Після смерті Дмитрія Донського наступником став його син Василій І (1389-1425). За його правління було зроблено першу спробу приєднання значних володінь і створено ту соціальну базу, на яку спиралася влада великого князя, — боярство. Ним стали великі землевласники, які отримали свої землі у спадок і походили з родів удільних князів.

У 1393 р. Василій І ліквідував Нижньогородське князівство і приєднав його до Москви. Але на шляху до подальших придбань Москви стали Литва, яка на чолі з князем Вітовтом проводила активну «східну політику», і Орда, що не бажала втратити контроль над землями Північно-Східної Русі.

25 років правління вже в новому, XV ст., були для Москви тяжкими: три війни проти Литви; перший спустошливий набіг кримських татар під проводом Єдигея у грудні 1408 p.; постійні конфлікти з Новгородом, а на додаток — смерть старшого сина, наступника Івана.

Після смерті великого князя Василія І в Москві розгорілася жорстока міжусобна боротьба. Розпочав її другий син Дмитрія Донського — Юрій, князь Звенигородський, який виступив проти сина Василія І — свого небожа Василія II, якому не хотів поступитися троном.

Зі смертю Юрія боротьбу продовжили його сини Дмитрій Шемака і Василій Юрійович, але обидва зазнали поразки. Василій II у цій боротьбі втратив зір, за що отримав прізвисько Темний.

Так завершилася міжусобиця нащадків Дмитрія Донського. Василій II, відновивши свою владу, продовжив політику зміцнення Москви як центру Північно-Східної Русі. Всі, хто зазіхав на його владу, підлягали знищенню. Успіхи в політиці були забезпечені не особистими якостями (він був пересічним, слабким і підступним), а його радниками. Свою недалекоглядність він особливо переконливо виявив у заповіті, яким знову переділив князівство на уділи для синів. На щастя Москви, попередня централізаторська політика пустила настільки могутнє коріння, що нового розпаду володінь не сталося.