§ 31. Спирти. Етанол

Ознайомившись із матеріалом параграфа, ви дізнаєтесь:

про хімічний склад та назви спиртів;
про властивості та напрямки використання етанолу;
про згубну дію алкоголю на організм людини.

Спирти

Молекули низки органічних сполук, крім атомів Карбону і Гідрогену, містять ще й атоми інших елементів, наприклад Оксигену. Такі сполуки називають оксигеновмісними. Серед них виділяють класи: спирти (одно- і багатоатомні), феноли, альдегіди, карбонові кислоти, етери, естери тощо.

Молекули спиртів містять групу атомів -ОН, її називають гідроксильною; молекули карбонових кислот — -СООН, яку називають карбоксильною. Інші класи органічних речовин мають інші групи.

Спирти — це похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на гідроксильні групи.

Розгляньмо схиму утворення спиртів під час заміщення одного атома Гідрогену на гідроксильну групу в молекулах метану й етану:

Назви спиртів

Щоб назвати спирт, використовують назву алкану, суфікс -ан змінюють на суфікс -ол. Спирт, який має формулу СН₃ОН, походить від насиченого вуглеводню метану СН₄, тому його назва — метанол. Спирт С₂H₅ОН походить від етану С₂Н_6, тому його називають етанол.

Етанол

Етанол іще називають етиловім спиртом. Етанол — безбарвна рідина, має специфічний «спиртовий» запах і пекучий смак. Етанол легший за воду, змішується з нею в будь-яких пропорціях, тобто його розчинність у воді необмежена. У ньому розчиняється безліч органічних речовин. Це летка рідина, температура кипіння якої становить 78,4 °С. Чистий етанол доволі гігроскопічний, тобто здатний вбирати водяну пару з повітря. Спирт є легкозаймистою рідиною. Горить неяскравим блакитним полум'ям.

Його формули:

Просторове розміщення частинок у молекулі етанолу відображають масштабна і кулестержнева моделі його молекули:

Між молекулами спирту наявні водневі зв'язки:

Завдяки цим зв'язкам молекули спиртів асоційовані, притягуються одна до одної. Для того щоб перетворити спирт із рідини на газ, треба спочатку витратити (додаткову) енергію на розрив водневих зв'язків між асоційованими молекулами, а потім — енергію, щоб перевести молекули спирту в газоподібний стан. Отже, наявність водневих зв'язків є причиною вищої температури кипіння спиртів порівняно з відповідними вуглеводнями.

Водневі зв'язки також виникають між молекулами спирту і води:

Через це спирти у воді розчиняються дуже добре, а вуглеводні — ні. Зв'язки С-Н в молекулах вуглеводнів малополярні, тому водневі зв'язки між молекулами вуглеводнів (і між молекулами вуглеводнів і води) не утворюються.

Етанол, як і всі спирти, горить на повітрі з виділенням значної кількості теплоти. Термохімічне рівняння реакції горіння етанолу:

Отруйність етанолу. Згубна дія алкоголю на організм людини

Серед інших спиртів етанол має відносно невисоку токсичність, але під час його вживання викликає значний психоактивний ефект. Спочатку людина відчуває ейфорію і збудження (задля цього алкогольні напої і вживають, помилково намагаючись таким чином подолати нудьгу, невпевненість, страх, сімейні негаразди, життєві труднощі). Потім, у міру збільшення дози, швидко настає стан сп'яніння — знижується увага і швидкість реакції, порушується координація рухів і мислення, затьмарюється свідомість. Алкоголь¹ згубно впливає на роботу всіх органів і систем, але головна його небезпека полягає в іншому. Унаслідок його систематичного вживання виникає звикання, фізична і психічна залежність від алкоголю — розвивається алкоголізм. Значну небезпеку, особливо для молоді (за відсутності відповідної соціальної політики держави, в умовах доступності та дешевизни продукту), становлять слабоалкогольні напої — сурогатні лікеро-горілчані вироби, міцність яких становить 1,2-8,5 % (коктейлі, пиво). Їх токсичний ефект виражений слабко, а звикання розвивається швидко.

¹ Алкоголь — це етиловий спирт і напої, що його містять. Мікробіота товстої кишки здорової людини щодоби синтезує від 50 до 100 мл етилового спирту.

Головними наслідками алкоголізму, як і будь-якої залежності, є руйнування особистості, травматизм на виробництві та транспорті, передчасна смерть. Алкоголізм є основною причиною таких глобальних соціальних проблем, як розпадання сімей, злочинність, злидні.

Метиловий спирт, який на смак і запах не відрізняється від етилового, у малих дозах спричиняє сліпоту, а у великих (30 мл і більше) — смерть. Одноатомні спирти з кількістю атомів Карбону від трьох і більше називають сивушними маслами. Це побічний продукт спиртового бродіння рослинних вуглеводів (крім спиртів, може містити низку токсичних речовин), токсичний, має різкий неприємний запах і, залежно від складу, — колір від світло-жовтого до бурого.

Для тих, хто хоче знати хімію глибше

Хімічні властивості органічних речовин визначає певна, спільна для речовин усього класу, група атомів. Таку групу атомів називають функціональною.

Якщо молекула спирту містить одну гідроксильну групу, то такий спирт називають одноатомним, якщо дві, то спирт називають двохатомним, якщо три — трьохатомним.

Якщо залишок вуглеводню позначити R, то загальну формулу одноатомних спиртів, розглянутих як похідні насичених вуглеводнів, можна записати так: R-ОН.

Використавши загальну формулу алканів С_nН₂_n₊₂ і замінивши один атом Гідрогену на гідроксильну групу, одержимо: С_nН₂_n₊₁ОН.

Якщо n = 1, одержимо СН₃ОН;

n = 2, одержимо С₂Н₅ОН;

n = 3, одержимо С₃Н₇ОН.

Підсумки

1. Спирти — це похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або кілька атомів Гідрогену (біля різних атомів Карбону) заміщені на гідроксильні групи.
2. Етанол, потрапляючи в організм, завдає йому серйозної шкоди.

Контрольні запитання

1. Що є спільною ознакою всіх спиртів?
2. Як ви вважаєте, чи залежить розчинність спирту у воді від довжини карбонового ланцюга? Відповідь поясніть.
3. Які фізичні властивості має етанол?
4. Обчисліть відносну молекулярну масу етанолу.
5. Охарактеризуйте тепловий ефект реакції горіння етанолу?
6. Складіть електронну, молекулярну та структурну формули метанолу.
7. Чому температура кипіння спиртів набагато вища, ніж у відповідних вуглеводнів?
8. До яких наслідків призводить вживання алкогольних напоїв?

Вправи та задачі

1. Який об'єм кисню (н. у.) необхідний для спалювання 0,23 кг етанолу?

2. До 200 г розчину етанолу з масовою часткою спирту 30 % додали 40 мл води. Обчисліть масову частку етанолу у приготовленому розчину.

3. Обчисліть об'єм вуглекислого газу (н. у.), що утвориться внаслідок спалювання 0,45 моль метанолу.

4. Обчисліть масову частку Оксигену в пропанолі.

5. Напишіть рівняння реакції горіння метанолу та обчисліть об'єм кисню, необхідний для спалювання 50 мл метанолу, густина якого 0,79 г/мл (н. у.).

6. До 500 г розчину етанолу з масовою частку спирту 30 % додали 200 мл іншого розчину, який має густину 0,79 г/мл, а масову частку спирту — 20 %. Обчисліть масову частку етанолу в приготованому розчині.

7. Обчисліть кількість речовини води в 140 г розчину етанолу з масовою часткою спирту 22,86 %.

8. Під час спалювання етанолу одержали 17,92 л карбон(ІV) оксиду. Чому дорівнює маса спаленого етанолу?

9. Чому дорівнює маса спаленого метанолу, якщо одержали 3360 см³ карбон(ІV) оксиду?