42. Прилад для проведення реакції окиснення парафіну

У суху пробірку висипають порошок купрум(ІІ) оксиду масою 0,5 г і парафін масою 0,2 г. Потім пробірку із сумішшю злегка підігрівають для розплавлення парафіну, щоб речовини краще контактували.

Пробірку з реагентами закріплюють горизонтально в лапці штатива, вносять до неї безводний купрум(ІІ) сульфат (сіль розміщують біля отвору пробірки). Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої занурюють у пробірку з вапняною водою Ca(OH)₂ об'ємом 2-3 мл.

Суміш спочатку прогрівають на слабкому полум'ї, а потім нагрівають інтенсивно. Спостерігають помутніння вапняної води та посиніння безводного купрум(ІІ) сульфату. Це свідчить про наявність у парафіні атомів Карбону та Гідрогену.

Виймають газовідвідну трубку з вапняної води, припиняють нагрівання. Коли пробірка охолоне, виймають з неї купрум(ІІ) сульфат та продукти реакції, серед яких червона мідь. Перебіг хімічних реакцій, які відбулися в пробірці, можна описати такими рівняннями:

CO₂ + Ca(OH)₂ = CaCO₃↓ + H₂O

CuSO₄ + 5H₂O = CuSO₄ · 5H₂O

Демонстраційний дослід

Відношення насичених вуглеводнів до розчинів кислот, лугів, окисників

• Добування метану з натрій етаноату та натрій гідроксиду

Із цією метою використовують прилад, який зображено на рис. 43.

Рис. 43. Прилад для добування невеликих об'ємів метану

Перевіряють прилад на герметичність. На аркуш паперу насипають 1 частину натрій етаноату та 2 частини натрій гідроксиду, перемішують скляною паличкою і висипають у суху пробірку, ємність якої не перевищує 1/4 її вмісту. Закривають пробірку пробкою з газовідвідною трубкою, закріплюють у лапці штатива з нахилом убік пробки. Це роблять для того, щоб пробірка не тріснула при потраплянні на неї води, яка може виділитися з недостатньо прожарених натрій етаноату та натрій гідроксиду. Кінець газовідвідної трубки підводять під перевернуту догори дном пробірку з водою, яку вміщують у кристалізатор.

У штатив ставлять пробірки з хлоридною кислотою та розчинами (по 2-3 мл) калій перманганату й натрій гідроксиду.

Спочатку прогрівають у полум'ї спиртівки всю пробірку, а потім сильно нагрівають суміш на дні. При нагріванні полум'я спиртівки перемішують так, щоб нагрівалася вся суміш. Перевіряють, чи утворюється метан: кінець газовідвідної трубки занурюють у кристалізатор з водою і до бульбашок газу, що виділяється, підносять запалений сірник. Якщо газ спалахує, то метан утворюється і його можна збирати в пробірку:

• Дослідження відношення метану до розчинів кислот, лугів, окисників

Газовідвідну трубку з пробірки, заповненої метаном, занурюють по черзі в пробірки з хлоридною кислотою, розчинами натрій гідроксиду та калій перманганату. Ніяких змін у всіх трьох пробірках не спостерігається. Отже, метан не взаємодіє з речовинами цих класів.

Застосування метану та його гомологів. Усі наведені хлоропохідні метану широко застосовуються. Хлорометан використовують як розчинник, CH₂Cl₂ і CHCl₃ — у медицині, а CCl₄ — під час гасіння пожеж та як розчинник.

З насиченими вуглеводнями ми стикаємося практично на кожному кроці (рис. 44). Метан використовують як газоподібне паливо. Крім того, велику кількість метану високотемпературними реакціями перетворюють на сировину для одержання метилового спирту CH₃OH, синтетичного бензину, амоніаку тощо.

Рис. 44. Застосування насичених вуглеводнів

Похідні метану, зокрема хлороформ CHCl₃, використовують для виготовлення мазей, препаратів проти шлункових розладів. Тетрахлорометан застосовують для виготовлення фарб.

Гомологи метану є найважливішими складовими моторного палива — бензину й гасу. Парафінові свічки — це суміш твердих алканів, а вазелін як основа для виготовлення мазей містить, поряд із твердими, рідкі алкани. Останні входять і до складу асфальту.

Основні поняття. Реакції повного окиснення й галогенування.

Запитання та завдання

• 1. Складіть молекулярну формулу алкану, який містить дев'ять атомів Карбону.
• 2. Як змінюються температури плавлення та кипіння алканів з підвищенням числа атомів Карбону в їхньому складі?
• 3. Складіть структурні формули всіх вуглеводнів складу C₇H₁₆.
• 4. Чому метан і його гомологи здатні вступати лише в реакції заміщення і не здатні вступати в реакції приєднання?
• 5. Які речовини можна одержати з метану? Де їх застосовують?
• 6. Який об'єм кисню (н. у.) необхідно витратити, щоб спалити 250 г бутану?
• 7. Який об'єм карбон(IV) оксиду (н. у.) утвориться в результаті згоряння 2 моль гептану?
• 8. Який об'єм (н. у.) гідроген хлориду утвориться внаслідок взаємодії метану з 112 л хлору, якщо будуть заміщені всі атоми Гідрогену в молекулі метану?
• 9. Який об'єм кисню (н. у.) треба витратити для спалювання суміші, що складається з 2 л етану та 0,5 л пропану?
• 10. Який об'єм карбон(IV) оксиду (н. у.) утвориться внаслідок спалювання суміші, що складається з 3 л етану та 2 л бутану?
• 11. Визначте відносну густину за воднем: а) бутану; б) гексану.
• 12. Складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення: CH₄ → CH₃Cl → CH₂Cl₂ → CHCl₃ → CCl₄. Дайте назви наведеним речовинам.
• 13. Складіть рівняння реакції повного окиснення пропану. Який об'єм кисню потрібен для спалювання 20 л (н. у.) пропану? Який об'єм вуглекислого газу при цьому утвориться?
• 14. Складіть рівняння реакції повного згоряння етану. Який об'єм кисню потрібен для спалювання етану об'ємом 11,2 л (н. у.)? Який об'єм (н. у.) вуглекислого газу при цьому утвориться?
• 15. Насичений вуглеводень масою 29 г містить 5 г Гідрогену. Визначте формулу цього вуглеводню.