Підручник з Хімії. 10 клас. Величко - Нова програма
Цей підручник можна завантажити у PDF форматі на сайті тут.
§ 10. ДОБУВАННЯ ТА ЗАСТОСУВАННЯ АЛКАНІВ
Добування. Основними джерелами алканів є природний газ, нафта й кам’яне вугілля.
До промислових синтетичних методів належить переробка синтез-газу (суміш карбон(ІІ) оксиду й водню) за наявності каталізатора:
Нагріванням вуглецю з воднем можна синтезувати метан:
Чому, на вашу думку, ця реакція становить теоретичний інтерес?
У лабораторних умовах алкани можна добути із галогенопохідних реакцією з активними металами:
Цю реакцію в 1855 р. відкрив французький хімік Ш. Вюрц, її названо його іменем.
Якщо в реакцію вступають різні галогенопохідні, то утворюється суміш продуктів:
Алкани утворюються також унаслідок приєднання водню до ненасичених вуглеводнів, у молекулах яких містяться кратні зв’язки:
Насичені вуглеводні можна добути сплавленням солей карбонових кислот із лугом:
Застосування. Метан. Оскільки внаслідок згоряння метану виділяється велика кількість теплоти, його використовують як відносно дешеве паливо в побуті й багатьох промислових процесах.
Але метан — це не лише паливо з великою теплотворною здатністю, а й цінна хімічна сировина. З метану добувають вуглець (сажу) — для виготовлення гуми, друкарської фарби. У результаті каталітичної реакції метану з водяною парою утворюється суміш карбон(ІІ) оксиду й водню, відома у промисловості як синтез-газ:
Синтез-газ піддають переробці з метою вилучення водню, який використовують у процесі синтезу амоніаку та гідроген хлориду. Унаслідок хімічної переробки синтез-газу добувають метанол, з нього — формальдегід, що є сировиною для виробництва пластичних мас.
З метану добувають етин (ацетилен):
Так само, як і метан, цінними продуктами є пропан і бутан — гази, що легко скраплюються (мал. 20).
Мал. 20. Резервуари для зберігання скрапленого природного газу
Ці гази є вихідними речовинами для синтезу багатьох органічних речовин.
Із курсу хімії 9 класу вам відомо, що метан — основний складник біогазу, який є продуктом розкладу й бродіння органічних залишків. Установки з добування біогазу вже нерідкісні в сільській місцевості, де є багато сільськогосподарських відходів (соломи, бадилля, качанів тощо).
З’ясуйте, як добування біогазу сприяє розв’язуванню енергетичної проблеми й водночас — поліпшенню екологічної ситуації. Складіть доповідь з цього питання.
Природна суміш твердих вуглеводнів з числом атомів Карбону в молекулі від 18 до 35 — це відомий вам парафін. Про його використання йшлося в курсі хімії 9 класу. Поновіть свої знання й підготуйте повідомлення на цю тему.
Озокерит (гірський воск) — також суміш насичених вуглеводнів переважно ізомерної будови (мал. 21). Про застосування інших алканів ви дізнаєтеся під час вивчення процесів переробки нафти.
Мал. 21. Парафін і озокерит застосовують у медицині
Завдання для самоконтролю
1. Згрупуйте промислові й лабораторні способи добування алканів.
2. Обґрунтуйте застосування алканів їхніми хімічними властивостями.
3. Для виготовлення свічок використовують парафін, до складу якого входить переважно алкан, що містить у молекулі 25 атомів Карбону. Складіть молекулярну формулу сполуки та рівняння реакції її горіння. Обчисліть кількість речовини води (в молях), що виділяється в результаті згоряння 1 моль сполуки.
А 25 моль
Б 26 моль
В 50 моль
Г 38 моль
4. Яких правил безпеки слід дотримуватися під час використання в побуті метану й інших алканів?
Додаткові завдання
5. Проаналізуйте дані, наведені в таблиці 4. Як теплота згоряння пов’язана зі складом алканів?
6. Чому, на вашу думку, у побутових газових балонах використовують пропан-бутанову суміш, а не метан?
7. На основі даних таблиці 4 та враховуючи, що теплота згоряння вугілля (в перерахунку на чистий вуглець) становить 394 кДж/моль, поясніть, який продукт — метан чи вугілля — доцільніше (за масою) використовувати як паливо в побуті. Які переваги й недоліки цих видів палива?
Таблиця 4
Теплота згоряння вуглеводнів
Назва алкану |
Формула |
Теплота згоряння, кДж/моль |
Метан |
СН4 |
882 |
Етан |
С2Н6 |
1560 |
Пропан |
С3Н8 |
2220 |
Бутан |
С4Н10 |
2878 |
Пентан |
С5Н12 |
3536 |
Гексан |
С6Н14 |
4141 |
Гептан |
С7Н16 |
4817 |
Октан |
С8Н18 |
5474 |
Висновки
• Карбон в органічних сполуках може утворювати чотири ковалентні зв’язки.
• Ковалентні зв’язки характеризують просторовою напрямленістю, довжиною, енергією, полярністю.
• Молекула метану має тетраедричну будову.
• Основні параметри молекул алканів:
тип гібридизації електронних орбіталей атомів Карбону — sр3-гібридизація;
вид зв’язків — σ-зв’язки;
довжина зв’язку С—С — 0,154 нм;
енергія зв’язку С—С — 348 кДж/моль;
валентний кут — 109,5о.
• Алканам властива структурна ізомерія, зумовлена будовою карбонового скелета.
• Молекули алканів можуть існувати в різних конформаціях, зумовлених обертанням атомів навколо С—С-зв’язків. Найімовірніша форма карбонового ланцюга — зигзагоподібна.
• Насичені вуглеводні нормальної будови належать до гомологічного ряду метану.
• Загальна формула насичених вуглеводнів (алканів, парафінів) — СnН2n+2.
• В основу систематичної номенклатури алканів покладено назви сполук нормальної будови.
• Алкани неполярні або слабкополярні сполуки, нерозчинні у воді. Температури плавлення й кипіння алканів зростають пропорційно зростанню їхніх відносних молекулярних мас.
• Найпоширеніші фізичні методи встановлення структури органічних речовин — ІЧ- та ЯМР-спектроскопія.
• ІЧ-спектроскопія дає змогу визначати наявність функціональних груп у молекулі речовини.
• Спектроскопія ЯМР надає докладну інформацію про структуру речовини завдяки виявленню типів атомів Гідрогену (їхнього хімічного оточення).
• Ідентичність сполук можна виявити за банком спектральних даних.
• Завдяки значній міцності С—С-зв’язків алкани хімічно стійкі за стандартних умов.
• За певних умов алкани вступають у реакції трьох типів: окиснення, розкладу, заміщення.
• Алкани горять з утворенням вуглекислого газу й води.
• Реакції заміщення в алканах відбуваються за радикальним механізмом.
• Природними джерелами алканів є корисні копалини: природний газ, нафта, кам’яне вугілля.
Цей контент створено завдяки Міністерству освіти і науки України